2-(4-甲氧基苯胺基)-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯 | 1414943-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯胺基)-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-[(4-methoxyphenyl)amino]-3-oxo-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-2-(phenylamino)propanoate；Ethyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)-3-oxo-3-phenylpropanoate；ethyl 2-(4-methoxyanilino)-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 1414943-60-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: DGWNBMFTIRTHNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-(4-甲氧基苯胺基)-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic carbene-catalyzed direct cross-aza-benzoin reaction: Efficient synthesis of α-amino-β-keto esters

  摘要：

  一种高效催化合成α-氨基-β-酮酸酯的新方法已经开发出来。在N-杂环卡宾的催化下，各种醛与α-亚胺酯进行交叉偶联反应，高选择性地得到中等至良好收率、高原子效率的α-氨基-β-酮酸酯。讨论了反应机理，并提出α-氨基-β-酮酸酯是在热力学控制下形成的。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.169

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Sulfur Ylides via in Situ Generated Iodonium Ylides
  作者：Janakiram Vaitla、Kathrin H. Hopmann、Annette Bayer

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03413

  日期：2017.12.15

  the synthesis of sulfur ylides via rhodium-catalyzed coupling of in situ generated iodonium ylides with sulfides or sulfoxides has been developed. A wide range of sulfur ylides were obtained in moderate to good yields from inexpensive sulfur compounds and active methylene compounds with a short reaction time (MW, 5–10 min) or 12–16 h at rt. Furthermore, these sulfoxonium ylides were used as novel acceptor/acceptor

  已经开发了通过铑催化的原位生成的碘鎓碘化物与硫化物或亚砜的偶合来合成硫酰化物的简便策略。从廉价的硫化合物和活性亚甲基化合物以中等到良好的产率获得了种类繁多的硫酰化物，它们的反应时间短（MW，5-10分钟）或在室温下为12-16小时。此外，这些亚砜基叶酸被用作NH插入反应的新型受体/受体卡宾。
• <i>N</i>-Heterocyclic carbene-catalyzed direct cross-aza-benzoin reaction: Efficient synthesis of α-amino-β-keto esters
  作者：Takuya Uno、Yusuke Kobayashi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.3762/bjoc.8.169

  日期：——

  An efficient catalytic synthesis of α-amino-β-keto esters has been newly developed. Cross-coupling of various aldehydes with α-imino ester, catalyzed by N-heterocyclic carbene, leads chemoselectively to α-amino-β-keto esters in moderate to good yields with high atom efficiency. The reaction mechanism is discussed, and it is proposed that the α-amino-β-keto esters are formed under thermodynamic control.

  一种高效催化合成α-氨基-β-酮酸酯的新方法已经开发出来。在N-杂环卡宾的催化下，各种醛与α-亚胺酯进行交叉偶联反应，高选择性地得到中等至良好收率、高原子效率的α-氨基-β-酮酸酯。讨论了反应机理，并提出α-氨基-β-酮酸酯是在热力学控制下形成的。