3-bromo-1-isopropylmaleimide | 909397-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-bromo-1-isopropylmaleimide
• 英文别名: 3-bromo-1-(1-methylethyl)-maleimide；3-Bromo-1-propan-2-ylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 909397-67-7
• 化学式: C₇H₈BrNO₂
• 分子量: 218.05
• InChiKey: OIYCDCLTCHMCTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.670±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-isopropylmaleimide 在 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,9,14-Tri(propan-2-yl)-4,9,14-triazatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadeca-1,6,11-triene-3,5,8,10,13,15-hexone
  参考文献：
  名称：

  一种苯三酰亚胺及其衍生物的廉价高效的制 备方法

  摘要：

  本发明公开了一种苯三酰亚胺(BTI)及其衍生物的制备方法。该类化合物的结构通式如式I所示。制备方法包括：在乙酸和水的混合溶液中回流的条件下，经过式Ⅱ所示马来酰亚胺衍生物的分子间构筑芳环的反应，得到所述式苯三酰亚胺(BTI)及其衍生物I；该方法选用便宜易得的原料马来酸酐和马来酰亚胺、廉价易得的伯胺类化合物出发，通过简单的加成、消除、氨基化反应能够快速大量制备马来酰亚胺衍生物，进一步马来酰亚胺衍生物发生分子间的成环反应，一步快速制备得到苯三酰亚胺(BTI)及其衍生物，反应条件相对温和，所得产物在空气中稳定且易分离纯化，具有很好的应用前景。

  公开号：

  CN111018866B
• 作为产物：
  描述：

  N-异丙基马来酰亚胺 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-bromo-1-isopropylmaleimide
  参考文献：
  名称：

  一种苯三酰亚胺及其衍生物的廉价高效的制 备方法

  摘要：

  本发明公开了一种苯三酰亚胺(BTI)及其衍生物的制备方法。该类化合物的结构通式如式I所示。制备方法包括：在乙酸和水的混合溶液中回流的条件下，经过式Ⅱ所示马来酰亚胺衍生物的分子间构筑芳环的反应，得到所述式苯三酰亚胺(BTI)及其衍生物I；该方法选用便宜易得的原料马来酸酐和马来酰亚胺、廉价易得的伯胺类化合物出发，通过简单的加成、消除、氨基化反应能够快速大量制备马来酰亚胺衍生物，进一步马来酰亚胺衍生物发生分子间的成环反应，一步快速制备得到苯三酰亚胺(BTI)及其衍生物，反应条件相对温和，所得产物在空气中稳定且易分离纯化，具有很好的应用前景。

  公开号：

  CN111018866B

文献信息

• Novel 1-Heteroaryl-3-Azabicyclo[3.1.0]Hexanes Methods For Their Preparation And Their Use As Medicaments
  申请人：NEUROVANCE, Inc.

  公开号：US20140303207A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The invention provides novel 1-heteroaryl-3-azabicyclo[3.1.0]hexanes, and related processes and intermediates for preparing these compounds, as well as compositions and methods employing these compounds for the treatment and/or prevention of central nervous system (CNS) disorders, including but not limited to depression and anxiety.

  本发明提供了新型的1-杂芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷化合物，以及用于制备这些化合物的相关过程和中间体，还包括使用这些化合物的组合物和方法，用于治疗和/或预防中枢神经系统（CNS）疾病，包括但不限于抑郁症和焦虑症。
• An unexpected metal-free DMAP catalyzed Michael addition–elimination domino reaction between 2-naphthols and bromomaleimides for the effective construction of 3-arylmaleimides
  作者：Yong Zhang、Feng Chen、Yu Yang、Chao-Zhe Tang、Fang Tian、Lin Peng、Li-Xin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.016

  日期：2016.3

  An unexpected novel DMAP catalyzed Michael addition–elimination domino reaction between 2-naphthols and bromomaleimides has been reported. This protocol features metal-free catalysis and mild reaction conditions, which furnished 3-arylmaleimides in moderate to excellent yields (25–89% yields).

  据报道，出乎意料的新型DMAP催化了2-萘酚和溴代马来酰亚胺之间的迈克尔加成-消除多米诺反应。该方案具有无金属催化和温和的反应条件，可提供中等至极好的收率（25-89％收率）的3-芳基马来酰亚胺。
• Novel 1-aryl-3-azabicyclo[3.1.0]hexanes: preparation and use to treat neuropsychiatric disorders
  申请人：Skolnick Phil

  公开号：US20070082940A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  The invention provides novel, multiply-substituted 1-aryl-3-azabicyclo[3.1.0]hexanes, and related processes and intermediates for preparing these compounds, as well as compositions and methods employing these compounds for the treatment and/or prevention of central nervous system (CNS) disorders, including depression and anxiety.

  本发明提供了新型的、多取代的1-芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷，以及制备这些化合物的相关过程和中间体，以及使用这些化合物治疗和/或预防中枢神经系统（CNS）疾病，包括抑郁症和焦虑症的组合物和方法。
• Novel 1-Aryl-3-Azabicyclo[3.1.0]Hexanes: Preparation And Use To Treat Neuropsychiatric Disorders
  申请人：Skolnick Phil

  公开号：US20090233978A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The invention provides novel, multiply-substituted 1-aryl-3-azabicyclo[3.1.0]hexanes, and related processes and intermediates for preparing these compounds, as well as compositions and methods employing these compounds for the treatment and/or prevention of central nervous system (CNS) disorders, including depression and anxiety.

  本发明提供了新颖的多取代的1-芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷，以及制备这些化合物的相关过程和中间体，以及使用这些化合物进行中枢神经系统（CNS）疾病的治疗和/或预防，包括抑郁症和焦虑症的组合物和方法。
• Novel 1-Heteroaryl-3-Azabicyclo[3.1.0]Hexanes, Methods For Their Preparation And Their Use As Medicaments
  申请人：Skolnick Phil

  公开号：US20090069374A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The invention provides novel 1-heteroaryl-3-azabicyclo[3.1.0]hexanes, and related processes and intermediates for preparing these compounds, as well as compositions and methods employing these compounds for the treatment and/or prevention of central nervous system (CNS) disorders, including but not limited to depression and anxiety.

  本发明提供了新型的1-杂环芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷化合物，以及制备这些化合物的相关工艺和中间体，以及利用这些化合物治疗和/或预防中枢神经系统（CNS）疾病的组合物和方法，包括但不限于抑郁症和焦虑症。