(S)-4-Benzyl-3-[(3S,4S)-3-hydroxy-1-(pyridine-2-sulfonyl)-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine-4-carbonyl]-oxazolidin-2-one | 851815-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-Benzyl-3-[(3S,4S)-3-hydroxy-1-(pyridine-2-sulfonyl)-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine-4-carbonyl]-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(3S,4S)-3-hydroxy-1-pyridin-2-ylsulfonyl-2,3,4,7-tetrahydroazepine-4-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 851815-68-4
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₆S
• 分子量: 457.507
• InChiKey: SPEIHSFFDDIILR-GBESFXJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-[(3S,4S)-3-hydroxy-1-(pyridine-2-sulfonyl)-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine-4-carbonyl]-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (3S,4S)-3-Hydroxy-1-(pyridine-2-sulfonyl)-azepane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶K的强力的基于zepanone抑制剂的不对称合成

  摘要：

  因此，我们详细介绍了1的不对称合成，一种有效的基于氮杂环庚烷的组织蛋白酶K抑制剂（K i  = 0.16 nM），已证明它可以抑制猴子骨骼吸收的生物标志物的产生。合成过程中的关键步骤是利用Evans aldol反应与闭环烯烃复分解反应来组装包含在1中的氮杂环庚烷核心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.145
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-磺酰氯 在 盐酸 、 Grubbs catalyst first generation 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 TEA 、 sodium tert-pentoxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-4-Benzyl-3-[(3S,4S)-3-hydroxy-1-(pyridine-2-sulfonyl)-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine-4-carbonyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶K的强力的基于zepanone抑制剂的不对称合成

  摘要：

  因此，我们详细介绍了1的不对称合成，一种有效的基于氮杂环庚烷的组织蛋白酶K抑制剂（K i  = 0.16 nM），已证明它可以抑制猴子骨骼吸收的生物标志物的产生。合成过程中的关键步骤是利用Evans aldol反应与闭环烯烃复分解反应来组装包含在1中的氮杂环庚烷核心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.145

文献信息

• Asymmetric synthesis of a potent azepanone-based inhibitor of the cysteine protease cathepsin K
  作者：Robert E. Lee Trout、Robert W. Marquis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.145

  日期：2005.4

  In this account we detail the asymmetric synthesis of 1, a potent azepanone-based inhibitor of cathepsin K (Ki = 0.16 nM), which has been shown to inhibit the production of biomarkers of bone resorption in monkeys. The key steps in the synthesis sequence were the utility of the Evans aldol reaction coupled with the ring closing olefin metatheses to assemble the azepanone core contained within 1.

  因此，我们详细介绍了1的不对称合成，一种有效的基于氮杂环庚烷的组织蛋白酶K抑制剂（K i  = 0.16 nM），已证明它可以抑制猴子骨骼吸收的生物标志物的产生。合成过程中的关键步骤是利用Evans aldol反应与闭环烯烃复分解反应来组装包含在1中的氮杂环庚烷核心。