2-chloro-pent-2-enoic acid methyl ester | 99968-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-chloro-pent-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: 2-Chlor-pent-2-ensaeure-methylester；2-Chloro-2-pentenoic acid methyl ester；methyl 2-chloropent-2-enoate
• CAS: 99968-93-1
• 化学式: C₆H₉ClO₂
• 分子量: 148.589
• InChiKey: IQIRZVIKWYPHRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-76 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.1035 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-pent-2-enoic acid methyl ester 在 葡萄糖 、 Bacillus subtilis 168 glucose dehydrogenase E₁₇₀K/Q₂₅₂L 、 Thermus scotoductus SA-01 ene-reductase C₂₅G/I₆₇V 、 NADP⁺ monosodium salt 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  强大且立体互补的烯还原酶变体，用于克级不对称氢化

  摘要：

  我们报告了由Thermus scotoductus SA-01（Ts ER）制成的烯化还原酶（ERs）工程组合，该组合将对面部选择性的控制与热稳定性（最高70°C），有机溶剂，减少电子缺陷性C C双键的还原相结合耐受性（最高40％v / v）和广泛的底物范围（23种化合物，三种是文献中的新化合物）。通过Ts ER C25D / I67T的结晶和计算机对接，可以使3-甲基环己烯酮的底物接受度和面部选择性合理化。的TS ER变体面板显示出优异的对映体过量（EE）和产率在双相制备规模合成，具有高达93％的分离产率2 - [R，5S-二氢香芹酮（3.6g）。达到约40 000 h -1的周转频率（TOF），可与杂金属和均相金属催化的加氢速率相比。初步分批反应还证明了反应体系的可重复使用性，方法是依次除去有机相（正戊烷）以除去产物并用新鲜的底物代替。四个连续的批次产生约。来自45 mL水性反应的27

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2021.111404
• 作为产物：
  描述：

  3-ethyl-2,2-dichloro-cyclopropanon-dimethylacetal 生成 2-chloro-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ketene Acetals. XXXVII. Cyclopropanone Acetals from Ketene Acetals and Carbenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01519a069

文献信息

• Lavielle,G. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1971, vol. 272, p. 2175 - 2178
  作者：Lavielle,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A robust and stereocomplementary panel of ene-reductase variants for gram-scale asymmetric hydrogenation
  作者：Nathalie Nett、Sabine Duewel、Luca Schmermund、Gerrit E. Benary、Kara Ranaghan、Adrian Mulholland、Diederik J. Opperman、Sabrina Hoebenreich

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111404

  日期：2021.2

  engineered panel of ene-reductases (ERs) from Thermus scotoductus SA-01 (TsER) that combines control over facial selectivity in the reduction of electron deficient CC double bonds with thermostability (up to 70 °C), organic solvent tolerance (up to 40 % v/v) and a broad substrate scope (23 compounds, three new to literature). Substrate acceptance and facial selectivity of 3-methylcyclohexenone was rationalized

  我们报告了由Thermus scotoductus SA-01（Ts ER）制成的烯化还原酶（ERs）工程组合，该组合将对面部选择性的控制与热稳定性（最高70°C），有机溶剂，减少电子缺陷性C C双键的还原相结合耐受性（最高40％v / v）和广泛的底物范围（23种化合物，三种是文献中的新化合物）。通过Ts ER C25D / I67T的结晶和计算机对接，可以使3-甲基环己烯酮的底物接受度和面部选择性合理化。的TS ER变体面板显示出优异的对映体过量（EE）和产率在双相制备规模合成，具有高达93％的分离产率2 - [R，5S-二氢香芹酮（3.6g）。达到约40 000 h -1的周转频率（TOF），可与杂金属和均相金属催化的加氢速率相比。初步分批反应还证明了反应体系的可重复使用性，方法是依次除去有机相（正戊烷）以除去产物并用新鲜的底物代替。四个连续的批次产生约。来自45 mL水性反应的27
• Ketene Acetals. XXXVII. Cyclopropanone Acetals from Ketene Acetals and Carbenes
  作者：S. M. McElvain、Philip L. Weyna

  DOI：10.1021/ja01519a069

  日期：1959.5