methyl (E)-3-(4-bromothiophen-2-yl)acrylate | 91150-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-3-(4-bromothiophen-2-yl)acrylate
• 英文别名: Methyl 3-(4-bromothiophen-2-yl)acrylate；methyl (E)-3-(4-bromothiophen-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 91150-58-2
• 化学式: C₈H₇BrO₂S
• 分子量: 247.112
• InChiKey: OPKVLLQCBXEGTN-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(4-bromothiophen-2-yl)acrylate 在 Wilkinson's catalyst 氢气 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以1.75 g的产率得到methyl 3-(4-bromo-2-thienyl)-propanoate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Some Sulfur‐Containing Polyunsaturated Fatty Acids as Potential Lipoxygenase Inhibitors

  摘要：

  Starting from (all-Z)-eicosa-5,8,11,14,17-pentaenoic acid (EPA) and (all-Z)-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic acid (DHA), several polyunsaturated fatty acids, containing a sulfur atom either in the chain or in a thiophene ring, have been synthesized as potential inhibitors of lipoxygenases.

  DOI：

  10.1080/00397910701575053
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-噻吩甲醛 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 在 苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到methyl (E)-3-(4-bromothiophen-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用醛与稳定的叶立德在水介质中的维蒂希反应。由NaHCO 3水溶液中的醛，α-溴酸酯和Ph 3 P混合合成α，β-不饱和酯

  摘要：

  事实证明，水是在多种稳定的乙炔和醛上进行维蒂希反应的有效介质。尽管有时反应物的溶解度较差，但通常可获得80-98 ％的良好化学收率和较高的E选择性（高达99％），并且在水中的反应速度出乎意料地加快了。将水作为Wittig反应介质的效率与常规有机溶剂（从四氯化碳到甲醇）进行了比较。当存在大量疏水性实体（例如芳香族，杂环芳香族甲醛和长链脂族醛与三苯基膦）时，维蒂希水溶液反应最有效。该Ë / ž维蒂希产物的β-异构体比例取决于电子接受/给体能力和存在于芳环中的取代基的位置。研究了添加剂（例如苯甲酸，LiCl和十二烷基硫酸钠（SDS））对Wittig反应的影响。Wittig反应也可以在酸性实体例如苯酚和羧酸的存在下进行。另外，脂族醛中的大α-取代基不会危害反应。还证明了醛的水合物可以直接在含水维蒂希反应中用作底物。Wittig水溶液的反应范围扩展到Ph 3的一锅混合物的24个例子碳酸氢钠溶液中的P

  DOI：

  10.1021/jo070665k

文献信息

• Part I: The Development of the Catalytic Wittig Reaction
  作者：Christopher J. O'Brien、Zachary S. Nixon、Andrew J. Holohan、Stephen R. Kunkel、Jennifer L. Tellez、Bryan J. Doonan、Emma E. Coyle、Florie Lavigne、Lauren J. Kang、Katherine C. Przeworski

  DOI：10.1002/chem.201301444

  日期：2013.11.4

  developed the first catalytic (in phosphane) Wittig reaction (CWR). The utilization of an organosilane was pivotal for success as it allowed for the chemoselective reduction of a phosphane oxide. Protocol optimization evaluated the phosphane oxide precatalyst structure, loading, organosilane, temperature, solvent, and base. These studies demonstrated that to maintain viable catalytic performance it was

  我们开发了第一个催化（在膦中）维蒂希反应（CWR）。有机硅烷的使用对于成功至关重要，因为它可以使氧化膦的化学选择性还原。方案优化评估了氧化膦预催化剂的结构，负载量，有机硅烷，温度，溶剂和碱。这些研究表明，要保持可行的催化性能，必须使用1型环状氧化膦预催化剂。最初的底物研究以碳酸钠为碱，进一步的实验确定了N，N-二异丙基乙胺（DIPEA）作为可溶性替代品。DIPEA的使用提高了易用性，拓宽了底物范围，并降低了催化剂前负荷。优化的方案与烷基，芳基和杂环（呋喃基，吲哚基，吡啶基，吡咯基和噻吩基）醛兼容，可通过使用预催化剂以中等至高产率（60-96％）生产二取代和三取代的烯烃。负载量为4-10 mol％。动力学E / Z选择性通常为66:34；通过膦介导的异构化事件实现了对二取代的α，β-不饱和产物的完全E选择性。CWR用于合成54，这是抗阿尔茨海默病药物盐酸多奈哌齐的已知前体，以克为单位（12.2
• Recycling the Waste: The Development of a Catalytic Wittig Reaction
  作者：Christopher J. O'Brien、Jennifer L. Tellez、Zachary S. Nixon、Lauren J. Kang、Andra L. Carter、Stephen R. Kunkel、Katherine C. Przeworski、Gregory A. Chass

  DOI：10.1002/anie.200902525

  日期：2009.9.1

  It's all in the ring: 3‐Methyl‐1‐phenylphospholane‐1‐oxide (4–10 mol %) and an organosilane reducing agent are the key components in the first Wittig reaction catalytic in phosphine. The protocol also functions well on larger scale: a reaction on a 30 mmol scale yielded 3.39 g of product, corresponding to a yield of 67 %.

  一切皆有可能：3-甲基-1-苯基膦环烷-1-氧化物（4-10 mol％）和有机硅烷还原剂是膦中第一个Wittig反应催化剂的关键组分。该方案还可以在较大规模上很好地发挥作用：在30 mmol规模的反应中，产生3.39 g的产物，相当于67％的产率。
• Photoinduced Regioselective Olefination of Arenes at Proximal and Distal Sites
  作者：Argha Saha、Srimanta Guin、Wajid Ali、Trisha Bhattacharya、Sheuli Sasmal、Nupur Goswami、Gaurav Prakash、Soumya Kumar Sinha、Hediyala B. Chandrashekar、Sanjib Panda、S. S. Anjana、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/jacs.1c12311

  日期：2022.2.2

  regioselectivity. Often, the high thermal energy required to promote olefination leads to multiple site functionalizations. To this aim, we established a photoredox catalytic system constituting a merger of palladium/organo-photocatalyst (PC) that forges oxidative olefination in an explicit regioselective fashion with diverse arenes and heteroarenes. Visible light plays a significant role in executing “regioresolved”

  藤原-森谷反应对当代 C-H 激活方案的出现做出了深远的贡献。尽管传统方法在不同领域具有适用性，但相关的反应性和区域选择性问题使其变得多余。该示例性反应的复兴需要开发一种机械范式，该范式将同时控制反应性和区域选择性。通常，促进烯烃化所需的高热能导致多位点官能化。为此，我们建立了一个光氧化还原催化系统，该系统由钯/有机光催化剂 (PC) 的合并组成，该系统以显式的区域选择性方式与多种芳烃和杂芳烃进行氧化烯化。可见光在不需要银盐和热能的情况下在执行“区域分解”的藤原-森谷反应中起着重要作用。该催化系统还可以在各自的导向基团 (DGs) 的帮助下进行近端和远端烯烃化，这需要该协议在参与整个 C(sp) 光谱方面的多功能性2 )-H烯化。此外，通过后期功能化简化天然产物、手性分子、药物的合成和多样化，强调了这种可持续协议的重要性。这种区域选择性转化的光诱导实现是通过控制反应和动力学研究机械地建立的。
• Potential GABAB Receptor Antagonists. VIII. The Synthesis of 3-Amino-N-aryl-2-hydroxy- propane-1-sulfonamides and Analogues of Baclofen Containing Nitro Groups
  作者：Robert Hughes、Rolf H. Prager

  DOI：10.1071/c96149

  日期：——

  3-Amino-N-aryl-2-hydroxypropane-1-sulfonamides were synthesized by the reaction of the corresponding epoxy sulfonamide with sodium azide, followed by reduction to the corresponding amine. The synthesis of 3-nitropropan-1-amine and two 2-thienyl derivatives is also reported. 3-Amino-2-hydroxy-N-(4-nitrophenyl)propane-1-sulfonamide and 3-nitropropan-1-amine were found to be specific antagonists of GABA at the GABAB receptor. Substitution of the amino group by alkyl or aryl groups reduced the activity.

  3- 氨基-N-芳基-2-羟基丙烷-1-磺酰胺是通过相应的环氧磺酰胺与钠反应合成的。 通过相应的环氧磺酰胺与叠氮化钠反应，然后还原成相应的胺，合成了 3-氨基-N-芳基-2-羟基丙烷-1-磺酰胺。 叠氮反应，然后还原成相应的胺。合成 3-nitropan-1-amine 和两种 2-thienyl 衍生物的合成。 3-氨基-2-羟基-N-（4-硝基苯基）丙烷-1-磺酰胺 和 3-硝基丙烷-1-胺是 GABAB 受体的特异性拮抗剂。 GABAB 受体的特异性拮抗剂。用烷基 或芳基取代氨基会降低其活性。
• Tricyclic heteroaryl piperazines, pyrrolidines and azetidines as serotonin receptor modulators
  申请人：Bennani L. Youssef

  公开号：US20060079567A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  The present invention generally relates to a series of compounds, to pharmaceutical compositions containing the compounds, and to use of the compounds and compositions as therapeutic agents. More specifically, compounds of the present invention are hexahydroazepinoindole and octahydroazepinoindole compounds. These compounds are serotonin receptor (5-HT) ligands and are useful for treating diseases, disorders, and conditions wherein modulation of the activity of serotonin receptors (5-HT) is desired (e.g. anxiety, depression and obesity).

  本发明一般涉及一系列化合物，含有这些化合物的药物组合物，以及将这些化合物和组合物用作治疗剂。更具体地，本发明的化合物是六氢唑环吲哚和八氢唑环吲哚化合物。这些化合物是血清素受体（5-HT）配体，并且可用于治疗需要调节血清素受体（5-HT）活性的疾病、疾患和情况（例如焦虑、抑郁和肥胖症）。