(±)-2-phenyl-1-[2-(piperidin-1-yl)phenyl]ethylamine | 107362-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (±)-2-phenyl-1-[2-(piperidin-1-yl)phenyl]ethylamine
• 英文别名: 2-phenyl-1-(2-piperidino-phenyl)-ethylamine；2-phenyl-1-(2-(1-piperidinyl)phenyl)ethylamine；α-benzyl-2-piperidino-benzylamine；alpha-Benzyl-2-piperidino-benzylamine；2-phenyl-1-(2-piperidin-1-ylphenyl)ethanamine
• CAS: 107362-46-9
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂
• 分子量: 280.413
• InChiKey: BAZDQKGNUDCRJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-2-phenyl-1-[2-(piperidin-1-yl)phenyl]ethylamine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 环己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-2-phenyl-1-[2-(piperidin-1-yl)phenyl]ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Repaglinide Congeners

  摘要：

  This report describes a synthesis of two potent impurities of repaglinide, benzyl repaglinide 1 and repaglinide isomer 2, from commercially available raw materials: 2-fluoro benzonitrile, (S)-3-methyl-1-[2-(piperidin-1-yl)phenyl]butylamine (5), and 3-ethoxy-[4-(ethoxycarbonyl)phenyl]acetic acid (7). These impurities are the crucial components in determining the quality of the drug substance, repaglinide, during its manufacturing.

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1064139
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-哌啶基)苯甲腈 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (±)-2-phenyl-1-[2-(piperidin-1-yl)phenyl]ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Repaglinide Congeners

  摘要：

  This report describes a synthesis of two potent impurities of repaglinide, benzyl repaglinide 1 and repaglinide isomer 2, from commercially available raw materials: 2-fluoro benzonitrile, (S)-3-methyl-1-[2-(piperidin-1-yl)phenyl]butylamine (5), and 3-ethoxy-[4-(ethoxycarbonyl)phenyl]acetic acid (7). These impurities are the crucial components in determining the quality of the drug substance, repaglinide, during its manufacturing.

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1064139

文献信息

• Repaglinide and Related Hypoglycemic Benzoic Acid Derivatives
  作者：Wolfgang Grell、Rudolf Hurnaus、Gerhart Griss、Robert Sauter、Eckhard Rupprecht、Michael Mark、Peter Luger、Herbert Nar、Helmut Wittneben、Peter Müller

  DOI：10.1021/jm9810349

  日期：1998.12.1

  carboxy group further increased activity and duration of action in the rat. The most active racemic compound, 6al (R4 = isobutyl; R = ethoxy), turned out to be 12 times more active than the sulfonylurea (SU) glibenclamide (1). Activity was found to reside predominantly in the (S)-enantiomers. Compared with the SUs 1 and 2 (glimepiride), the most active enantiomer, (S)-6al (AG-EE 623 ZW; repaglinide;

  研究了两个系列的降血糖苯甲酸衍生物（5、6）的构效关系。当2-甲氧基被亚烷基亚氨基残基取代时，系列5由美格替宁（3）产生。用顺式3、5-二甲基哌啶子基（5h）和八亚甲基亚氨基（5l）残基观察到最大活性。当将2-甲氧基，5-氟和α-甲基残基替换为2-哌啶子基，5-氢和较大的α-烷基残基时，具有反向酰胺基功能的meglitinide类似物4产生6系列， 分别。羧基邻位的烷氧基残基进一步增加了大鼠的活性和作用时间。最具活性的外消旋化合物6al（R4 =异丁基； R =乙氧基）的活性比磺酰脲（SU）格列本脲（1）高12倍。发现活性主要存在于（S）-对映异构体中。与SUs 1和2（格列美脲）相比，活性最高的对映异构体（S）-6al（AG-EE 623 ZW;瑞格列奈; ED50 = 10 micro / kg po）活性高25和18倍。瑞格列奈对2型糖尿病患者是一种有用的治疗药物。FDA和EMEA最
• Substituted compounds derived from N-(benzyl)phenylacetamide, preparation and uses
  申请人：Masson Christophe

  公开号：US20060079696A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  This invention relates to poly-substituted derivatives of the N-(benzyl)phenylacetamide type, pharmaceutical compositions comprising same, therapeutic uses thereof, more particularly in the fields of human and animal health. This invention also relates to a process for the preparation of such derivatives.

  本发明涉及N-(苄基)苯乙酰胺型多取代衍生物，包括含有该衍生物的药物组合物，以及其在人类和动物健康领域的治疗用途。本发明还涉及制备这些衍生物的方法。
• Phenylacetic acid benzylamides
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US05312924A1

  公开（公告）日：1994-05-17

  The present application relates to the uses of phenylacetic acid benzylamides and new (S)(+)-2-ethoxy-4-[N-[1-2-piperidino-phenyl)-3-methyl-1-butyl]-aminocarbon ylmethyl]benzoic acid and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, namely an effect on the intermediate metabolism, but particularly the effect of lowering blood sugar.

  本申请涉及苯乙酸苄胺和新的(S)(+)-2-乙氧基-4-[N-[1-2-哌啶基苯)-3-甲基-1-丁基]-氨基甲酰基]苯甲酸及其盐的用途，具有有价值的药理特性，即对中间代谢有影响，尤其是降低血糖的作用。
• USRE037035E1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US5216167A
  申请人：——

  公开号：US5216167A

  公开（公告）日：1993-06-01