O-methyl cyclohexylcarbamothioate | 65351-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: O-methyl cyclohexylcarbamothioate
• 英文别名: cyclohexyl-thiocarbamic acid O-methyl ester；Cyclohexyl-thiocarbamidsaeure-O-methylester；O-methyl N-cyclohexyl thiocarbamate；O-Methyl cyclohexylthiocarbamate；O-methyl N-cyclohexylcarbamothioate
• CAS: 65351-52-2
• 化学式: C₈H₁₅NOS
• 分子量: 173.279
• InChiKey: MZKGRHHYVSYXOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-40 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 沸点：
  227.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-methyl cyclohexylcarbamothioate 在 二氯亚甲基二甲基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以62%的产率得到环己基异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Vovk, M. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 3.2, p. 494 - 495

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 异氰环已烷 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到O-methyl cyclohexylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯，醇或硫醇与元素硫之间的新型三组分反应：轻度，无催化剂的邻硫代氨基甲酸酯和二硫代氨基甲酸酯方法

  摘要：

  在温和的反应条件下，异氰酸酯，硫与醇或硫醇之间已开发出一种新的多组分反应，以中等至良好的收率得到O-硫代氨基甲酸酯和二硫代氨基甲酸酯。一锅法反应级联反应涉及形成异硫氰酸酯中间体，因此也提出了无催化剂的异硫氰酸酯合成方法，因为还提出了由异氰酸酯和硫形成的有价值的结构单元。合成过程适合现代有机化学家的需求，因为它可以耐受各种官能团，因此经济实惠且易于扩展。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.155

文献信息

• O,S-Dimethyl Carbonodithioate as a Phosgene Substitute for the Preparation of S-Methyl Alkylcarbamothioates and Dialkylcarbamothioates
  作者：Rita Fochi、Iacopo Degani、Claudio Magistris

  DOI：10.1055/s-0029-1218117

  日期：2009.11

  conditions for the synthesis of S-methyl dialkylcarbamothioates involved a one-step procedure in a solvent-free system in the presence of triethyl(methyl)ammonium methyl carbonate as a catalyst; yields of the pure products were 85-98%. A mechanism is proposed for the carbamothioate-formation reaction. O,S-dimethyl carbonodithioate - carbamothioates - carbonylation - isomerization - S,S-dimethyl carbonodithioate

  ø，小号二甲基carbonodithioate提出作为能够用作用于在光气的合成的替代的合适和安全地处理试剂小号甲基烷基-和dialkylcarbamo-thioates。前者通过两步法获得，也可以一锅法进行而无需分离中间体O-甲基烷基氨基甲酸酯。纯的S-甲基烷基氨基甲硫醇酯的总产率为94-98％。合成S-甲基的最佳条件 氨基甲酸二烷基氨基甲酸酯在无溶剂的系统中以碳酸三乙基（甲基）铵为催化剂的一步法；纯产物的产率为85-98％。提出了氨基甲酸酯形成反应的机理。 O，S-二甲基碳二硫酸酯-氨基甲酸酯-羰基化-异构化-S，S-二甲基碳二硫酸酯
• Conversion of thiocarbamates to carbamates
  作者：Sagun K. Tandel、Srinivasachari Rajappa、Sunil V. Pansare

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87224-0

  日期：1993.8

  Treatment of methyl N-methylthionocarbamate (2a) with a catalytic amount of iodine or conc. H2SO4 results in the unexpected formation of the isomer, methyl N-methylthiolcarbamate (3a) in 90% yield. This has subsequently been transformed into methyl N-methylcarbamate (4a), by sodium methoxide. A curious transformation of methyl N-methyldithiocarbamate (1a) to (4a) on prolonged treatment with sodium

  用催化量的碘或浓盐酸处理N-甲基硫代氨基甲酸甲酯（2a）。H 2 SO 4导致以90％的产率出乎意料地形成了异构体N-甲基硫醇氨基甲酸甲酯（3a）。随后通过甲醇钠将其转化为N-甲基氨基甲酸甲酯（4a）。还讨论了用甲醇钠长时间处理后甲基N-甲基二硫代氨基甲酸酯（1a）到（4a）的奇怪转变。
• Vovk, M. V.; Davidyuk, Yu. N.; Chernega, A. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 10.1, p. 1635 - 1643
  作者：Vovk, M. V.、Davidyuk, Yu. N.、Chernega, A. N.、Tsymbal, I. F.、Samarai, L. I.

  DOI：——

  日期：——
• ECHIGO Y.; WATANABE Y.; MUKAIYAMA T., CHEM. LETT., 1977, NO 11, 1345-1346
  作者：ECHIGO Y.、 WATANABE Y.、 MUKAIYAMA T.

  DOI：——

  日期：——