4-(4-fluorophenyl)pyridine-2-carboxylic acid | 1214388-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)pyridine-2-carboxylic acid
• 英文别名: TS-03104
• CAS: 1214388-36-9
• 化学式: C₁₂H₈FNO₂
• 分子量: 217.199
• InChiKey: OIGZQCHOUATCFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)pyridine-2-carboxylic acid 在 草酰氯 、 铁粉 、 氯化铵 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 31.05h， 生成
  参考文献：
  名称：

  杂芳酰胺类化合物及其用途

  摘要：

  本发明提供了式Ⅰ所示的化合物及其制备方法，其中R1、R2、R3和R4的定义如说明书所述。本发明式Ⅰ所示的化合物用于肿瘤的治疗。

  公开号：

  CN108623532A
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氰基吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-(4-fluorophenyl)pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  选择性靶向艰难梭菌的吡啶酰胺类抗菌药物的构效关系

  摘要：

  艰难梭菌是主要的健康威胁。这种病原体在由口服抗生素引起的肠道微生物群失调期间引发肠道感染。艰难梭菌难以根除，因为它能够形成对抗生素不敏感的孢子。为了解决治疗复发性艰难梭菌感染的迫切需求，需要选择性靶向艰难梭菌而不是常见肠道微生物群的抗生素。我们在本文中描述了对艰难梭菌表现出强效和选择性活性的吡啶酰胺类抗菌剂。108种异烟酰胺4类似物的构效关系研究了一种对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和艰难梭菌具有同等活性的化合物。引入以类似物87为例的吡啶酰胺核心导致对艰难梭菌的极好的效力和选择性。吡啶酰胺类选择性靶向艰难梭菌和预防肠道菌群失调的能力有望用于治疗复发性艰难梭菌感染。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00135

文献信息

• Design, synthesis, and docking studies of phenylpicolinamide derivatives bearing 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine moiety as c-Met inhibitors
  作者：Wufu Zhu、Wenhui Wang、Shan Xu、Qidong Tang、Rong Luo、Min Wang、Ping Gong、Pengwu Zheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.001

  日期：2016.2

  Four series of phenylpicolinamide derivatives bearing 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine moiety (12a–e, 13a–f, 14a–f and 15a–i) were designed, synthesized and evaluated for the IC50 values against three cancer cell lines (A549, PC-3 and MCF-7) and c-Met kinase. Five selected compounds (13b, 15b, 15d, 15e and 15f) were further evaluated for the activity against HepG2 and Hela cell lines. Eighteen of the compounds

  设计，合成并评估了带有1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶部分的四个系列的苯基吡啶甲酰胺衍生物（12a – e，13a – f，14a – f和15a – i），并评估了其对三种癌症的IC 50值细胞系（A549，PC-3和MCF-7）和c-Met激酶。五个选定的化合物（13b，15b，15d，15e和15f）进一步评估了针对HepG2和Hela细胞系的活性。18种化合物表现出出色的细胞毒性活性和选择性，IC 50贵金属的单位数微米至纳摩尔范围。它们中的七个与针对一个或多个细胞系的阳性对照Foretinib相比具有更高的活性。最有前途的化合物15f表现出优于Foretinib的活性，针对A549，PC-3和MCF-7细胞系的IC 50值分别为1.04± 0.11μM，0.02±0.01μM和9.11± 0.55μM，是0.62至19.5倍比福瑞替尼（IC 50）更活跃值分别为0.64±0.26μM，0
• Synthesis, Biological Evaluation and Docking Studies of Sorafenib Derivatives N-(3-fluoro-4-(pyridin-4-yloxy)phenyl)-4(5)-phenylpicolinamides
  作者：Min Wang、Chunjiang Wu、Shan Xu、Yan Zhu、Wei Li、Pengwu Zheng、Wufu Zhu

  DOI：10.2174/1573406413666161117123203

  日期：2017.1.30

  analogues N-(3-fluoro-4-(pyridin-4-yloxy)phenyl)-4- phenylpicolinamides(13a-k) and N-(3-fluoro-4-(pyridin-4-yloxy)phenyl)-5-phenylpicolinamides (14a-k) were designed and synthesized. METHODS Their structures were confirmed by various analytical methods, such as 1 H and 13 C NMR, m.p., MS, HRMS. All of them were evaluated for IC50 values against three cancer cell lines (A549, PC-3 and MCF-7). RESULTS Eleven

  背景技术索拉非尼是一种重要的VEGFR2 / KDR抑制剂，被广泛用于治疗癌症。目的在本文中，索拉非尼的两个类似物系列N-（3-氟-4-（吡啶-4-基氧基）苯基）-4-苯基吡啶甲酰胺（13a-k）和N-（3-氟-4-（吡啶基-设计并合成了4-（甲氧基）苯基）-5-苯基吡啶甲酰胺（14a-k）。方法采用多种分析方法，例如1 H和13 C NMR，mp，MS和HRMS确认其结构。对所有这些细胞针对三种癌细胞系（A549，PC-3和MCF-7）的IC50值进行了评估。结果11种合成的化合物对不同癌细胞具有中等至优异的细胞毒性活性，其效力范围从数位µM到纳摩尔范围。其中五个对一个或多个细胞系的作用比索拉非尼等效。最有前途的化合物14c对PC-3和MCF-7细胞系表现出优异的抗肿瘤活性，IC50值分别为2.62±1.07 µM和1.14±0.92 µM，是索拉非尼（3.03±1.01 µM，1.15至2
• Design, synthesis and biological evaluation of phenylpicolinamide sorafenib derivatives as antitumor agents
  作者：Chunjiang Wu、Shan Xu、Yuping Guo、Jielian Wu、Rong Luo、Wenhui Wang、Yuanbiao Tu、Le Chen、Wufu Zhu、Pengwu Zheng

  DOI：10.1007/s00044-017-2045-0

  日期：2018.2

  Two series of phenylpicolinamide sorafenib derivatives (14a–k, 15a–k) were designed and synthesized. They were evaluated for IC50 values against three cancer cell lines (A549, Hela, and MCF-7) and VEGFR2/KDR, BRAF, and CRAF kinases. Fourteen target compounds showed moderate to excellent cytotoxicity activity against the different cancer cells with potency from the single-digit μM to nanomole range

  设计并合成了两个系列的苯基吡啶吡啶酰胺索拉非尼衍生物（14a – k，15a – k）。他们针对三种癌细胞系（A549，Hela和MCF-7）以及VEGFR2 / KDR，BRAF和CRAF激酶的IC 50值进行了评估。14种目标化合物显示出对不同癌细胞的中等至出色的细胞毒性活性，效力范围从一位数μM到纳摩尔范围。更重要的是，它们中的六个对一个或多个细胞系的效力比索拉非尼高。大多数化合物对VEGFR2 / KDR，BRAF或CRAF激酶显示不良活性。最有前途的化合物15f对A549和MCF-7细胞系显示出强大的抗肿瘤活性，IC 50值分别为5.43±0.74和0.62±0.21μM，分别比索拉非尼（6.53±0.82，4.21±0.62μM）高1.29–6.79倍。它的IC 50（7.1μM）比14f（IC50 = 3.1μM）低。结构-活性关系（SARs）和对接研究表明，用苯基吡啶甲酰胺
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel 4-Morpholino-7,8-dihydro-5H-thiopyrano[4,3-d]pyrimidine Derivatives Bearing Phenylpyridine/ Phenylpyrimidine-Carboxamides
  作者：Huimin Liu、Wenhui Wang、Chengyu Sun、Caolin Wang、Wufu Zhu、Pengwu Zheng

  DOI：10.3390/molecules21111447

  日期：——

  of novel 4-morpholino-7,8-dihydro-5H-thiopyrano[4,3-d]pyrimidine derivatives 11a-j, 12a-j, 13a-g and 14a-g bearing phenylpyridine/phenylpyrimidine- carboxamide scaffolds were designed, synthesized and their IC50 values against three cancer cell lines (A549, PC-3 and MCF-7) were evaluated. Eleven of the compounds showed moderate cytotoxicity activity against the cancer cell lines. Structure-activity

  设计了四个系列的新型4-吗啉代-7,8-二氢-5H-硫代吡喃并[4,3-d]嘧啶衍生物11a-j，12a-j，13a-g和14a-g，它们带有苯基吡啶/苯基嘧啶-羧酰胺骨架。评估了它们的合成，并评估了它们对三种癌细胞系（A549，PC-3和MCF-7）的IC50值。十一种化合物显示出对癌细胞系的中等细胞毒性活性。结构-活性关系（SARs）和药理结果表明，引入苯基吡啶-羧酰胺支架对该活性是有益的。此外，硫吡喃中硫原子的氧化以及芳基上的各种取代基对不同系列化合物的影响不同。此外，
• [EN] HETEROCYCLIC INHIBITORS OF PCSK9<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE PCSK9
  申请人：CARDIO THERAPEUTICS PTY LTD

  公开号：WO2022133529A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  This application relates to chemical compounds which may act as inhibitors of, or which may otherwise modulate the activity of, PCSK9, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, prodrug or polymorph thereof, and to compositions and formulations comprising such compounds, and methods of using and making such compounds. Compounds include compounds of Formula (I): (I) wherein R1, R2, R3and L are described herein.

  本申请涉及化合物，这些化合物可以作为PCSK9的抑制剂或以其他方式调节其活性，或其药物可接受的盐，溶剂化物，前药或多晶型，以及包含这些化合物的组合物和配方，以及使用和制备这些化合物的方法。其中化合物包括公式（I）的化合物：(I)，其中R1，R2，R3和L如本文所述。