7-acetamido-1,8-naphthyridin-2-one | 17517-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-acetamido-1,8-naphthyridin-2-one
• 英文别名: N-(7-oxo-7,8-dihydro-[1,8]naphthyridin-2-yl)-acetamide；N-(7-Oxo-7,8-dihydro-[1,8]naphthyridin-2-yl)-acetamid；N-(7-oxo-8H-1,8-naphthyridin-2-yl)acetamide
• CAS: 17517-67-8
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: SHMFTYUZCJKLEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >360 °C
• 沸点：
  542.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-acetamido-1,8-naphthyridin-2-one 在 氨 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1,8-萘啶-2,7-二胺
  参考文献：
  名称：

  杂环脲的络合诱导展开。简单的折叠器与多个氢键结合的片状结构平衡1

  摘要：

  描述了杂环脲（酰胺）1-7 的合成和构象研究及其浓度依赖性展开以形成多个氢键复合物。尿素 1 和 7 分别通过 2-氨基吡啶和氨基萘啶 25 与三光气和 4-（二甲氨基）吡啶 (DMAP) 反应制备。反过来，胺 25 是通过 2,6-二氨基吡啶和 4,6-壬二酮的克诺尔缩合合成的。杂环脲 3、4 和 16 是通过用异氰酸丁酯处理其相应的氨基前体制备的，而双脲基萘啶 6 和 17 是通过加热 2,7-二氨基-1,8-萘啶 (13) 与异氰酸丁酯和 3,4 制备的，分别为 5-十三烷氧基苯基异氰酸酯。氢键组件 2 和 5 是通过 13 和 2-氨基-1,8-萘啶与戊酸酐反应合成的。对尿素 1、3、16 和 17 进行了 X 射线晶体学分析，表明这些尿素在固态时是分子内氢键结合的。此外，对 1、3、4、6 和 7 的详细 1H NMR 溶液研究表明，在氯仿中形成了类似的折叠结构。此外，萘啶基脲 3

  DOI：

  10.1021/ja010638q
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基吡啶 在 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 7-acetamido-1,8-naphthyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of fluorogenic 2-amino-1,8-naphthyridine derivatives for the detection of bacteria

  摘要：

  成功合成了几种新颖的含氟N-氨基酰萘啶底物，并测试了它们在琼脂培养基细胞培养中检测致病细菌的能力。简单的2-N-(β-丙氨酰)氨基-5,7-二烷基萘啶底物可被表达β-丙氨酰氨基肽酶的细菌特异性水解，但在琼脂介质中存在扩散现象。在具有较长烷基链的2-N-(β-丙氨酰)氨基-7-烷基萘啶底物中，扩散得到减少，但生长抑制作用增强。2-N-(β-丙氨酰)氨基-7-辛基萘啶对所有测试物种的生长均产生抑制作用，除了对多粘菌素/多黏菌素耐药的菌株，这为开发用于选择性检测临床样本中耐药物种的底物提供了理论依据。

  DOI：

  10.1039/c2ob06986e

文献信息

• Synthesis and evaluation of fluorogenic 2-amino-1,8-naphthyridine derivatives for the detection of bacteria
  作者：Linda Váradi、Mark Gray、Paul W. Groundwater、Andrew J. Hall、Arthur L. James、Sylvain Orenga、John D. Perry、Rosaleen J. Anderson

  DOI：10.1039/c2ob06986e

  日期：——

  Several novel fluorogenic N-aminoacylnaphthyridine substrates were synthesized in good yield and tested for their ability to detect pathogenic bacteria in agar-based cell culture. Simple 2-N-(β-alanyl)amino-5,7-dialkylnaphthyridine substrates were selectively hydrolysed by β-alanylaminopeptidase expressing bacteria, but were subject to diffusion in the agar medium. Diffusion was reduced in the 2-N-(β-alanyl)amino-7-alkylnaphthyridine substrates with longer alkyl chains, but inhibition of growth was increased. 2-N-(β-Alanyl)amino-7-octylnaphthyridine inhibited the growth of all species tested, except for strains resistant to colistin/polymyxin, providing a rationale for the development of substrates for the selective detection of drug resistant species in clinical samples.

  成功合成了几种新颖的含氟N-氨基酰萘啶底物，并测试了它们在琼脂培养基细胞培养中检测致病细菌的能力。简单的2-N-(β-丙氨酰)氨基-5,7-二烷基萘啶底物可被表达β-丙氨酰氨基肽酶的细菌特异性水解，但在琼脂介质中存在扩散现象。在具有较长烷基链的2-N-(β-丙氨酰)氨基-7-烷基萘啶底物中，扩散得到减少，但生长抑制作用增强。2-N-(β-丙氨酰)氨基-7-辛基萘啶对所有测试物种的生长均产生抑制作用，除了对多粘菌素/多黏菌素耐药的菌株，这为开发用于选择性检测临床样本中耐药物种的底物提供了理论依据。
• Complexation-Induced Unfolding of Heterocyclic Ureas. Simple Foldamers Equilibrate with Multiply Hydrogen-Bonded Sheetlike Structures¹
  作者：Perry S. Corbin、Steven C. Zimmerman、Paul A. Thiessen、Natalie A. Hawryluk、Thomas J. Murray

  DOI：10.1021/ja010638q

  日期：2001.10.31

  performed on ureas 1, 3, 16, and 17, indicating that these ureas are intramolecularly hydrogen-bonded in the solid state. Moreover, detailed 1H NMR solution studies of 1, 3, 4, 6, and 7 indicate that similar folded structures form in chloroform. In addition, naphthyridinylureas 3 and 7 unfold and dimerize by forming four hydrogen bonds at high concentrations, and ureas 1 and 4 unfold in the presence

  描述了杂环脲（酰胺）1-7 的合成和构象研究及其浓度依赖性展开以形成多个氢键复合物。尿素 1 和 7 分别通过 2-氨基吡啶和氨基萘啶 25 与三光气和 4-（二甲氨基）吡啶 (DMAP) 反应制备。反过来，胺 25 是通过 2,6-二氨基吡啶和 4,6-壬二酮的克诺尔缩合合成的。杂环脲 3、4 和 16 是通过用异氰酸丁酯处理其相应的氨基前体制备的，而双脲基萘啶 6 和 17 是通过加热 2,7-二氨基-1,8-萘啶 (13) 与异氰酸丁酯和 3,4 制备的，分别为 5-十三烷氧基苯基异氰酸酯。氢键组件 2 和 5 是通过 13 和 2-氨基-1,8-萘啶与戊酸酐反应合成的。对尿素 1、3、16 和 17 进行了 X 射线晶体学分析，表明这些尿素在固态时是分子内氢键结合的。此外，对 1、3、4、6 和 7 的详细 1H NMR 溶液研究表明，在氯仿中形成了类似的折叠结构。此外，萘啶基脲 3
• Light-driven artificial enzymes for selective oxidation of guanosine triphosphate using water-soluble POSS network polymers
  作者：Jong-Hwan Jeon、Kazuo Tanaka、Yoshiki Chujo

  DOI：10.1039/c4ob01115e

  日期：——

  The light-driven artificial enzymes were constructed to realize unnatural reactions concerning bio-significant molecules. In this manuscript, the guanosine triphosphate (GTP)-selective oxidation is reported using the network polymers composed of polyhedral oligomeric silsesquioxane (POSS). We synthesized the water-soluble POSS network polymer containing the naphthyridine ligands to capture GTP inside the networks and the ruthenium complexes to oxidize the captured GTP under light irradiation. Initially, the binding affinities of the guanosine nucleosides to the naphthyridine ligand inside the POSS network polymer were evaluated from the emission quenching experiments. Accordingly, it was observed that the naphthyridine ligand can form the stable complex only with GTP (Ka = 5.5 × 106 M−1). These results indicate that only GTP can be captured by the network polymer. Next, the photo-catalytic activity of the ruthenium complex-modified POSS network polymer was investigated. Finally, it was revealed that the network polymer can decompose GTP efficiently under light irradiation. This is the first example, to the best of our knowledge, to offer not only the GTP-selective host polymers but also the light-driven artificial enzyme for GTP oxidation.

  通过构建光驱动人工酶来实现有关重要生物分子的非自然反应。本手稿报道了利用多面体低聚硅倍半氧烷（POSS）组成的网络聚合物进行三磷酸鸟苷（GTP）选择性氧化。我们合成了含有萘啶配体的水溶性 POSS 网络聚合物，可在网络内捕获 GTP，而钌配合物则可在光照射下氧化捕获的 GTP。首先，通过发射淬灭实验评估了鸟苷核苷与 POSS 网络聚合物内的萘啶配体的结合亲和力。结果表明，萘啶配体只能与 GTP 形成稳定的复合物（Ka = 5.5 × 106 M-1）。这些结果表明，只有 GTP 能被网络聚合物捕获。接着，研究了钌络合物修饰的 POSS 网络聚合物的光催化活性。结果表明，该网络聚合物在光照射下能有效分解 GTP。据我们所知，这是第一个不仅提供 GTP 选择性宿主聚合物，而且还提供光驱动 GTP 氧化人工酶的实例。
• New members of fluorescent 1,8-naphthyridine-based BF₂ compounds: selective binding of BF₂ with terminal bidentate N^N^O and N^C^O groups and tunable spectroscopy properties
  作者：Mei-Ling Du、Chun-Yan Hu、Liu-Fang Wang、Cong Li、Yang-Yang Han、Xin Gan、Yong Chen、Wei-Hua Mu、Michael L. Huang、Wen-Fu Fu

  DOI：10.1039/c4dt01735h

  日期：——

  synthesized and structurally characterized by X-ray diffraction, electrospray ionization mass spectrometry, 1H and 19F NMR spectroscopy and elemental analysis. Complexes 1–4 are synthesized from 2-acetamino-1,8-naphthyridine derivatives by a facile route. Selective bonding modes and the chemical stability of complexes 5 and 6 obtained by reacting BF3·Et2O with 1,8-naphthyridine derivatives bearing dual-functional

  合成了含有末端双齿N ^ N ^ O和/或N ^ C ^ O基团的强发光1,8-萘啶-BF 2配合物1–9，并通过X射线衍射，电喷雾电离质谱，1 H和19 F NMR光谱和元素分析。配合物1-4是通过2-乙酰氨基-1,8-萘啶衍生物通过简便的途径合成的。通过BF 3 ·Et 2反应获得的配合物5和6的选择性键合模式和化学稳定性通过晶体结构分析和随时间变化的密度泛函理论计算，研究具有两个带有双官能团（N ^ C ^ O和N ^ N ^ O）的1,8-萘啶衍生物的O。含有结合到N 2 C 2 O螯合基团上的BF 2核的产物在能量上是有利的，并且可以通过在2位上取代来扩大衍生物的范围。在这方面，可以在多种pH条件下官能化由5得到的配合物7的2-位上的游离–NH 2基团，以生成配合物8和9，带有灵活的协调臂，可用于识别某些过渡金属。在室温下以溶液和固态检查复合物的光物理性质。与起始的基于萘啶的化合物相比，萘啶-BF
• Intermolecular steric hindrance in 7-acylamino-[1H]-2-oxo-1,8-naphthyridines: NMR, ESI-MS, IR, and DFT calculation studies
  作者：Borys Ośmiałowski、Erkki Kolehmainen、Elina Kalenius、Babita Behera、Reijo Kauppinen、Elina Sievänen

  DOI：10.1007/s11224-011-9808-x

  日期：2011.10

  of 7-(RCONH)-[1H]-2-oxo-1,8-naphthyridines (R = Me, Et, i-Pr, t-Bu, 1-adamantyl (1-Ad), CF3, and C2F5) containing ADAD quadruple hydrogen bonding motif were studied by liquid and solid state NMR, ESI-MS, IR, and DFT calculations. 1H NMR was used to determine the dimerization constants of i-Pr and 1-Ad congeners in CDCl3. 13C and 15N cross-polarization (CP) magic angle spinning (MAS) NMR data suggest

  7-(RCONH)-[1H]-2-oxo-1,8-naphthyridines（R = Me、Et、i-Pr、t-Bu、1-adamantyl (1-Ad)、CF3 和 C2F5）的分子间相互作用) 通过液态和固态 NMR、ESI-MS、IR 和 DFT 计算研究了含有 ADAD 四重氢键基序。1H NMR 用于确定 CDCl3 中 i-Pr 和 1-Ad 同源物的二聚常数。13C 和 15N 交叉极化 (CP) 魔角旋转 (MAS) NMR 数据表明化合物具有相似的固态结构。此外，质谱数据显示，由于缺乏竞争性溶剂相互作用，Me 和 1-Ad 衍生物在气相中也形成多聚体。气相多聚体的结构取决于烷基的大小。这些结果与量子化学计算一致。几何优化和 1H NMR 谱表明，在携带庞大烷基（t-Bu 和 1-Ad）的二聚体中，某些氢键比 Me、Et 和 i-Pr 衍生物弱，而强电子受体 CF3 和 C2F5