ethyl 2-iodoacrylate | 132047-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-iodoacrylate
• 英文别名: Ethyl 2-iodoprop-2-enoate
• CAS: 132047-47-3
• 化学式: C₅H₇IO₂
• 分子量: 226.014
• InChiKey: QQIVZUSRRXKAIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.761±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-iodoacrylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-iodoprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的拴扣氰基/乙炔的烯-炔的级联反应：进入萘并[1,2- b ]呋喃和苯并[ g ]吲哚

  摘要：

  描述了一种有效的钯（II）催化带有氰基/醛基的烯炔基的级联反应。它涉及在一个锅中通过反式-羰基/氨基palpalation到炔烃上的连续异环和苯环，然后将1，2-加成到氰基/醛中，从而方便地合成萘并[1,2- b ]呋喃和苯并[ g ]吲哚。该反应通过一个罐中发生的数个碳-碳和碳-杂原子键构成了一种快速的分子内组装。该反应操作简单，与一系列官能团相容并且本质上是原子经济的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00861
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 2-碘异吲哚-1,3-二酮 、 奎宁环-3-醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到ethyl 2-iodoacrylate
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient and chemoselective α-iodination of acrylate esters through Morita–Baylis–Hillman-type chemistry

  摘要：

  通过在乙腈中使用 N-碘邻苯二甲酰亚胺、3-奎宁环醇和 KF-Celite 的 MoritaâBaylisâHillman 方案，可以有效地完成各种简单和多功能化丙烯酸酯的化学选择性δ-碘化反应。在优化的条件下，所得到的化合物没有发生降解，因此，δ-碘丙烯酸酯适合用于有机金属反应（即 NozakiâKishiâHiyama 型偶联）。

  DOI：

  10.1039/c2ob27341a

文献信息

• Pd-catalyzed methylene γ-C(sp3)—H alkenylation of N-picolinoylcycloalkylamines with alkenyl iodides promoted by 2-tert-butyl-1,4-benzoquinone
  作者：Atsushi Seki、Yoshiaki Takahashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153130

  日期：2021.6

  acetate-catalyzed alkenylation of the methylene sp3 γ-carbon-hydrogen bonds of N-picolinoylcycloalkylamines with alkenyl iodides in the presence of silver carbonate was promoted by 2-tert-butyl-1,4-benzoquinone (TBBQ). This functionalization of N-picolinoylcyclohexylamine with alkenyl iodides exclusively provided a range of cis-3-(1-alkenyl)-N-picolinoylcyclohexylamines in up to 82% yield. In contrast, the TBBQ-promoted

  2-叔丁基-1,4-苯醌（TBBQ）促进了乙酸钯（II）催化的N-吡啶甲基环烷基胺的亚甲基sp 3 γ-碳-氢键与烯基碘在碳酸银存在下的烯基化. N-吡啶甲酰基环己胺与链烯基碘的这种官能化仅以高达82%的产率提供一系列顺式-3-(1-链烯基) -N-吡啶甲酰基环己胺。相比之下，TBBQ 促进的大环底物N-吡啶甲酰基环十二胺的烯基化仅产生反式-3-(1-烯基) -N-吡啶甲酰基环十二胺作为单烯基化产物，产率高达 52%。有趣的是，由于底物环尺寸增加，产物的立体选择性发生逆转。这是反式-γ C H 烯基化的第一个例子。
• 3-bicycloaryl-2-aminomethyl bicycloalkanes as serotonine reuptake inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06384281B1

  公开（公告）日：2002-05-07

  A pharmaceutical compound of formula (I) in which R1 and R2 are each hydrogen or C1-4 alkyl, or R1 and R2 together with the nitrogen atom to which they are attached form an azetidinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, piperazinyl, or morpholino group, said group being optionally substituted with 1 to 3 C1-4alkyl substituents, R3 is a naphythyl, indolyl, benzothienyl, benzofuranyl, benzothiazolyl, quinolinyl or isoquinolinyl group, said group being optionally substituted, and n is 1 or 2; or a salt or ester thereof.

  化合物(I)的化学式为：其中R1和R2分别为氢或C1-4烷基，或者R1和R2与它们连接的氮原子形成一个氮杂环，该氮杂环可以是氮杂环丙烷基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基或吗啉基，该基团可以选填有1到3个C1-4烷基取代基；R3为萘基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻唑基、喹啉基或异喹啉基，该基团可以选填取代基；n为1或2；或其盐或酯。
• Regio- and stereoselective iodofluorination of alkenes with bis(pyridine)iodonium(I) tetrafluoroborate
  作者：Jose Barluenga、Pedro J. Campos、Jose M. Gonzalez、Jose L. Suarez、Gregorio Asensio、Gregorio Asensio

  DOI：10.1021/jo00006a050

  日期：1991.3
• BARLUENGA, JOSE;CAMPOS, PEDRO J.;GONZALEZ, JOSE M.;SUAREZ, JOSE L.;ASENSI+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2234-2237
  作者：BARLUENGA, JOSE、CAMPOS, PEDRO J.、GONZALEZ, JOSE M.、SUAREZ, JOSE L.、ASENSI+

  DOI：——

  日期：——
• Highly efficient and chemoselective α-iodination of acrylate esters through Morita–Baylis–Hillman-type chemistry
  作者：Vittorio Pace、Gytė Vilkauskaitė、Algirdas Šačkus、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1039/c2ob27341a

  日期：——

  The chemoselective α-iodination of various simple and multi-functionalised acrylic esters is efficiently accomplished by a Morita–Baylis–Hillman protocol involving the use of N-iodophthalimide, 3-quinuclidinol and KF-Celite in acetonitrile. No degradation of the obtained compounds was observed under the optimized conditions thus, furnishing α-iodoacrylates suitable for organometallic reactions (i.e. Nozaki–Kishi–Hiyama type coupling).

  通过在乙腈中使用 N-碘邻苯二甲酰亚胺、3-奎宁环醇和 KF-Celite 的 MoritaâBaylisâHillman 方案，可以有效地完成各种简单和多功能化丙烯酸酯的化学选择性δ-碘化反应。在优化的条件下，所得到的化合物没有发生降解，因此，δ-碘丙烯酸酯适合用于有机金属反应（即 NozakiâKishiâHiyama 型偶联）。