(S)-4-Benzyl-3-[(3S,4S)-3-hydroxy-1-(pyridine-2-sulfonyl)-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine-4-carbonyl]-oxazolidin-2-one | 851815-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-Benzyl-3-[(3S,4S)-3-hydroxy-1-(pyridine-2-sulfonyl)-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine-4-carbonyl]-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(3S,4S)-3-hydroxy-1-pyridin-2-ylsulfonyl-2,3,4,7-tetrahydroazepine-4-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 851815-68-4
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₆S
• 分子量: 457.507
• InChiKey: SPEIHSFFDDIILR-GBESFXJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-[(3S,4S)-3-hydroxy-1-(pyridine-2-sulfonyl)-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine-4-carbonyl]-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (3S,4S)-3-Hydroxy-1-(pyridine-2-sulfonyl)-azepane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶K的强力的基于zepanone抑制剂的不对称合成

  摘要：

  因此，我们详细介绍了1的不对称合成，一种有效的基于氮杂环庚烷的组织蛋白酶K抑制剂（K i  = 0.16 nM），已证明它可以抑制猴子骨骼吸收的生物标志物的产生。合成过程中的关键步骤是利用Evans aldol反应与闭环烯烃复分解反应来组装包含在1中的氮杂环庚烷核心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.145
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-磺酰氯 在 盐酸 、 Grubbs catalyst first generation 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 TEA 、 sodium tert-pentoxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-4-Benzyl-3-[(3S,4S)-3-hydroxy-1-(pyridine-2-sulfonyl)-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine-4-carbonyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶K的强力的基于zepanone抑制剂的不对称合成

  摘要：

  因此，我们详细介绍了1的不对称合成，一种有效的基于氮杂环庚烷的组织蛋白酶K抑制剂（K i  = 0.16 nM），已证明它可以抑制猴子骨骼吸收的生物标志物的产生。合成过程中的关键步骤是利用Evans aldol反应与闭环烯烃复分解反应来组装包含在1中的氮杂环庚烷核心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.145