(Z)-2-(3-bromobenzylidene)benzofuran-3(2H)-one | 112980-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (Z)-2-(3-bromobenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: (2Z)-2-[(3-bromophenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• CAS: 112980-36-6
• 化学式: C₁₅H₉BrO₂
• 分子量: 301.139
• InChiKey: USXZSYNCVBBWTB-ZROIWOOFSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  435.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.584±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(3-bromobenzylidene)benzofuran-3(2H)-one 在 C₄₅H₇₂N₄O₄ 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 gadolinium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-[2-(3-bromophenyl)-3-phenyl-1-tosyl-1,2-dihydrobenzofuro(3,2-b)pyridin-4-yl]naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 [2 + 2] 环加成/逆电环化/再环加成级联催化不对称合成轴向和中心手性 1,2-二氢苯并呋喃[3,2-b]吡啶

  摘要：

  公开了由手性N , N'-二氧化物-钆(III)络合物加速的氮杂二烯和邻炔基萘酚的催化不对称串联环化。该方法可以高产率和优异的立体选择性（高达 >99% 产率、91:9 dr、98 % ee）。对照实验表明，该过程通过多步[2 + 2]环加成/逆电环化/互变异构/1,6-共轭加成级联进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03183
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 aluminum oxide 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-2-(3-bromobenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化氮杂二烯与烯丙基硼酸酯的对映选择性 1,2-烯丙基化

  摘要：

  由于芳构化的驱动力以及1,2-加成与1,4-加成相比具有更大的空间位阻，傲酮衍生的氮杂二烯的催化不对称1,2-烯丙基化非常难以实现。通过利用氮连接金属配合物的能力，我们成功地展示了铜催化氮杂二烯与烯丙基硼酸酯的1,2-烯丙基化的第一个例子，用于高烯丙基胺的高度对映选择性合成。同时，通过随后1,2-加成产物的3,3-σ重排也可以获得对映体富集的1,4-加成产物。进行了大量的 DFT 计算，以阐明高区域选择性（1,2- 与 1,4-）和对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00869

文献信息

• Probing the aurone scaffold against Plasmodium falciparum: Design, synthesis and antimalarial activity
  作者：Marta P. Carrasco、Ana S. Newton、Lídia Gonçalves、Ana Góis、Marta Machado、Jiri Gut、Fátima Nogueira、Thomas Hänscheid、Rita C. Guedes、Daniel J.V.A. dos Santos、Philip J. Rosenthal、Rui Moreira

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.076

  日期：2014.6

  were also prepared. Screening against the chloroquine resistant Plasmodium falciparum W2 strain identified novel aurones with IC50 values in the low micromolar range. The most potent compounds contained a basic moiety, with the ability to accumulate in acidic digestive vacuole of the malaria parasite. However, none of those aurones revealed significant activity against hemozoin formation and falcipain-2

  通过苯并呋喃酮和适当取代的苯甲醛的直接醛醇缩合反应合成了包含44个不同取代的金酮衍生物的文库。引入了使用钯催化方案的微波增强合成，作为扩展金质支架周围化学空间的有力策略。另外，还制备了在环A处含有7-氨基甲基-6-羟基取代图案的曼尼希碱衍生物。针对耐氯喹的恶性疟原虫W2菌株进行筛选，鉴定出具有IC 50的新型金质值在低微摩尔范围内。最有效的化合物包含一个碱性部分，具有在疟原虫的酸性消化液中积累的能力。然而，这些金黄色素均未显示出对血zo素形成和falcipain-2的显着活性，falcipain-2是在恶性疟原虫感染的血液阶段表达的两个经过验证的靶标，并在该寄生虫的消化液中起作用。总的来说，这项研究突出了（i）金氧烷作为使用钯催化方法快速递送先导化合物进行进一步优化的合成程序平台的有用性，以及（ii）新型金酮衍生物作为有前景的抗疟疾化合物的潜力。
• Azaaurones as Potent Antimycobacterial Agents Active against MDR‐ and XDR‐TB
  作者：André Campaniço、Marta P. Carrasco、Mathew Njoroge、Ronnett Seldon、Kelly Chibale、João Perdigão、Isabel Portugal、Digby F. Warner、Rui Moreira、Francisca Lopes

  DOI：10.1002/cmdc.201900289

  日期：2019.8.20

  isosteric counterparts, azaaurones and N-acetylazaaurones, against Mycobacterium tuberculosis. Aurones were found to be inactive at 20 μm, whereas azaaurones and N-acetylazaaurones emerged as the most potent compounds, with nine derivatives displaying MIC99 values ranging from 0.4 to 2.0 μm. In addition, several N-acetylazaaurones were found to be active against multidrug-resistant (MDR) and extensively drug-resistant

  在此，我们报告了针对结核分枝杆菌的一个小型金黄色素及其等排性对映体，氮卓酮和N-乙酰基氮卓酮的文库的筛选。发现Aurones在20μm处无活性，而氮杂Aauaurones和N-乙酰基氮杂Aauaurones则是最有效的化合物，其中九种衍生物的MIC99值在0.4至2.0μm之间。另外，发现几种N-乙酰氮杂金龙酮对多药耐药（MDR）和广泛耐药（XDR）临床结核分枝杆菌具有活性。这些化合物的抗分枝杆菌的作用机理尚待确定。但是，一项初步的机理研究证实，它们不会抑制分枝杆菌细胞色素bc1复合物。此外，微粒体的代谢稳定性和代谢物鉴定研究表明，N-乙酰基氮杂金龙酮被脱乙酰化为其对应的氮杂金龙酮。总体而言，这些结果表明，氮金龙酮及其N-乙酰基对应物代表了能够抑制结核分枝杆菌生长的化学型工具箱中的一个新条目。
• [EN] THERAPEUTIC AURONES<br/>[FR] AURONES THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MIDDLE TENNESSEE STATE UNIV

  公开号：WO2017180644A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  Substituted aurones were found to have antitrypanosomal, antifungal and immunomodulatory activity. The invention provides novel aurone compounds, pharmaceutical compositions, and methods encompassing medical and veterinary applications.

  发现替代的金莲素具有抗锥虫、抗真菌和免疫调节活性。该发明提供了新型金莲素化合物、药物组合物和方法，涵盖医学和兽医应用。
• Discovery of C-shaped aurone human neutrophil elastase inhibitors
  作者：S. D. Lucas、M. P. Carrasco、L. M. Gonçalves、R. Moreira、R. C. Guedes

  DOI：10.1039/c5md00164a

  日期：——

  Aurones were discovered as sub-micromolar HNE inhibitors. The activity is rationalized by a C-shape conformation that allows tight binding to HNE S1 and S2 pockets.

  Aurones被发现具有亚微摩尔级别的HNE抑制剂活性。该活性可以通过C形构象来解释，这种构象可以使其紧密结合到HNE S1和S2口袋。
• Base-Promoted Formal (2+1) Cycloaddition of Benzofuran-Derived Oxadienes with Bromomalonates
  作者：Chen Zhong、Xue Wang、Si-Jia Liu、Man-Su Tu、Yu-Chen Zhang

  DOI：10.1055/a-2041-5287

  日期：——

  A base-promoted formal (2+1) cycloaddition of benzofuran-derived oxadienes with bromomalonates was established that afforded benzofuranone-based spirocyclopropanes in generally good yields (up to 98%) and high diastereoselectivities (up to 91:9 dr). This reaction is the first highly diastereoselective formal (2+1) cycloaddition of benzofuran-derived oxadienes, and will contribute to the chemistry of these compounds. In addition, this approach provides an atom-economic and useful protocol for constructing benzofuranone-based spiro skeletons.

  摘要 建立了苯并呋喃衍生草二烯与溴代丙二酸盐的碱促进正式（2+1）环加成反应，得到了苯并呋喃酮基螺环丙烷，该反应具有普遍良好的收率（高达 98%）和高非对映选择性（高达 91:9dr）。该反应是苯并呋喃衍生草二烯的首个高非对映选择性正规 (2+1) 环加成反应，将有助于这些化合物的化学研究。此外，这种方法还为构建苯并呋喃酮基螺骨架提供了一种原子经济且有用的方案。