(S)-3-(4-fluorophenyl)cyclohexanone | 475599-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(4-fluorophenyl)cyclohexanone
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)cyclohexanone；(3S)-3-(4-fluorophenyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 475599-59-8
• 化学式: C₁₂H₁₃FO
• 分子量: 192.233
• InChiKey: ACJABDUOKFETPL-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  292.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 (S)-3-(4-fluorophenyl)cyclohexanone 在 三(2-呋喃基)膦 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以70%的产率得到(S,S)-trans-1-(3-(4-fluorophenyl)cyclohexyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  具有高对映和非对映控制的连续形成C–C和C–N键的过程：使用氢化催化剂对手性酮进行直接还原胺化†

  摘要：

  在Rh催化的3-芳基环己酮的还原胺化反应中观察到高非对映选择性，从而形成叔胺。将其并入一锅对映体选择性共轭物加成和非对映体选择性还原胺化中，包括一个辅助串联催化的例子。

  DOI：

  10.1039/c9cc00923j
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 4-氟苯硼酸 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 potassium phosphate monohydrate 、 (R)-N-[(E)-1,3-diphenylprop-2-enylidene]-tert-butanesulfinamide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到(S)-3-(4-fluorophenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  手性N-叔丁亚磺酰基α，β-不饱和酮亚胺：一种简单且高效的烯烃/亚磺酰亚胺杂配体，可用于不对称的1,4-加成†

  摘要：

  通过α，β-不饱和酮与化合物的简单一步缩合，已经开发出一种新型的手性烯烃/亚磺酰亚胺杂化配体 叔丁烷亚磺酰胺 并成功地用于铑催化的不对称共轭加成中，从而以优异的ee高收率提供所需的加合物。

  DOI：

  10.1039/c1ob05971h

文献信息

• Readily Accessible Chiral Diene Ligands for Rh-Catalyzed Enantioselective Conjugate Additions of Boronic Acids
  作者：Barry M. Trost、Aaron C. Burns、Thomas Tautz

  DOI：10.1021/ol201754c

  日期：2011.9.2

  the broad scope of the Pd-catalyzed asymmetric alkylation of meso- and d,l-divinylethylene carbonate, several chiral diene ligands were prepared in two steps from commercial materials. Subsequently, these ligands were evaluated in the Rh-catalyzed asymmetric conjugate addition of boronic acids to enones.

  由于Pd催化的内消旋和d，1-二乙烯基碳酸亚乙酯的不对称烷基化反应的广泛范围，从商业原料中分两步制备了几种手性二烯配体。随后，在硼酸到烯酮的Rh催化的不对称共轭加成中评估了这些配体。
• Chiral porous organic frameworks for asymmetric heterogeneous catalysis and gas chromatographic separation
  作者：Jinqiao Dong、Yan Liu、Yong Cui

  DOI：10.1039/c4cc07648f

  日期：——

  Three chiral robust diene-based porous organic frameworks (POFs) are prepared. POF-1 is shown to be an efficient heterogeneous catalyst after metallation for asymmetric conjugation addition with up to 93% ee, and it can also function as a new chiral stationary phase for gas chromatographic separation of racemates.

  制备了三种具有手性的稳定二烯基多孔有机框架（POFs）。实验表明，POF-1经过金属化后，作为一种高效的非均相催化剂，用于不对称共轭加成时，其对映体过量率可达93%，同时它还可以作为新型的手性固定相，用于气相色谱法拆分外消旋混合物。
• Chiral Sulfoxide-Olefin Ligands: Completely Switchable Stereoselectivity in Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Additions
  作者：Guihua Chen、Jiangyang Gui、Liangchun Li、Jian Liao

  DOI：10.1002/anie.201102586

  日期：2011.8.8

  it both ways: A novel class of chiral sulfoxide‐olefin ligands was synthesized from a single chiral source. These ligands were evaluated in rhodium‐catalyzed 1,4‐additions of arylboronic acids to electron‐deficient olefins, and remarkable olefin‐directed reversal of stereoselectivity (up to >99 % ee, R isomer; 98 % ee, S isomer) was observed when the reversal ligand pair L1 (branched olefin) and L2

  两者兼有：从单一手性来源合成了一类新型的手性亚砜-烯烃配体。在铑催化的芳基硼酸的1,4加成反应中，对这些配体进行了评估，并观察到电子不足的烯烃，并 观察到烯烃定向的立体选择性显着逆转（高达99％ee，R 异构体； 98％ee，S异构体）。当使用反向配体对L1（支链烯烃）和L2（直链烯烃）时（参见方案）。
• Application of chiral N-tert-butylsulfinyl vinyl aziridines in Rh(i) catalyzed 1,4-addition of aryl boronic acids to cyclic enones
  作者：Qian Chen、Chao Chen、Fang Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c3cc42673d

  日期：——

  Chiral N-tert-butylsulfinyl vinyl aziridine ligands prepared from a readily available (R)-tert-butanesulfinamide have been applied in the rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of aryl boronic acids to cyclic enones, which gives high yields and excellent enantioselectivities.

  由易于获得的（R）-叔丁烷亚磺酰胺制备的手性N-叔丁基亚磺酰基乙烯基氮丙啶配体已用于铑催化的芳基硼酸与环烯酮的1,4-不对称加成反应，可提供高收率和出色的对映选择性。
• A novel, C2-symmetric, chiral bis-cyclosulfinamide-olefin tridentate ligand in Rh-catalyzed asymmetric 1,4-additions
  作者：Li Zhang、Mingchao Tan、Lihong Zhou、Qingle Zeng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.008

  日期：2018.7

  A C2-symmetric, chiral bis-cyclosulfinamide-olefin ligand composed of two 1-oxo-2,3-dihydro-1,2-benzisothiazole moieties with rigid skeletons and a conformationally flexible butenylene chain is disclosed for the first time. HRMS and 1H NMR analyses verify that the in situ-generated complex of the ligand and [Rh(C2H4)2Cl]2 possesses a rhodium (I) center coordinated to the tridentate ligand via two sulfinyl

  首次公开了由两个具有刚性骨架和构象柔性的丁烯链的1-氧代-2，3-二氢-1，2-苯并噻唑结构部分组成的AC 2对称的手性双环亚磺酰胺-烯烃配体。HRMS和1 H NMR分析证实，该配体与[Rh（C 2 H 4）2 Cl] 2原位生成的络合物具有通过两个亚磺酰基部分和一个CdbndC键与三齿配体配位的铑（I）中心。手性配体在Rh催化的芳基硼酸与环己烯酮和环戊烯酮的不对称1,4-加成反应中提供了极高的对映选择性（高达> 99％ee）。与类似的手性二齿配体相比，三齿配体具有更高的对映选择性。