methyl (RS)-5-[3-(pyridin-3-ylmethoxy)phenyl]-5-oxo-4-(2-methylphenyl)pentanoate | 170280-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl (RS)-5-[3-(pyridin-3-ylmethoxy)phenyl]-5-oxo-4-(2-methylphenyl)pentanoate
• 英文别名: methyl (RS)-5-[3-(3-pyridylmethoxy)phenyl]-5-oxo-4-(2-methylphenyl)pentanoate；Methyl 4-(2-methylphenyl)-5-oxo-5-[3-(pyridin-3-ylmethoxy)phenyl]pentanoate
• CAS: 170280-07-6
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₄
• 分子量: 403.478
• InChiKey: QYWWNEGIFZXZQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (RS)-5-[3-(pyridin-3-ylmethoxy)phenyl]-5-oxo-4-(2-methylphenyl)pentanoate 以 methyl (RS)-5-(3-benzyloxyphenyl)-5-oxo-4-phenylpentanoate 为溶剂， 生成 (RS)-4-(2-methylphenyl)-5-oxo-5-[3-(pyridin-3-ylmethoxy)phenyl]pentanoic acid hydrate
  参考文献：
  名称：

  Substituted phenyl compounds

  摘要：

  式(I)的化合物描述如下，其中R1为氢，-(较低烷基)q(CO2R6或OH)，—CN，—C(R7)HNOR8，NO2，—O(较低烷基)R9，—C≡C—R10，—CR11CH(R12)(R13)，—C(O)CH2C(O)CO2H，—CO(R14)，烷基硫醚，烷基亚砜基，烷基磺酰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，取代的氨基甲酰基，取代的硫代氨基甲酰基，磺酰胺基或可选择取代的含氮环，m、n、o和p独立地为零或1，R2、R3、R4和R5为各种基团；以及其生理学上可接受的盐、N-氧化物和前药。这些化合物具有内皮素拮抗活性，并可用作药物。

  公开号：

  US06211234B1
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯酚 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸甲酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl (RS)-5-[3-(pyridin-3-ylmethoxy)phenyl]-5-oxo-4-(2-methylphenyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Selective endothelin A receptor antagonists. 2. Discovery and structure-activity relationships of 5-ketopentanoic acid derivatives

  摘要：

  The second in this series of papers describes the further progress made in the discovery of a potent and selective endothelin ETA receptor antagonist for the potential treatment of diseases in which endothelin has been shown to have a pathophysiological role including hypertension, ischaemic diseases and atherosclerosis. We describe herein the synthesis and structure-activity relationships of a novel series of 5-ketopentanoic acid derivatives exemplified by the lead compound 1 (IC50 0.72 mu M, rat aortic ETAR). Optimisation of the in vitro binding of 1 led to the identification of a more potent compound (37) which exhibited an IC50 < 0.1 mu M with > 300-fold selectivity for the ETA receptor over the ETB receptor. This compound demonstrated functional antagonism of endothelin-induced vasoconstriction in vitro.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(97)84014-7

文献信息

• SUBSTITUTED PHENYL COMPOUNDS
  申请人：RHONE-POULENC RORER LIMITED

  公开号：EP0728128B1

  公开（公告）日：1998-09-16