2-(hex-1-yn-1-yl)benzonitrile | 110166-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(hex-1-yn-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 1-(2-cyanophenyl)hex-1-yne；2-(1-hexynyl)-benzonitrile；2-(hex-1-ynyl)benzonitrile；2-(1-hexynyl)benzonitrile；o-(1-hexynyl)benzonitrile；Benzonitrile, 2-(1-hexynyl)-；2-hex-1-ynylbenzonitrile
• CAS: 110166-78-4
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: FVLBJXKHCWDGFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hex-1-yn-1-yl)benzonitrile 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.2h， 以99%的产率得到2-(5-butyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted cycloadditions of 2-alkynylbenzonitriles with sodium azide: selective synthesis of tetrazolo[5,1-a]pyridines and 4,5-disubstituted-2H-1,2,3-triazoles

  摘要：

  Under microwave irradiation (75 W), treatment of 2-alkynylbenzonitriles with 1.5 equiv of sodium azide in DMSO at 140 degrees C gave 4,5-disubstituted-2H-1,2,3-triazoles in 60-99% yields. Additionally, adding 8 equiv of ZnBr2 and using 8 equiv of sodium azide in DMF at 100 degrees C lead to the formation of tetrazolo[5,1-a]isoquinolines up to 87% yield. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.009
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二碘苯 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 正丁胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(hex-1-yn-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过添加甲醇盐引发的2-炔基苄腈直接阴离子环化为3-取代的-1（2 H）-异喹诺酮和3-亚苄基异吲哚-2-酮

  摘要：

  在回流的甲醇中用甲醇钠处理2-（2-烷基乙炔基）苄腈12小时，得到3-烷基-1（2H）-异喹诺酮，收率适中。在相同的反应条件下，2-（2-芳基乙炔基）苄腈的甲醇分解导致3-亚烷基异吲哚-1-酮的形成。2-（1-己炔基）苄腈部分水解成相应的苯甲酰胺，然后在回流的甲醇中用甲醇钠处理苯甲酰胺，以49％的收率得到3-亚戊叉基异吲哚-1-酮。这表明苯甲酰胺不参与该环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00812-1

文献信息

• A Commercially Available and User-Friendly Catalyst for Hydroamination Reactions under Technical Conditions
  作者：Benjamin Zelenay、Peter Munton、Xiaojie Tian、Silvia Díez-González

  DOI：10.1002/ejoc.201900701

  日期：2019.8.7

  The activity of a simple, commercially available copper salt, [Cu(NCMe)4](BF4) in intramolecular hydroamination reactions of alkynes and allenes is presented. Reactions were successfully carried out in technical acetonitrile in the presence of air. While attempts of alkene hydroamination failed, this catalysts was also found active in intermolecular aza-Michael reactions.

  介绍了一种简单的市售铜盐 [Cu(NCMe)4](BF4) 在炔烃和丙二烯的分子内加氢胺化反应中的活性。在空气存在下，在工业乙腈中成功进行了反应。虽然烯烃加氢胺化的尝试失败了，但也发现这种催化剂在分子间氮杂-迈克尔反应中具有活性。
• Atom-Economical Synthesis of <i>N</i>-Heterocycles via Cascade Inter-/Intramolecular C−N Bond-Forming Reactions Catalyzed by Ti Amides
  作者：Hao Shen、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/ja101796k

  日期：2010.8.25

  Direct and efficient catalytic reactions with excellent regioselectivity for the preparation of a series of substituted isoindoles, isoquinolines, and imidazoles are reported. Reaction of C(6)H(4)(2-CN)C[triple bond]C-R with an array of amines, catalyzed by 10 mol % of [sigma:eta(1):eta(5)-(OCH(2))(Me(2)NCH(2))C(2)B(9)H(9)]Ti(NMe(2)) (1), gives a series of substituted isoindoles in very high yields

  报道了具有优异区域选择性的直接有效的催化反应，用于制备一系列取代的异吲哚、异喹啉和咪唑。C(6)H(4)(2-CN)C[三键]CR 与一系列胺的反应，由 10 mol% [sigma:eta(1):eta(5)-(OCH(2) ))(Me(2)NCH(2))C(2)B(9)H(9)]Ti(NMe(2)) (1)，以非常高的产率得到一系列取代的异吲哚。以类似的方式，C(6)H(4)(2-CH(2)CN)C[三键]C-Ph 与各种胺的相互作用提供了广泛的取代异喹啉。另一方面，在 10 mol% 的 1 存在下用腈处理炔丙胺（R'C[三键]CCH(2)NHR''）会以高产率产生一类取代的咪唑。提出了一种可能的反应机理，
• Attempts at vinyl radical carbonylation through cyclization onto carbonyl and cyano groups
  作者：Pier Carlo Montevecchi、Maria Luisa Navacchia、Piero Spagnolo

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00458-x

  日期：1998.7

  Sulfanylvinyl radicals 4–6, 16, produced from toluenesulfanyl radical addition to alkynes 1–3, 15, gave only products arising from cyclization onto the thiophenyl ring and H-abstraction. No products were obtained deriving from possible 5-membered cyclization onto the esteric or thioesteric carbonyl group. Similar results were obtained from toluenesulfanyl radical addition to alkynyl nitriles 20 and

  Sulfanylvinyl基团4-6，16，从toluenesulfanyl基加至炔烃制备1-3，15，给从环化而产生到噻吩环和H-抽象仅产品。没有得到从可能的五元环化到酯或硫代酯羰基上的产物。从甲苯硫烷基到炔基腈20和24的加成反应也得到了相似的结果，但没有提供任何证据表明5或6元乙烯基自由基环合到脂肪族氰基上。相反，甲苯硫基-和苯硫基-乙烯基基团32和37a均平滑地环化到芳族氰基上，从而生成酮35和39。该协议代表了一种新型的间接自由基羰基化，并提供了一种有用的合成茚满的方法。
• Highly Active Palladium Catalyst for the Sonogashira Coupling Reaction of Unreactive Aryl Chlorides
  作者：Dong-Hwan Lee、Young-Jun Kwon、Myung-Jong Jin

  DOI：10.1002/adsc.201100747

  日期：2011.11

  communication reports on the β-diketiminatophosphane palladium-catalyzed copper-free Sonogashira coupling of aryl chlorides with alkynes. A catalyst loading of 0.5 mol% is sufficient to achieve high performance under relatively mild reaction conditions. Furthermore, dialkynylbenzenes are efficiently prepared by one-pot double Sonogashira couplings of aryl dichlorides.

  该通讯报道了β-二酮亚氨基膦烷钯钯催化的芳基氯化物与炔烃的无铜Sonogashira偶联。0.5mol％的催化剂负载量足以在相对温和的反应条件下实现高性能。此外，通过一锅二芳基二氯化物的双Sonogashira偶联有效地制备二炔基苯。
• Palladium-Catalyzed Sonogashira Coupling of Aryl Mesylates and Tosylates
  作者：Pui Ying Choy、Wing Kin Chow、Chau Ming So、Chak Po Lau、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/chem.201001269

  日期：2010.9.3

  Up to speed: The first general and mild protocol for the Sonogashira coupling of aryl mesylates is presented (see scheme). The coupling intermediate also provides facile access to 2‐substituted isoquinolines.

  加快速度：提出了甲磺酸甲磺酸酯的Sonogashira偶联的第一个一般性和温和的方案（请参阅方案）。偶联中间体还提供了2取代异喹啉的便捷通道。