2,4,6-tribromo-3-hydroxybenzonitrile | 54582-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tribromo-3-hydroxybenzonitrile
• 英文别名: 2.4.6-Tribrom-3-cyan-phenol；2,4,6-Tribrom-3-hydroxy-benzonitril；2,4,6-Tribromo-3-hydroxybenzonitrile
• CAS: 54582-94-4
• 化学式: C₇H₂Br₃NO
• 分子量: 355.811
• InChiKey: OTEHAUCBVNKQDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tribromo-3-hydroxybenzonitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (R)-2,4,6-tribromo-3-(2-(1-phenylethylamino)ethoxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用芳族卤化物的N-脱烷基S N Ar反应：二氢苯并恶嗪和四氢苯并氮杂pine庚因衍生物的合成

  摘要：

  为二氢苯并恶嗪和tetrahydrobenzoxazep​​ine衍生物的合成的高效协议已经使用涉及卤代芳烃开发Ñ -dealkylative小号Ñ的Ar反应。该方法采用多种底物，并具有一锅法形成C O和C N键的特征。这样产生的产品已进一步转化为米，通过使用Suzuki偶联反应-terphenyls。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.08.047
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2,4,6-三溴苯甲醛 在 盐酸羟胺 作用下， 反应 5.0h， 生成 2,4,6-tribromo-3-hydroxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用芳族卤化物的N-脱烷基S N Ar反应：二氢苯并恶嗪和四氢苯并氮杂pine庚因衍生物的合成

  摘要：

  为二氢苯并恶嗪和tetrahydrobenzoxazep​​ine衍生物的合成的高效协议已经使用涉及卤代芳烃开发Ñ -dealkylative小号Ñ的Ar反应。该方法采用多种底物，并具有一锅法形成C O和C N键的特征。这样产生的产品已进一步转化为米，通过使用Suzuki偶联反应-terphenyls。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.08.047

文献信息

• A New Bromination Method for Phenols and Anisoles:  NBS/HBF₄·Et₂O in CH₃CN
  作者：Thomas Oberhauser

  DOI：10.1021/jo9622993

  日期：1997.6.1
• N -dealkylative S N Ar reaction using aromatic halides: Synthesis of dihydrobenzoxazine and tetrahydrobenzoxazepine derivatives
  作者：Mosim Amin Pathan、Faiz Ahmed Khan

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.047

  日期：2017.10

  An efficient protocol for the synthesis of dihydrobenzoxazine and tetrahydrobenzoxazepine derivatives has been developed using haloarenes involving N-dealkylative SNAr reaction. The method employs a wide variety of substrates and features the formation of CO and CN bonds in one-pot fashion. The products thus generated have been further transformed to m-terphenyls by using Suzuki coupling reaction.

  为二氢苯并恶嗪和tetrahydrobenzoxazep​​ine衍生物的合成的高效协议已经使用涉及卤代芳烃开发Ñ -dealkylative小号Ñ的Ar反应。该方法采用多种底物，并具有一锅法形成C O和C N键的特征。这样产生的产品已进一步转化为米，通过使用Suzuki偶联反应-terphenyls。