3-bromo-4-hydroxymethyl-2,2,5,5-tetramethyl-Δ³-pyrrolin-1-oxyl | 85591-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-bromo-4-hydroxymethyl-2,2,5,5-tetramethyl-Δ³-pyrrolin-1-oxyl
• 英文别名: 3-bromo-4-hydroxymethyl-2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrol-1-yloxyl；(4-bromo-1-oxyl-2,5-dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrol-3-yl)methanol；(4-bromo-1-oxy-2,5-dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrol-3-yl)methanol；(4-Bromo-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)methanol-1-oxyl
• CAS: 85591-93-1
• 化学式: C₉H₁₅BrNO₂
• 分子量: 249.128
• InChiKey: LVYRYHFGHXXLIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-155°C
• 溶解度：
  二氯甲烷、乙酸乙酯、乙醚、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-hydroxymethyl-2,2,5,5-tetramethyl-Δ³-pyrrolin-1-oxyl 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到3-bromo-4-formyl-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  用于表面上配体识别的双功能自旋标签。

  摘要：

  原位监测生物分子识别，尤其是在表面，仍然是一项重大的技术挑战。用氮氧化物自旋标记的生物分子的电子顺磁共振（EPR）可以提供对这些过程的独特敏感和选择性见解，但是需要新的自旋标记策略。报道了具有两个具有正交反应性的连接点的溴丙烯醛自旋标记（BASL）的合成和研究。甘露糖和生物素配体通过自旋标记偶联到羧基官能化的金纳米颗粒水溶液的第一个例子。获得自旋标记的配体在溶液中游离并附着在纳米颗粒上的EPR光谱。标记被甘露糖结合凝集素，Con A和生物素结合蛋白抗生物素蛋白过氧化物酶识别。

  DOI：

  10.1002/anie.201703929
• 作为产物：
  描述：

  1-oxyl-3-bromo-2,2,5,5-tetramethyl-Δ3-pyrrolin-4-carboxylic acid chloride 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到3-bromo-4-hydroxymethyl-2,2,5,5-tetramethyl-Δ³-pyrrolin-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  用于表面上配体识别的双功能自旋标签。

  摘要：

  原位监测生物分子识别，尤其是在表面，仍然是一项重大的技术挑战。用氮氧化物自旋标记的生物分子的电子顺磁共振（EPR）可以提供对这些过程的独特敏感和选择性见解，但是需要新的自旋标记策略。报道了具有两个具有正交反应性的连接点的溴丙烯醛自旋标记（BASL）的合成和研究。甘露糖和生物素配体通过自旋标记偶联到羧基官能化的金纳米颗粒水溶液的第一个例子。获得自旋标记的配体在溶液中游离并附着在纳米颗粒上的EPR光谱。标记被甘露糖结合凝集素，Con A和生物素结合蛋白抗生物素蛋白过氧化物酶识别。

  DOI：

  10.1002/anie.201703929

文献信息

• Drug Resistance Reversal In Neoplastic Disease
  申请人：Patil Ghanshyam

  公开号：US20080200405A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The present invention is directed to compounds, compositions, and methods for halting or reversing the effects of chemoresistance in neoplastic diseases. In particular the use of hydroxylamines is described.

  本发明涉及用于阻止或逆转肿瘤性疾病化疗耐药效应的化合物、组合物和方法。具体描述了羟胺的使用。
• Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of Paramagnetic Vinyl Halides
  作者：Kálmán Hideg、Tamás Kálai、Mária Balog、József Jekő、Wayne. L. Hubbell

  DOI：10.1055/s-2002-35240

  日期：——

  Suzuki. Heck and Sonogishira coupling reactions of paramagnetic vinyl bromides 1-6 gave monofunctional (7a,b), homobifunctional (8a,b, 24), and heterobifunctional pyrroline nitroxide; (9-19, 31) under mild conditions in aone-step reaction. From these compounds thiol-specific spin labels 26 and 28 and pyrroline nitroxide annulated heterocycles 30 and 32 were synthesized. The ethynyl derivative of pyrroline

  铃木。顺磁性溴乙烯 1-6 的 Heck 和 Sonogishira 偶联反应得到单官能团 (7a,b)、同双官能团 (8a,b, 24) 和异双官能团氮氧吡咯啉；(9-19, 31) 在温和条件下一步反应。由这些化合物合成硫醇特异性自旋标记物26和28以及吡咯啉氮氧化合物环化杂环30和32。吡咯啉氮氧化合物 33 的乙炔基衍生物也可用作 Larock 吲哚合成中的乙炔反应物，得到顺磁性吲哚衍生物 36。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Paramagnetic Vinyl Bromides and Paramagnetic Boronic Acids
  作者：Kálmán Hideg、Tamás Kálai、József Jekő、Zoltán Berente

  DOI：10.1055/s-2006-926279

  日期：——

  Suzuki reactions are utilized for the synthesis of heterobifunctional cross-linking reagents (thiol- or aminospecific and photoactivatable), polyaromatics (such as phenanthrene) and heterocycles (such as coumarin and quinoline), anellated nitroxides and paramagnetic, biologically active molecules (such as cis-stilbene and nicotinamide). Furthermore, the synthesis of new vinyl and allyl boronic acid esters is also reported.

  利用铃木反应合成了杂双官能团交联试剂（硫醇或氨基特异性和光活性）、多芳香族化合物（如菲）和杂环化合物（如香豆素和喹啉）、苯胺硝基化合物和顺磁性生物活性分子（如顺式二苯乙烯和烟酰胺）。此外，还报告了新的乙烯基和烯丙基硼酸酯的合成。
• WO2008/103613
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Halogen-containing nitroxyl radicals
  作者：A. V. Chudinov、�. G. Rozantsev、B. V. Rozynov

  DOI：10.1007/bf00957952

  日期：1983.2