2-Thioxo-3-phenyl-1,3-thiazolidin-4,5-dion | 17822-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Thioxo-3-phenyl-1,3-thiazolidin-4,5-dion
• 英文别名: 3-Phenyl-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4,5-dion；3-phenyl-2-thioxo-thiazolidine-4,5-dione；3-Phenyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidine-4,5-dione
• CAS: 17822-34-3
• 化学式: C₉H₅NO₂S₂
• 分子量: 223.276
• InChiKey: GQQBIKMXNVZSCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Thioxo-3-phenyl-1,3-thiazolidin-4,5-dion 在 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((S)-(6-methoxyquinoline-4-yl))((1S,2S,4S,5R-5-vinylquinuclidine-2-yl)methyl)amino)cyclobutan-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 ethyl (4R,6R)-6-acetoxy-1-(3-bromophenyl)-4'-oxo-3,3'-diphenyl-2'-thioxo-5,6-dihydro-1H-spiro[pyrano[2,3-c]pyrazole-4,5'-thiazolidine]-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过吡唑啉酮与若丹宁衍生的酮酸酯之间的有机催化[3 + 3]环合反应对映体合成吡咯烷丹宁-吡喃衍生物。

  摘要：

  由若丹宁设计合成了一系列新型的双亲电子的β，γ-不饱和α-酮酸酯。在手性方酰胺的催化下，开发了这些新型酮酯与吡唑啉酮的对映体选择性[3 + 3]环化反应。该反应提供了一种有效的手性2'-thioxo-5,6-dihydrospiro [pyrano [2,3-c] pyrazole-4,5'-thiazolidin] -4'-ones的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04571
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 铵苯基二硫代氨基甲酸酯 以 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以86%的产率得到2-Thioxo-3-phenyl-1,3-thiazolidin-4,5-dion
  参考文献：
  名称：

  5-亚烷基和5-亚氨基取代的若丹宁衍生物的制备及其抗氧化和抗菌活性的新方法

  摘要：

  通过Wittig反应，从α-二氧噻唑系统和膦烷中报道了5-亚氨基或5-亚亚甲基取代的1，3-噻唑烷-4-酮衍生物的多功能合成。评价了化合物的抗微生物和抗氧化活性。5-羰基亚甲基取代的2-thioxo-1,3-thiazolidines具有比5-arilimino取代的抗氧化剂更好的抗氧化性能。在相同浓度下，化合物3的％抑制值（90.8％）接近于标准BHT（93.6％）。在1，3-噻唑烷环的C-5位具有亚烷基-酰胺基的化合物5和15在合成的化合物中显示出最高的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.069

文献信息

• Structures and transistor properties of extended and unsymmetrical birhodanines
  作者：Yuji Sumimoto、Kodai Iijima、Dongho Yoo、Tadashi Kawamoto、Yann Le Gal、Dominique Lorcy、Takehiko Mori

  DOI：10.1039/d0ce01133a

  日期：——

  inserted into the central CC part. We have also prepared N-phenyl and unsymmetrically N-substituted derivatives, including an unsubstituted N-H part. These compounds show n-channel transistor properties. In contrast to the herringbone structure of the parent compounds, the phenylene and phenyl compounds have stacking structures. The phenylene substitution decreases the acceptor ability, whereas the

  Birhodanines具有空气稳定性的n沟道晶体管特性。在这项工作中，研究了具有扩展骨架的二苯并丹宁，其中亚苯基或醌型部分插入到中央C C部分。我们还制备了N-苯基和不对称的N-取代的衍生物，包括未取代的N- H部分。这些化合物显示出n沟道晶体管的特性。与母体化合物的人字形结构相反，亚苯基和苯基化合物具有堆积结构。亚苯基取代降低了受体的能力，而喹啉取代提高了晶体管的受体能力和空气稳定性。所述Ñ -H衍生物具有ž-α-形式，表明烯醇式的贡献，并且不对称的N-取代的衍生物具有带有有序的烷基链的双层结构。
• A new method for the preparation of 5-acylidene and 5-imino substituted rhodanine derivatives and their antioxidant and antimicrobial activities
  作者：Şevket Hakan Üngören、Sevil Albayrak、Ahmet Günay、Lutfiye Yurtseven、Nurgül Yurttaş

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.069

  日期：2015.6

  Versatile syntheses of 5-imino or 5-acylidene substituted 1,3-thiazolidin-4-one derivatives are reported from α-dioxothiazole systems and phosphoranes via Wittig reactions. Antimicrobial and antioxidant activity of the compounds were evaluated. 5-Carbonylmethylene substituted 2-thioxo-1,3-thiazolidines have better antioxidant properties than the 5-arylimino substituted ones. The % inhibition value

  通过Wittig反应，从α-二氧噻唑系统和膦烷中报道了5-亚氨基或5-亚亚甲基取代的1，3-噻唑烷-4-酮衍生物的多功能合成。评价了化合物的抗微生物和抗氧化活性。5-羰基亚甲基取代的2-thioxo-1,3-thiazolidines具有比5-arilimino取代的抗氧化剂更好的抗氧化性能。在相同浓度下，化合物3的％抑制值（90.8％）接近于标准BHT（93.6％）。在1，3-噻唑烷环的C-5位具有亚烷基-酰胺基的化合物5和15在合成的化合物中显示出最高的抗菌活性。
• Enantioselective Synthesis of Spirorhodanine-Pyran Derivatives via Organocatalytic [3 + 3] Annulation Reactions between Pyrazolones and Rhodanine-Derived Ketoesters
  作者：Dong-Sheng Ji、Yong-Chun Luo、Xiu-Qin Hu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04571

  日期：2020.2.7

  A series of novel biselectrophilic β,γ-unsaturated α-ketoesters were designed and synthesized from rhodanine. Under the catalysis of chiral squaramides, the enantioselective [3 + 3] annulation reaction of these novel ketoesters with pyrazolones was developed. This reaction offers an efficient method for the synthesis of chiral 2'-thioxo-5,6-dihydrospiro[pyrano[2,3-c]pyrazole-4,5'-thiazolidin]-4'-ones

  由若丹宁设计合成了一系列新型的双亲电子的β，γ-不饱和α-酮酸酯。在手性方酰胺的催化下，开发了这些新型酮酯与吡唑啉酮的对映体选择性[3 + 3]环化反应。该反应提供了一种有效的手性2'-thioxo-5,6-dihydrospiro [pyrano [2,3-c] pyrazole-4,5'-thiazolidin] -4'-ones的合成方法。
• Synthesis, antiproliferative activity, molecular docking studies of hydrazone functionalised thioparabanic acid and rhodanine analogues
  作者：İbrahim Evren Kıbrız、Senem Akkoç、Yusuf Sert、Ümit Çay、Şevket Hakan Üngören

  DOI：10.1080/10426507.2022.2046578

  日期：2022.9.2

  Abstract Twenty new samples of hydrazone functionalized thioparabanic acid and rhodanine analogues were prepared by reacting a mixture of acyl methylene substituted rhodanine and hydantoin compounds with hydrazine and acyl hydrazine derivatives in good yields (53–89%). The cytotoxic effect of newly synthesized compounds 3a–g, 4a–m was evaluated on the human colon cancer cell line (DLD-1) and human

  摘要 通过将酰基亚甲基取代的罗丹宁和乙内酰脲化合物的混合物与肼和酰基肼衍生物以高收率（53-89%）反应制备了 20 个腙官能化硫代对羟基苯甲酸和罗丹宁类似物的新样品。通过与作为阳性对照药物的顺铂进行比较，评估了新合成的化合物3a-g、4a-m对人结肠癌细胞系 (DLD-1) 和人肝癌细胞系 (HepG2) 的细胞毒作用。两个分子（3f [2-羟基-N'-((Z)-1-(5-oxo-2-thioxoimidazolidin-4-ylidene)propan-2-ylidene)benzohydrazide], 3g[(5Z)-5-(2-(2-(3,4-二甲基苯基)肼基)亚丙基)-2-硫代咪唑啉-4-one])对癌细胞有显着的抑制作用。特别是，发现其中一种分子 ( 3f ) 比顺铂更有效，对 DLD-1、HepG2 的IC 50值分别为 4.71 µM 和 2.79 µM。针对健康人细胞系(