dimethyl (1RS,3SR)-1-chloro-2-methylcyclopropane-1,2-dicarboxylate | 42392-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (1RS,3SR)-1-chloro-2-methylcyclopropane-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: cis-1-Chlor-2-methyl-1,2-bis-methoxycarbonyl-cyclopropan；1-Chloro-2-methyl-cis-1,2-dicarbomethoxy-cyclopropan；dimethyl (1S,2R)-1-chloro-2-methylcyclopropane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 42392-04-1；90003-25-1；132785-43-4
• 化学式: C₈H₁₁ClO₄
• 分子量: 206.626
• InChiKey: GHVMBMXGRNOKID-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  106-109 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1RS,3SR)-1-chloro-2-methylcyclopropane-1,2-dicarboxylate 生成 cis-1-Chlor-2-methyl-1,2-dicarboxy-cyclopropan
  参考文献：
  名称：

  Three Membered Rings. II. The Stereochemistry of Formation of Some 1,1,2,2-Tetrasubstituted Cyclopropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01082a002
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酸甲酯 、 甲基丙烯酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 dimethyl (1RS,3SR)-1-chloro-2-methylcyclopropane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Three Membered Rings. II. The Stereochemistry of Formation of Some 1,1,2,2-Tetrasubstituted Cyclopropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01082a002

文献信息

• Formation of a reasonably stabilized trichloromethyl anion by the reaction of chloroform with electrogenerated base, and its 1,4-addition to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Tatsuya Shono、Manabu Ishifune、Osamu Ishige、Hiroshi Uyama、Shigenori Kashimura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97274-5

  日期：1990.1

  A reasonably stabilized trichloromethyl anion (TCMA) was formed by the reaction of chloroform with an electrogenerated base prepared by the electroreduction of 2-pyrrolidone, and the addition of this TCMA to α,β-unsaturated esters gave the corresponding β-trichloromethyl esters in good yields.

  氯仿与2-吡咯烷酮的电还原制得的电生成碱反应，形成了相当稳定的三氯甲基阴离子（TCMA），并将该TCMA加到α，β-不饱和酯中得到了相应的β-三氯甲基酯产量。
• Three-membered ring formation—IV
  作者：Y. Kawakami、K. Tajima、T. Tsuruta

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80098-5

  日期：1973.1

  Selective syntheses for some 1-halogeno-2-alkyl-cis-1,2-cyclopropanedicarboxylic esters were studied. In a ring formation between α-halogenoacetic and α-propylacrylic esters, lithium hydride was a much better condensing agent than sodium hydride for the selective syntheses of cyclopropanedicarboxylic ester possessing two different alcohol residues. A greater reactivity was found at the ester group

  研究了一些1-卤代-2-烷基-顺式-1,2-环丙烷二羧酸酯的选择性合成。在α-卤代乙酸酯和α-丙基丙烯酸酯之间的环形成中，对于具有两个不同醇残基的环丙烷二羧酸酯的选择性合成，氢化锂比氢化钠是更好的缩合剂。在通过碱金属叔丁醇进行酯交换反应以及在其通过KOH的部分水解中，发现与碳1连接的酯基的反应性比与碳2连接的酯的反应性大。据推测这归因于烷基和Cl原子的感应效应的差异。
• Formation of polysubstituted chlorocyclopropanes from electrophilic olefins and activated trichloromethyl compounds
  作者：Sylvain Oudeyer、Eric Léonel、Jean Paul Paugam、Christine Sulpice-Gaillet、Jean-Yves Nédélec

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.001

  日期：2006.2

  Chlorocyclopropanes and bicyclic chlorocyclopropanes are prepared in non basic conditions by electroreductive or Mg-promoted Barbier activation of PhCCl3 or Cl3CCO2Me in the presence of acyclic or cyclic α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  在非碱性条件下，在无环或环状α，β-不饱和羰基化合物存在下，通过PhCCl 3或Cl 3 CCO 2 Me的电还原或Mg促进的Barbier活化来制备氯环丙烷和双环氯环丙烷。