2-(4-硝基苯基)乙酰肼 | 6144-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-硝基苯基)乙酰肼
• 中文别名: 2-(3,4-二氟苯基)-苯并噻唑；2-(4-硝基苯基)乙烷肼
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)acetohydrazide
• 英文别名: 4-nitrophenylacetic acid hydrazide
• CAS: 6144-81-6
• 化学式: C₈H₉N₃O₃
• mdl: MFCD01001352
• 分子量: 195.178
• InChiKey: JFONGQRKKZPXLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)乙酰肼 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 N-Benzoyl-N,N'-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)acetohydrazid
  参考文献：
  名称：

  Schildberg, Martha; Debaerdemaeker, Tony; Friedrichsen, Willy, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 887 - 894

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)乙酰氯 在 hydrazine hydrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-硝基苯基)乙酰肼
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structural elucidation and bioevaluation of 4-amino-1,2,4-triazole-3-thione’s Schiff base derivatives

  摘要：

  在本研究中，通过微波辅助的亚胺形成合成了一系列十种三氮唑希夫碱衍生物6a–j，这些衍生物是通过将取代氨基三氮唑5与不同取代醛反应而得到的。所有合成的化合物对蘑菇酪氨酸酶的抑制活性进行了评估。在6a–j系列中，化合物6a和6b被发现是高度有效的酪氨酸酶抑制剂，IC50值分别为10.09 ± 1.03和6.23 ± 0.85 µM，甚至高于参考抑制剂曲酸（IC50 = 16.6 ± 2.8 µM）。化合物6e和6f的IC50值分别为20.27 ± 2.78和26.02 ± 4.14 µM，表现出与参考抑制剂相当的抑制活性，其余化合物对蘑菇酪氨酸酶具有中等抑制活性。最有效的化合物（6a，6b）被用于动力学和光学分析。通过Lineweaver–Burk图分析的抑制动力学显示，化合物6a和6b都是酪氨酸酶的非竞争性抑制剂，抑制常数值分别为0.023和0.022 mM。

  DOI：

  10.1007/s12272-015-0688-2

文献信息

• [EN] AGENT FOR PREVENTING OR TREATING NEUROPATHY<br/>[FR] AGENT POUR LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT DE NEUROPATHIE
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2004039365A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  The present invention provides an agent for preventing or treating neuropathy having superior action and low toxicity. This agent comprises a compound represented by the formula:wherein ring A is a 5-membered aromatic heterocycle containing 2 or more nitrogen atoms, which may further have substituent(s);B is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group;X is a divalent acyclic hydrocarbon group;Z is -O-, -S-, -NR2-, -CONR2- or -NR2CO- (R2 is a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group);Y is a bond or a divalent acyclic hydrocarbon group;R1 is an optionally substituted cyclic group, an optionally substituted amino group or an optionally substituted acyl group, provided that when the 5-membered aromatic heterocycle represented by ring A is imidazole, then Z should not be -O-, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有优越作用和低毒性的预防或治疗神经病的药剂。该药剂包括一个由以下式表示的化合物：其中环A是含有2个或更多氮原子的5元芳香杂环，可能进一步具有取代基；B是一个可选择取代的碳氢基团或可选择取代的杂环基团；X是二价的无环碳氢基团；Z是-O-，-S-，-NR2-，-CONR2-或-NR2CO-（R2是氢原子或可选择取代的烷基基团）；Y是键或二价的无环碳氢基团；R1是可选择取代的环基团，可选择取代的氨基团或可选择取代的酰基团，但当环A表示的5元芳香杂环是咪唑时，Z不应为-O-，或其盐。
• Potential anticonvulsants. IX. Some isatin hydrazones and related compounds
  作者：Frank D. Popp

  DOI：10.1002/jhet.5570210614

  日期：1984.11

  A number of hydrazines, hydrazides, and related compounds have been condensed with isatin and substituted isatins. The anticonvulsant activity of these compounds is reported.

  许多肼，酰肼和相关化合物已与Isatin和取代的Isatin缩合。报道了这些化合物的抗惊厥活性。
• Development of Small Molecules with a Noncanonical Binding Mode to HIV-1 Trans Activation Response (TAR) RNA
  作者：Fardokht A. Abulwerdi、Matthew D. Shortridge、Joanna Sztuba-Solinska、Robert Wilson、Stuart F. J. Le Grice、Gabriele Varani、John S. Schneekloth

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01450

  日期：2016.12.22

  molecules that bind to RNA potently and specifically are relatively rare. The study of molecules that bind to the HIV-1 transactivation response (TAR) hairpin, a cis-acting HIV genomic element, has long been an important model system for the chemistry of targeting RNA. Here we report the synthesis, biochemical, and structural evaluation of a series of molecules that bind to HIV-1 TAR RNA. A promising analogue

  有效结合RNA的小分子相对较少。长期以来，对与HIV-1反式激活应答（TAR）发夹（一种顺式作用的HIV基因组元件）结合的分子的研究一直是靶向RNA化学的重要模型系统。在这里，我们报告了一系列与HIV-1 TAR RNA结合的分子的合成，生化和结构评估。一个有前途的类似物15保留了最初命中的TAR结合亲和力，并用40μM的IC 50取代了Tat衍生的肽。可溶性类似物2的NMR表征显示此类化合物的非规范结合模式。最后，评估2和15通过引物延伸（SHAPE）分析的选择性2'-羟基酰化反应，表明在体外合成的365-nt HIV-1 5'-非翻译区（UTR）内与TAR结合的特异性。因此，这些化合物表现出与TAR相互作用的新颖且特定的模式，为RNA配体设计提供了重要建议。
• PHENYL DERIVATIVES AND THEIR USE AS A MEDICAMENT
  申请人：Poitout Lydie

  公开号：US20100056507A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention relates to new phenylic derivatives exhibiting a good affinity for certain sub-types of cannabinoid receptors, in particular the CB2 receptors. These derivatives are of particular interest in a method for treating pathological conditions and diseases in which one or more cannabinoid receptors are involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing said new phenylic derivatives and to methods for the preparation and use thereof.

  本发明涉及新的苯基衍生物，具有良好的亲和力，特别是对CB2受体的某些亚型。这些衍生物在治疗涉及一个或多个大麻素受体的病理条件和疾病的方法中具有特殊的兴趣。本发明还涉及含有这些新的苯基衍生物的药物组合物，以及其制备和使用方法。
• Synthesis and Anti-Inflammatory Activity of Hydrazones Bearing Biphenyl Moiety and Vanillin Based Hybrids
  作者：A. L. V. Kumar Reddy、Niren E Kathale

  DOI：10.13005/ojc/330250

  日期：2017.4.28

  chemistry has enhanced the significance of Biphenyl moiety as pharmacologically important compound. Some of the compounds bearing Biphenyl moiety possess important medicinal properties like antihypertensive and calcium channel blocker, anti-inflammatory, diuretic, anti-diabetic activity, antipsychotic and anxiolytic activity. The present article describes the synthesis of novel benzohydrazides and 2-phenylacetohydrazides

  药物化学领域的大量研究工作增强了联苯部分作为药理学重要化合物的重要性。一些带有联苯部分的化合物具有重要的医学特性，例如降压和钙通道阻滞剂，抗炎，利尿，抗糖尿病，抗精神病和抗焦虑活性。本文介绍了新型的联苯部分和香草醛杂化的苯甲酰肼和2-苯基乙酰肼的合成。通过1 H NMR，质谱和IR光谱技术对合成的化合物（31-40）进行表征，并通过角叉菜胶爪水肿法评估其抗炎活性。研究结果表明，化合物39和40（带有2-（4-硝基苯基）乙酰肼和2-（2，