5-bromo-2-(2-bromoethyl)benzaldehyde | 1219468-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-(2-bromoethyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(2-bromoethyl)-5-bromobenzaldehyde；5-Bromo-2-(2-bromoethyl)benzaldehyde
• CAS: 1219468-11-7
• 化学式: C₉H₈Br₂O
• 分子量: 291.97
• InChiKey: GCZTVAIUCGBNHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.788±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(2-bromoethyl)benzaldehyde 在 甲醇 、 C₅₀H₆₇O₄P 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.67h， 生成 benzyl ((1R,2R,10bS)-3-benzoyl-9-bromo-1-methyl-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrazolo[5,1-a]isoquinolin-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化对氨基苯甲酸酯类偶氮亚胺亚胺的对映选择性形式[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  已开发出第一个催化不对称逆电子需求的偶氮甲亚胺与烯甲胺酸酯的1,3-偶极环加成反应。含有两个或三个连续立体异构中心的异喹啉融合的吡唑烷类化合物以高产率获得，具有出色的区域，非对映和对映选择性。可以打开吡唑烷环以安装氨基，α-氨基腈或高烯丙胺功能，并很好地控制新生成的立体异构中心。还记录了使用氨基苯并[a]喹啉嗪的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201601548
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙醇 在 三甲基溴硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基溴化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 5-bromo-2-(2-bromoethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过手性金属铑配合物催化的[3 + 2]环加成 对映体合成四氢异喹啉衍生物†

  摘要：

  已经开发了C，N-环偶氮甲亚胺与由手性金属铑配合物催化的α，β-不饱和2-酰基咪唑的不对称[3 + 2]环加成。以高收率（> 90％）和优异的立体选择性（高达99％ee和> 20：1 dr）获得了相应的C-1-取代的四氢异喹啉衍生物。该反应可以使用低催化剂负载量（0.5mol％）以克规模进行，并且具有高收率和选择性。

  DOI：

  10.1039/c8cc08275h

文献信息

• Ytterbium-Catalyzed Intramolecular [3 + 2] Cycloaddition based on Furan Dearomatization to Construct Fused Triazoles
  作者：Xiaoming Xu、Ying Zhong、Qingzhao Xing、Ziwei Gao、Jing Gou、Binxun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01780

  日期：2020.7.2

  development of expeditious methods to synthesize these skeletons remains a challenging task. In this work, the catalytic cyclization of biomass-derived 2-furylcarbinols with an azide to form fused triazoles is described. This approach takes advantage of a single catalyst Yb(OTf)3 and operates via a furfuryl-cation-induced intramolecular [3 + 2] cycloaddition/furan ring-opening cascade.

  含1,2,3-三唑的多环结构广泛存在于广泛的合成生物活性分子中，开发合成这些骨架的快速方法仍然是一项艰巨的任务。在这项工作中，描述了由生物质衍生的2-呋喃基甲醇与叠氮化物的催化环化反应，以形成稠合的三唑。该方法利用单一催化剂Yb（OTf）3的优势，并通过糠基阳离子诱导的分子内[3 + 2]环加成/呋喃开环级联反应进行操作。
• Hydrogen‐Bonding‐Promoted Cascade Rearrangement Involving the Enlargement of Two Rings: Efficient Access to Polycyclic Quinoline Derivatives
  作者：Wen‐Bin Cao、Shijun Li、Meng‐Meng Xu、Haiyan Li、Xiao‐Ping Xu、Yu Lan、Shun‐Jun Ji

  DOI：10.1002/anie.202008110

  日期：2020.11.23

  An efficient cascade reaction of tryptamine‐derived isocyanides with C,N‐cyclic azomethine imines is described. The polycyclic pyrrolo[2,3‐c]quinoline derivatives, which benefited from rearrangement process driven by hydrogen bonding, could be directly assembled in moderate to good yields (40–87 %) under metal‐free and mild conditions. This transformation involved four new heterocyclic rings formations

  描述了一种由色胺衍生的异氰酸酯与C，N-环偶氮甲亚胺的有效级联反应。多环吡咯并[2,3-c]喹啉衍生物得益于氢键驱动的重排过程，可以在无金属和温和条件下以中等到良好的产率（40-87％）直接组装。这种转化涉及四个新的杂环形成，并且独特地是吲哚的开环以及C，N-环偶氮甲亚胺亚胺的环扩展。实验研究和DFT研究都为深入了解反应途径提供了指导，并发现氢键可降低过渡态的自由能垒。这项工作是基于色胺的异氰酸酯级联反应的罕见例子，
• Phosphane-Catalyzed [3+3] Annulation of C,N-Cyclic Azomethine Imines with Ynones: A Practical Method for Tricyclic Dinitrogen-Fused Heterocycles
  作者：Zhen Li、Hao Yu、Yang Liu、Leijie Zhou、Zhanhu Sun、Hongchao Guo

  DOI：10.1002/adsc.201600223

  日期：2016.6.16

  A phosphane‐catalyzed [3+3] annulation of azomethine imines with ynones has been developed. Under mild reaction conditions, the reaction proceeds smoothly to afford tricyclic dinitrogen‐fused heterocyclic compounds in moderate to excellent yields with moderate to excellent stereoselectivies. Using a chiral phosphine as the catalyst, the reaction could work to give the cycloadduct in moderate yield

  已经开发了膦催化的[3 + 3]偶氮甲亚胺与炔酮的环化反应。在温和的反应条件下，反应可顺利进行，从而以中等至优异的收率提供中等至优异的立体选择性，得到三环二氮稠合的杂环化合物。使用手性膦作为催化剂，该反应可以起作用，以中等收率和中等对映选择性得到环加合物。
• Catalytic Asymmetric [4 + 3] Annulation of <i>C</i>,<i>N</i>-Cyclic Azomethine Imines with Copper Allenylidenes
  作者：Yanfang Wang、Liping Zhu、Mengran Wang、Jiale Xiong、Nannan Chen、Xing Feng、Zhaoqing Xu、Xianxing Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02828

  日期：2018.10.19

  The first asymmetric decarboxylative [4 + 3] annulation of propargylic carbamates with C, N-cyclic azomethine imines has been developed successfully by a copper- N-heterocyclic carbine system. This strategy led to a series of optically active isoquinoline-fused triazepine derivatives in good yields and with excellent enantio- and diastereoselectivities. Remarkably, Cu-allenylidene intermediates play

  炔丙基氨基甲酸酯与C，N-环偶氮甲亚胺的第一个不对称脱羧环化[4 + 3]环已通过铜-N-杂环卡宾系统成功开发。这种策略导致了一系列光学活性的异喹啉稠合的三氮杂苯衍生物，收率高，对映异构和非对映异构选择性优异。值得注意的是，Cu-亚烯基中间体在该转化中起关键作用。
• Scaffold Diversity through a Branching Double-Annulation Cascade Strategy: Iminium-Induced One-Pot Synthesis of Diverse Fused Tetrahydroisoquinoline Scaffolds
  作者：Duddu S. Sharada、Anand H. Shinde、Srilaxmi M. Patel、Shinde Vidyacharan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01096

  日期：2016.8.5

  double-annulation cascade (BDAC) strategy for diverse and complex fused THIQ scaffolds via a highly reactive iminium-induced one-pot double-cyclization sequence involving Pictect–Spengler-type cyclization has been developed for the first time. The salient features of this protocol are that it allows direct and rapid access to unprecedented diverse fused THIQ skeletons, is metal/catalyst free, has a

  首次开发了通过涉及Pictect-Spengler型环化反应的高反应性亚胺诱导的一锅双环化序列，对多样复杂的THIQ支架进行支化的双环级联（BDAC）策略。该协议的显着特点是，它可以直接，快速地访问前所未有的各种熔融THIQ骨架，不含金属/催化剂，反应曲线更干净，提供了良好的产率，是一种方便的方法。这种无催化剂的多米诺骨牌工艺通过在统一的反应条件下一步形成两个C–N和一个C–X（X = C，N，O）键，从而促进了多种脚手架构建剂的双重成环。此外，我们揭示了一个异常的双BDAC序列，导致N-N连接的异喹啉二聚体。