methyl trans,trans-2,4-octadienoate | 74418-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl trans,trans-2,4-octadienoate
• 英文别名: methyl (2E,4E)-2,4-octadienoate；methyl 2-(E),4(E)-octadienoate；methyl (2E,4E)-octadienoate；E,E-2,4-Octadiensaeuremethylester；Methyl-(E,E)-2,4-octadienoat；methyl (2E,4E)-octa-2,4-dienoate
• CAS: 74418-28-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: MZSLTYYFLBJGRY-BSWSSELBSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl trans,trans-2,4-octadienoate 在 Diisobutylalan 、 Rochelle's salt 作用下， 生成 反,反-2,4-辛二烯醇
  参考文献：
  名称：

  Reticultermes lucifugus 的候选轨迹引诱物：(3Z, 6E, BE)-(3Z, 6E, 8Z)-和 (3Z, 6Z, 8Z)-3,6,8 -Dodecatrien-1-OL1 的立体选择性合成

  摘要：

  摘要 (3Z,6E,8E)-, (3Z,6E,8Z)-和 (3Z,6Z,8Z)-3,6,8-dodecatrien-1-ol, 8, 9 和分别描述了图10。合成 8 的关键步骤包括 4-(2-四氢吡喃氧基)-1-丁炔基溴化镁 (15) 和 (2E,4E)-2,4-octadien-1 的甲磺酰酯之间的铜介导偶联反应-ol (14)。15 与 (E)-2-octen-4-yn-1-ol (19) 的甲磺酸酯之间的类似铜介导反应用于构建 9 的 C-12 碳骨架。 10 的合成基于钯促进的 (Z)-1-溴-1-戊烯 (23) 和衍生自乙酸 3,6-庚二炔-1-基酯 (27) 的有机溴化锌之间的反应。

  DOI：

  10.1080/00397919608004640
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔-3-醇 在 aluminum oxide 丙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl trans,trans-2,4-octadienoate
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled synthesis of (2E,4Z)-dienoic esters with alumina catalyst. Its application to total syntheses of flavor components and insect pheromones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00144a015

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (2<i>E</i>,4<i>E</i>)- and (2<i>Z</i>,4<i>E</i>)-2,4-Alkadienoates by the Ester Enolate Claisen Rearrangement of (<i>E</i>)-1-Alkyl-3-trimethylsilyl-2-propenyl Glycolates Followed by the Peterson Reaction
  作者：Toshio Sato、Hiroshi Tsunekawa、Hiromasa Kohama、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1986.1553

  日期：1986.9.5

  The ester enolate Claisen rearrangement of (E)-1-alkyl-3-trimethylsilyl-2-propenyl glycolates gave (E)-erythro-2-hydroxy-3-trimethylsilyl-4-alkenoates with high diastereoselectivity, which were stereoselectively converted into (2E,4E)- and (2Z,4E)-2,4-alkadienoates by the Peterson reaction.

  (E)-1-烷基-3-三甲基甲硅烷基-2-丙烯基乙醇酸酯的酯烯醇克莱森重排得到具有高非对映选择性的 (E)-erythro-2-hydroxy-3-trimethylsilyl-4-alkenoates, 其被立体选择性地转化为 (通过 Peterson 反应生成 2E,4E)- 和 (2Z,4E)-2,4- 链二烯酸酯。
• Wittig reactions in the presence of silica gel
  作者：Vijay J Patil、Ursula Mävers

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02374-7

  日期：1996.2

  Wittig reactions, of stable phosphorous ylids, when carried out in presence of silica gel, in hexane, provide a fast, efficient and simple method to obtain α:β unsaturated compounds in high yields and high purity.

  当在硅胶中于己烷中进行稳定的磷基的维蒂希反应，可提供一种快速，高效且简单的方法，以高收率和高纯度获得α：β不饱和化合物。
• A Convenient One-Pot PCC Oxidation-Wittig Reaction of Alcohols
  作者：Andrew R. Bressette、Louis C. Glover IV

  DOI：10.1055/s-2004-817762

  日期：——

  A simple one-pot process for the PCC oxidation of alcohols followed by in situ trapping of the aldehyde with a Wittig ­reagent is described.

  描述了一种简单的一锅法，通过PCC氧化醇，然后用Wittig试剂原位捕获醛。
• STEREOSELECTIVE TRANSFORMATION OF 2,4-ALKADIENOIC ESTERS TO THE 3,5-DIENOIC ISOMERS WITH LITHIUM DIISOPROPYLAMIDE (LDA)
  作者：Sadao Tsuboi、Akihisa Kuroda、Toshihide Masuda、Akira Takeda

  DOI：10.1246/cl.1984.1541

  日期：1984.9.5

  Treatment of 2(E),4(Z)-alkadienoic esters with lithium diisopropylamide (LDA) at −80 °C gave 3(E),5(E)-isomers with 81–98% stereoselectivity. In contrast, treatment of 2(E),4(E)-isomers with LDA gave 3(E),5(z)-isomers with 72–80% stereoselectivity.

  在 -80 °C 下用二异丙基氨基锂 (LDA) 处理 2(E),4(Z)-链二烯酸酯得到具有 81-98% 立体选择性的 3(E),5(E)-异构体。相比之下，用 LDA 处理 2(E),4(E)-异构体得到具有 72-80% 立体选择性的 3(E),5(z)-异构体。
• Stereoselective Synthesis of 3,5-Alkadienoic Esters from 2,4-Dienoic Isomers
  作者：Sadao Tsuboi、Jun-ichi Sakamoto、Akihisa Kuroda、Masanori Utaka、Akira Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.61.1410

  日期：1988.4

  The treatment of (2E,4Z)-2,4-alkadienoic esters with lithium diisopropylamide (LDA) at −80 °C gave (3E,5E)-isomers with 81–98% stereoselectivity. In contrast, the treatment of (2E,4E)-isomers under the same conditions gave (3E,5Z)-isomers with 72–80% stereoselectivity. The application to the synthesis of megatomoic acid is described. Carbon-13 NMR data regarding these 3,5-dienoates were obtained.

  (2E,4Z)-2,4-alkadienoic esters 在 -80 °C 下用二异丙基酰胺锂 (LDA) 处理后，可得到 (3E,5E)-异构体，立体选择性为 81-98%。相反，在相同条件下处理 (2E,4E)-异构体，得到的 (3E,5Z)-异构体的立体选择性为 72-80%。介绍了在合成巨豆酸中的应用。还获得了有关这些 3,5-二烯酸盐的碳-13 NMR 数据。