diethyl ω-azidobutylphosphonate | 174537-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl ω-azidobutylphosphonate
• 英文别名: diethyl (4-azidobutyl)phosphonate；diethyl 4-azidobutylphosphonate；Diethyl(4-azidobutyl)phosphonate；1-azido-4-diethoxyphosphorylbutane
• CAS: 174537-98-5
• 化学式: C₈H₁₈N₃O₃P
• 分子量: 235.223
• InChiKey: KBMQNTFTMFBRKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl ω-azidobutylphosphonate 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 ethyl <4-(5-amino-6,7-dihydro-7-oxo-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidin-3-yl)butyl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  鸟嘌呤，吡唑并[3,4-d]嘧啶和三唑并[4,5-d]嘧啶（8-氮杂鸟嘌呤）膦酸酯无环衍生物是嘌呤核苷磷酸化酶的抑制剂。

  摘要：

  鸟嘌呤，吡唑并[3,4-d]嘧啶和三唑并[4,5-d]-嘧啶（8-氮杂鸟嘌呤）的膦酸酯无环衍生物是嘌呤核苷磷酸化酶（PNPase）的抑制剂，其Ki'值范围为0.05至1.6 microM。这些化合物是有效的PNPase抑制剂无环鸟苷二磷酸的酶稳定同类物（53）。

  DOI：

  10.1021/jm950736k
• 作为产物：
  描述：

  diethyl <4-(mesyloxy)butyl>phosphonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以64%的产率得到diethyl ω-azidobutylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  鸟嘌呤，吡唑并[3,4-d]嘧啶和三唑并[4,5-d]嘧啶（8-氮杂鸟嘌呤）膦酸酯无环衍生物是嘌呤核苷磷酸化酶的抑制剂。

  摘要：

  鸟嘌呤，吡唑并[3,4-d]嘧啶和三唑并[4,5-d]-嘧啶（8-氮杂鸟嘌呤）的膦酸酯无环衍生物是嘌呤核苷磷酸化酶（PNPase）的抑制剂，其Ki'值范围为0.05至1.6 microM。这些化合物是有效的PNPase抑制剂无环鸟苷二磷酸的酶稳定同类物（53）。

  DOI：

  10.1021/jm950736k

文献信息

• Phosphorylation of cytisine using azide—alkyne click chemistry
  作者：E. V. Sharova、G. K. Genkina、E. V. Matveeva、I. B. Goryunova、E. I. Goryunov、O. I. Artyushin、V. K. Brel

  DOI：10.1007/s11172-014-0774-5

  日期：2014.11

  4-Cytisine-substituted 1-phosphorylated 1,2,3-triazoles possessing potential biological activity were first synthesized by the click reaction of N-propargyl cytisine with azido-γ-alkyl phosphates and phosphonates.

  4-野靛碱取代的1-磷酸化1,2,3-三唑化合物，具有潜在生物活性，首次通过N-炔丙基野靛碱与叠氮-γ-烷基磷酸酯和膦酸酯的点击反应合成。
• Novel phosphonate analogs of sulforaphane: Synthesis, in vitro and in vivo anticancer activity
  作者：Mateusz Psurski、Łukasz Janczewski、Marta Świtalska、Anna Gajda、Tomasz M. Goszczyński、Józef Oleksyszyn、Joanna Wietrzyk、Tadeusz Gajda

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.028

  日期：2017.5

  of over forty, novel, structurally diverse phosphonate analogs of sulforaphane (P-ITCs) were designed, synthesized and fully characterized. All compounds were evaluated for antiproliferative activity in vitro on Lovo and LoVo/DX colon cancer cell lines. All compounds exhibited high antiproliferative activity, comparable or higher to the activity of naturally occurring benzyl isothiocyanate and sulforaphane

  设计，合成和充分表征了四十多种新颖，结构多样的萝卜硫烷膦酸酯类似物（P-ITC）的文库。评价了所有化合物在体外对Lovo和LoVo / DX结肠癌细胞系的抗增殖活性。所有化合物均显示出高抗增殖活性，与天然存在的异硫氰酸苄酯和萝卜硫烷相当或更高。对所选化合物的作用机理的评估显示了它们作为G2 / M细胞周期停滞和凋亡诱导剂的潜力。使用一组选自结肠，肺，乳腺和子宫以及正常鼠成纤维细胞的选定细胞系，对选定化合物进行了进一步的抗增殖研究。与异硫氰酸苄酯相比，对萝卜硫烷的膦酸酯类似物的体内研究显示出较低的活性。我们的研究表明，新合成的P-ITC可以用作合成具有更高抗癌活性的新型异硫氰酸酯的起点。
• Synthesis and biological activity investigation of azole and quinone hybridized phosphonates
  作者：Yagya Prasad Subedi、Madher N. Alfindee、Jaya P. Shrestha、Greg Becker、Michelle Grilley、Jon Y. Takemoto、Cheng-Wei Tom Chang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.08.002

  日期：2018.10

  free-base phosphates have good activity against human pathogenic fungi Aspergillus flavus and Candida albicans. Structure- activity relationship (SAR) studies showed activity increases with longer carbon chain length between phosphonate and anthraquinone analogs consisting of azole and quinone moieties. These newly synthesized compounds also have mild antibacterial activities to Gram positive bacteria,

  膦酸酯，吡咯和醌是生物活性化合物中的药效基团。以3-4个步骤合成了与碳原子长度可变的唑和醌共轭的一系列膦酸酯，收率很高。这些化合物的抗真菌分析表明，乙基保护的磷酸盐对植物病原真菌禾谷镰刀菌具有优异的抑制活性，而游离碱的磷酸盐对人类病原真菌黄曲霉和白色念珠菌具有良好的活性。。结构活性关系（SAR）研究表明，随着膦酸酯和蒽醌类似物（由唑和醌部分组成）之间的碳链长度增加，活性会增加。这些新合成的化合物还对革兰氏阳性细菌（包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA））具有温和的抗菌活性。这些化合物对HeLa细胞的细胞毒性分析表明，与乙基保护的膦酸酯相比，磷酸类似物的毒性较小。已鉴定出三种具有领先的抗真菌活性和低细胞毒性的化合物。
• Microwave-assisted synthesis of dialkyl <font>ω</font>-azidoalkylphosphonates
  作者：Łukasz Janczewski、Anna Gajda、Julia Braszczyńska、Tadeusz Gajda

  DOI：10.1080/00397911.2016.1221114

  日期：2016.10.1

  ABSTRACT An efficient and reproducible microwave-assisted synthesis of dialkyl ω-azidoalkylphosphonates via nucleophilic substitution of the appropriate dialkyl ω-bromoalkylphosphonates by sodium azide in water or dimethylformamide (DMF) as solvent has been developed. This process has been optimized for batch reactors. The target, structurally diverse dialkyl ω-azidoalkylphosphonates with different

  摘要 已开发出一种高效且可重复的微波辅助合成 ω-叠氮烷基膦酸二烷基酯，方法是通过在水或二甲基甲酰胺 (DMF) 溶剂中的叠氮化钠对合适的二烷基 ω-溴烷基膦酸酯进行亲核取代。该工艺已针对间歇式反应器进行了优化。目标，结构多样的二烷基 ω-叠氮烷基膦酸酯在膦酸酯基团周围具有不同的空间位阻，并含有不同长度（n = 2-6）的未支化侧碳链，已以中等至高产率（39-87%）获得。图形概要
• Facile synthesis of phosphorylated azides in ionic liquids and their use in the preparation of 1,2,3-triazoles
  作者：Oleg I. Artyushin、Daria V. Vorob'eva、Tamara P. Vasil'eva、Sergey N. Osipov、Gerd-Volker Röschenthaler、Irina L. Odinets

  DOI：10.1002/hc.20420

  日期：2008.4

  The facile general synthetic route to azidoalkylphosphonates by the nucleophilic substitution reaction in a series of bromoalkylphosphonates was elaborated, using 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ([bmim][PF6]) as a recyclable reaction medium. These azidoalkylphosphonates were used as intermediates for copper(I)-catalyzed regioselective 1,3-dipolar cycloaddition with a variety of alkynes

  使用 1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐 ([bmim][PF6]) 作为可回收的反应介质，详细阐述了通过一系列溴代烷基膦酸酯的亲核取代反应合成叠氮烷基膦酸酯的简便通用途径。这些叠氮烷基膦酸酯被用作铜（I）催化的区域选择性 1,3-偶极环加成与各种炔烃的中间体，得到 4-取代的（1H-1,2,3-三唑-1-基）烷基膦酸酯作为潜在的候选药物. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:293–300, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20420