hirtellin A | 140187-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: hirtellin A
• 英文别名: [(10R,11S,12R,13S,15R)-3,4,5,21,22,23-hexahydroxy-8,18-dioxo-11,13-bis[(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy]-9,14,17-trioxatetracyclo[17.4.0.02,7.010,15]tricosa-1(23),2,4,6,19,21-hexaen-12-yl] 2-[5-[[(10R,11S,12R,13S,15R)-3,4,5,21,22,23-hexahydroxy-8,18-dioxo-11,12-bis[(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy]-9,14,17-trioxatetracyclo[17.4.0.02,7.010,15]tricosa-1(23),2,4,6,19,21-hexaen-13-yl]oxycarbonyl]-2,3-dihydroxyphenoxy]-3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 140187-43-5
• 化学式: C₈₂H₅₈O₅₂
• 分子量: 1875.33
• InChiKey: SIJLXAXQJVALLA-YLVKXZTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  134
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  877
• 氢给体数：
  29
• 氢受体数：
  52

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hirtellin A 在 Aspergillus oryzae tannase 、 水 作用下， 反应 6.0h， 以0.9 mg的产率得到nilotinin D3
  参考文献：
  名称：

  柽柳的单体和二聚可水解单宁

  摘要：

  从 Tamarix nilotica (Ehrenb.) Bunge 的叶子中分离出鞣花单宁单体尼罗替宁 M1 (1) 和三个二聚体尼罗替宁 D1 (2)、D2 (3) 和 D3 (4)。基于光谱数据的分析和与已知化合物的化学相关性阐明了结构。此外，六种已知的单宁，hirtellin A (5) (dimer), remurin A (6), remurin B (7), 1,3-di-O-galloyl-4,6-O-(S)-hexahydroxydiphenoyl- β-D-葡萄糖 (8)、gemin D (9) 和 hippomanin A (10)（单体）首次从该植物物种中分离出来。已报告的脱氢二没食子酰基部分和 5 的葡萄糖核心的 (13)C NMR 归属被修订，并且还首次报告了 6 和 7 的 (13)C NMR 光谱数据。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2009.07.019
• 作为产物：
  描述：

  tamarixinin C 在 丙酮 作用下， 反应 1.5h， 以4 mg的产率得到hirtellin A
  参考文献：
  名称：

  来自巴基斯坦柽柳的二聚可水解单宁

  摘要：

  摘要 柽柳素 B 和 C 是两种新的二聚体可水解单宁，已从巴基斯坦柽柳的花提取物中分离出来。通过 Smiles 重排与已知单宁的光谱数据和化学相关性建立了它们的结构，其中单体单元通过异脱氢二没食子酰基相互连接。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(93)85422-n

文献信息

• Tannins of Tamaricaceous Plants. V. New Dimeric, Trimeric and Tetrameric Ellagitannins from Reaumuria hirtella.
  作者：Atallah F. AHMED、Takashi YOSHIDA、Takuo OKUDA

  DOI：10.1248/cpb.42.246

  日期：——

  A new hydrolyzable tannin dimer [hirtellin G (1)], a trimer [hirtellin T1 (5)] and a tetramer [hirtellin Q1 (6)] have been isolated from the 70% acetone extract of the leaves of Reaumuria hirtella JAUB. et SP. (Tamaricaceae). These tannins were characterized as oligomers composed of two, three or four molecules of tellimagrandin II which are similarly linked with each other through one, two or three dehydrodigalloyl (m-GOG) units. Their structures including the orientations of the m-GOG units have been elucidated based on chemical degradation and spectroscopic analyses.
• Monomeric and dimeric hydrolysable tannins of Tamarix nilotica
  作者：Mohamed A.A. Orabi、Shoko Taniguchi、Tsutomu Hatano

  DOI：10.1016/j.phytochem.2009.07.019

  日期：2009.7

  (2), D2 (3), and D3 (4), were isolated from leaves of Tamarix nilotica (Ehrenb.) Bunge. Structures were elucidated based on analysis of spectroscopic data and chemical correlations with known compounds. In addition, six known tannins, hirtellin A (5) (dimer), remurin A (6), remurin B (7), 1,3-di-O-galloyl-4,6-O-(S)-hexahydroxydiphenoyl-beta-D-glucose (8), gemin D (9), and hippomanin A (10) (monomers)

  从 Tamarix nilotica (Ehrenb.) Bunge 的叶子中分离出鞣花单宁单体尼罗替宁 M1 (1) 和三个二聚体尼罗替宁 D1 (2)、D2 (3) 和 D3 (4)。基于光谱数据的分析和与已知化合物的化学相关性阐明了结构。此外，六种已知的单宁，hirtellin A (5) (dimer), remurin A (6), remurin B (7), 1,3-di-O-galloyl-4,6-O-(S)-hexahydroxydiphenoyl- β-D-葡萄糖 (8)、gemin D (9) 和 hippomanin A (10)（单体）首次从该植物物种中分离出来。已报告的脱氢二没食子酰基部分和 5 的葡萄糖核心的 (13)C NMR 归属被修订，并且还首次报告了 6 和 7 的 (13)C NMR 光谱数据。
• Dimeric hydrolysable tannins from Tamarix pakistanica
  作者：Takashi Yoshida、Atalla H.F. Ahmed、Muhamad U. Memon、Takuo Okuda

  DOI：10.1016/0031-9422(93)85422-n

  日期：1993.4

  Abstract Tamarixinins B and C, two new dimeric hydrolysable tannins, have been isolated from the flower extract of Tamarix pakistanica. Spectral data and chemical correlation with the known tannins by Smiles rearrangement established their structures, in which the monomeric units are linked to each other by isodehydrodigalloyl group(s).

  摘要 柽柳素 B 和 C 是两种新的二聚体可水解单宁，已从巴基斯坦柽柳的花提取物中分离出来。通过 Smiles 重排与已知单宁的光谱数据和化学相关性建立了它们的结构，其中单体单元通过异脱氢二没食子酰基相互连接。