5-fluoro-2,2',3'-trimethyl-diphenylamine | 917241-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-2,2',3'-trimethyl-diphenylamine
• 英文别名: N-(5-fluoro-2-methylphenyl)-2,3-dimethylaniline
• CAS: 917241-99-7
• 化学式: C₁₅H₁₆FN
• 分子量: 229.297
• InChiKey: VCXWJJQACUCIIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟甲苯 、 2,3-二甲基苯胺 在 palladium diacetate 、 2'-dicyclohexylphosphanyl-6-hydroxy-biphenyl-3-sulfonic acid sodium t-butanolate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到5-fluoro-2,2',3'-trimethyl-diphenylamine
  参考文献：
  名称：

  Method for Producing Aryl Amines, Aryl Ethers and Aryl Thioethers

  摘要：

  该发明涉及一种通过在Brønsted碱和催化剂或含有a）过渡金属、配合物、盐或来自V、Mn、Fe、Co、Ni、Rh、Pd、Ir、Pt组的过渡金属化合物和b）至少一种磺酸磷配体在溶剂或与方案1相对应的溶剂混合物中存在的情况下，通过交叉偶联初级或次级胺、醇或硫醇与取代芳基或杂环芳基化合物（I）来制备芳基或杂环芳基胺、醚或硫醚（III）的方法。其中Hal代表氟、氯、溴、碘、烷氧基、三氟甲磺酸酯、非氟化三甲基甲磺酸酯、甲磺酸酯、4-硝基苯磺酸酯、苯磺酸酯、2-萘磺酸酯、3-硝基苯磺酸酯、4-硝基苯磺酸酯、4-氯苯磺酸酯、2,4,6-三异丙基苯磺酸酯或任何其他磺酸酯，X代表O、S或NR″。该发明还涉及新型磷配体。

  公开号：

  US20080306260A1

文献信息

• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ARYLAMINEN, ARYLETHERN UND ARYLTHIOETHERN
  申请人：Archimica GmbH

  公开号：EP1899289A1

  公开（公告）日：2008-03-19
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ARYLAMINEN, ARYLETHERN UND ARYLTHIOETHERN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING ARYL AMINES, ARYL ETHERS AND ARYL THIOETHERS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION D'ARYLAMINES, D'ARYLETHERS ET D'ARYLTHIOETHERS
  申请人：ARCHIMICA GMBH

  公开号：WO2007000250A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  [EN] The invention relates to a method for producing aryl or heteroaryl amines, ethers or thioethers (III) by cross-coupling primary or secondary amines, alcohols or thioalcohols (II) with substituted aryl or heteroaryl compounds (I) in the presence of a Brfnsted base and a catalyst or a pre-catalyst containing a) a transition metal, a complex, a salt, or a compound of said transition metal from the group V, Mn, Fe, Co, Ni, Rh, Pd, Ir, Pt}, and b) at least one sulfonated phosphane ligand in a solvent or a solvent mixture corresponding to scheme 1 wherein Hal represents fluorine, chlorine, bromine, iodine, alkoxy, trifluoromethane sulfonate, nonafluorotrimethyl-methane sulfonate, methane sulfonate, 4-toluene sulfonate, benzene sulfonate, 2-naphthaline sulfonate, 3-nitrobenzene sulfonate, 4-nitrobenzene sulfonate, 4-chlorobenzene sulfonate, 2,4,6-triisopropylbenzene sulfonate or any other sulfonate, and X represents O, S or NR". The invention also relates to novel phosphane ligands.
  [FR] L'invention concerne un procédé de production d'amines, d'éthers ou de thioéthers d'aryle ou d'hétéroaryle (III) par couplage croisé d'amines, d'alcools ou de thioalcools primaires ou secondaires (II) avec des composés aryle ou hétéroaryle substitués (I) en présence d'une base de Brønsted et d'un catalyseur ou précatalyseur contenant a) un métal de transition, un complexe, un sel ou un composé dudit métal de transition, sélectionné dans le groupe V, Mn, Fe, Co, Ni, Rh, Pd, Ir, Pt}, et b) au moins un ligand phosphine sulfoné dans un solvant ou mélange de solvants selon le schéma 1, dans lequel Hal signifie fluor, chlore, brome, iode, alcoxy, trifluorométhane sulfonate, nonafluorotriméthyle méthane sulfonate, méthane sulfonate, 4-toluène sulfonate, benzène sulfonate, 2-naphthalène sulfonate, 3-nitrobenzène sulfonate, 4-nitrobenzène sulfonate, 4-chlorobenzène sulfonate, 2,4,6-triisopropylbenzène sulfonate ou tout autre sulfonate et X signifie O, S ou NR". Cette invention concerne également de nouveaux ligands phosphine.
  [DE] Verfahren zur Herstellung von Aryl- oder Heteroarylaminen, -ethern, oder -thioethern (III) durch Kreuzkupplung von primären oder sekundären Aminen, Alkoholen oder Thioalkoholen (II) mit substituierten Aryl- oder Heteroarylverbindungen (I)1 in Gegenwart einer Bransted-Base und eines Katalysators oder Präkatalysators enthaltend a.) ein Übergangsmetall, einen Komplex, ein Salz oder eine Verbindung dieses Übergangsmetalls aus der Gruppe V, Mn, Fe, Co, Ni, Rh, Pd, Ir, Pt}, und b.) mindestens einen sulfonierten Phosphanliganden in einem Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch entsprechend Schema 1, (I), (II), (III) SCHEMA 1 wobei HaI für Fluor, Chlor, Brom, lod, Alkoxy, Trifluormethansulfonat, Nonafluortrimethyl-methansulfonat, Methansulfonat, 4-Toluolsulfonat, Benzolsulfonat, 2-Naphthalinsulfonat, 3-Nitrobenzolsulfonat, 4-Nitrobenzolsulfonat, 4-Chlorbenzol-sulfonat, 2,4,6-Triisopropylbenzolsulfonat oder einem beliebigen anderen Sulfonat steht, und X bedeutet O, S oder NR". Ferner betrifft die Erfindung neuartige Phosphanliganden.
• [DE] SULFONIERTE PHOSPHANLIGANDEN UND VERFAHREN ZUR KREUZKUPPLUNG VON ARYL- UND HETEROARYLHALOGENIDEN UND -SULFONATEN MIT AMINEN, ALKOHOLEN UND KOHLENSTOFFNUCLEOPHILEN DURCH EINSATZ DER LIGANDEN IN VERBINDUNG MIT ÜBERGANGSMETALL-KATALYSATOREN<br/>[EN] SULFONATED PHOSPHINE LIGANDS AND PROCESS FOR CROSS-COUPLING ARYL HALIDES AND ARYLSULFONATES AND HETEROARYL HALIDES AND HETEROARYLSULFONATES WITH AMINES, ALCOHOLS AND CARBON NUCLEOPHILES BY USING THE LIGANDS IN CONJUNCTION WITH TRANSITION METAL CATALY<br/>[FR] LIGANDS PHOSPHANE SULFONES ET PROCEDE DE COUPLAGE CROISE DE SULFONATES ET D'HALOGENURES D'ARYLE ET D'HETEROARYLE AVEC DES AMINES, DES ALCOOLS ET DES NUCLEOPHILES CARBONES PAR UTILISATION DE CES LIGANDS AVEC DES CATALYSEURS A BASE DE METAUX DE TRANSIT
  申请人：ARCHIMICA GMBH

  公开号：WO2007071345A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  [EN] The invention relates to sulfonated phosphine ligands of the structure and to catalyst systems comprising these ligands and to their use in cross-coupling reactions, where R_1-6, X_1-10, Y₁, Y₂, P and Q_1-4 are each defined as specified.
  [FR] L'invention concerne des ligands phospane sulfonés d'une structure (I) où R_1-6, X_1-10, Y₁, Y₂, P et Q_1-4 ont les significations données. L'invention concerne également des systèmes catalyseurs utilisant ces ligands et leur utilisation dans des réactions de couplages croisés.
  [DE] Die Erfindung betrifft sulfonierte Phosphanliganden der Struktur (I) sowie Katalysatorsysteme mit diesen Liganden und deren Verwendung in Kreuzkupplungsreaktionen, wobei R_1-6, X_1-10, Y₁, Y₂, P und Q_1-4 die angegebenen Bedeutungen haben.
• Method for Producing Aryl Amines, Aryl Ethers and Aryl Thioethers
  申请人：Meudt Andreas

  公开号：US20080306260A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The invention relates to a method for producing aryl or heteroaryl amines, ethers or thioethers (III) by cross-coupling primary or secondary amities, alcohols or thioalcohols with substituted aryl or heteroaryl compounds (I) in the presence of a Brønsted base and a catalyst or a pre-catalyst containing a) a transition metal, a complex, a salt, or a compound of a transition metal from the group V, Mn, Fe, Co, Ni, Rh, Pd, Ir, Pt, and b) at least one sulfonated phosphane ligand in a solvent or a solvent mixture corresponding to Scheme 1 wherein Hal represents fluorine, chlorine, bromine, iodine, alkoxy, trifluoromethane sulfonate, nonafluorotrimethyl-methane sulfonate, methane sulfonate, 4-nitrobenzene sulfonate, benzene sulfonate, 2-naphthalene sulfonate, 3-nitrobenzene sulfonate, 4-nitrobenzene sulfonate, 4-chlorobenzene sulfonate, 2,4,6-triisopropylbenzene sulfonate or any other sulfonate, and X represents O, S or NR″. The invention also relates to novel phosphane ligands.

  该发明涉及一种通过在Brønsted碱和催化剂或含有a）过渡金属、配合物、盐或来自V、Mn、Fe、Co、Ni、Rh、Pd、Ir、Pt组的过渡金属化合物和b）至少一种磺酸磷配体在溶剂或与方案1相对应的溶剂混合物中存在的情况下，通过交叉偶联初级或次级胺、醇或硫醇与取代芳基或杂环芳基化合物（I）来制备芳基或杂环芳基胺、醚或硫醚（III）的方法。其中Hal代表氟、氯、溴、碘、烷氧基、三氟甲磺酸酯、非氟化三甲基甲磺酸酯、甲磺酸酯、4-硝基苯磺酸酯、苯磺酸酯、2-萘磺酸酯、3-硝基苯磺酸酯、4-硝基苯磺酸酯、4-氯苯磺酸酯、2,4,6-三异丙基苯磺酸酯或任何其他磺酸酯，X代表O、S或NR″。该发明还涉及新型磷配体。