4,5-dihydronaphthalene[1,2-c]isoxazole-3(3aH)-one | 31709-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4,5-dihydronaphthalene[1,2-c]isoxazole-3(3aH)-one
• 英文别名: 4,5-Dihydro-napht<1,2-c>isoxazol-3(3aH)-on；4,5-dihydro-3aH-naphtho[1,2-c]isoxazol-3-one；4,5-dihydro-3aH-benzo[g][2,1]benzoxazol-3-one
• CAS: 31709-52-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: VEYWWRCYXYKROZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydronaphthalene[1,2-c]isoxazole-3(3aH)-one 、 异氰酸叔丁酯 在 sodium benzoate 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,1,2-三氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到2-(tert-butylamino)-5,6-dihydro-4H-naphthalene[1,2-d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  异恶唑酮与异氰酸酯的钯催化扩环反应：1,3-氧杂嗪-6-一衍生物的合成

  摘要：

  公开了异恶唑酮与异氰酸酯的钯催化的扩环反应。在反应中，提出了涉及开环/环化的级联过程。该反应由于没有消除CO 2而具有高原子经济性。此外，所获得的产品展示出具有较高固态发射效率的聚集诱发的发射特性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001200
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-氧代-2-萘羧酸甲酯 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4,5-dihydronaphthalene[1,2-c]isoxazole-3(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  异恶唑酮与异氰酸酯的钯催化扩环反应：1,3-氧杂嗪-6-一衍生物的合成

  摘要：

  公开了异恶唑酮与异氰酸酯的钯催化的扩环反应。在反应中，提出了涉及开环/环化的级联过程。该反应由于没有消除CO 2而具有高原子经济性。此外，所获得的产品展示出具有较高固态发射效率的聚集诱发的发射特性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001200

文献信息

• 4-苯基-6H-1,3-噁嗪-6-酮衍生物及其制备和应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN111892550B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明涉及一种4‑苯基‑6H‑1,3‑噁嗪‑6‑酮衍生物及其制备和应用。本发明提供了一类如式(III)所示的4‑苯基‑6H‑1,3‑噁嗪‑6‑酮衍生物，其制备方法条件温和，操作简单安全，收率较高，并且本发明得到的4‑苯基‑6H‑1,3‑噁嗪‑6‑酮衍生物具有聚集诱导发光(AIE)特性，可应用于光电领域。
• A new method for the preparation of Δ²-isoxazolin-5-ones from the oximes of ketones having an α-hydrogen atom
  作者：Jonathan S. Griffiths、Charles F. Beam、Charles R. Hauser

  DOI：10.1039/j39710000974

  日期：——

  Certain oximes having an α-hydrogen atom were treated with n-butyl-lithium (2 mol.equiv.) to give the 1,4-dianions, which were carbonated and acid-cyclized to give the Δ2-isoxazolin-5-ones.

  具有α-氢原子某些肟用正丁基锂处理（2摩尔当量），得到1,4-二价阴离子，将其碳酸和酸环化，得到的Δ 2 -isoxazolin -5-酮。
• [EN] 4,5-DIHYDRONAPHTH[1,2-C]ISOXAZOLES AND DERIVATIVES THEREOF HAVING CNS ACTIVITY<br/>[FR] 4,5-DIHYDRONAPHTH[1,2-C]ISOXAZOLES ET LEURS DERIVES AYANT UNE ACTIVITE AU NIVEAU DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, INC.

  公开号：WO1997025317A1

  公开（公告）日：1997-07-17

  (EN) 4,5-Dihydronaphth[1,2-c]isoxazole derivatives of general formula (I), where A, X and n are defined herein are disclosed. Such compounds are useful as serotonin 5-HT3 antagonists. These compounds are useful for the treatment of anxiety, psychiatric disorders, nausea, vomiting and drug dependency.(FR) 4,5-dihydronaphth[1,2-c]isoxazoles et leurs dérivés, de formule générale (I), dans laquelle A, X et n sont tels que définis dans la description. Ces composés sont utiles comme antagonistes 5-HT3 de la sérotonine. Ces composés sont utiles pour traiter l'anxiété, les troubles psychiatriques, la nausée, les vomissements et la toxicomanie.

  (中文) 二氢-1,2-c-非对刚需isoxazole衍生物及其衍生物，其通用化学式为(I)，其中A、X和n如文段所定义。这些化合物对5-HT3受到5-羟色胺的 antagonist 有用。这些化合物对焦虑、精神障碍、恶心、呕吐和毒蕈反应具有治疗价值。
• 4,5-DIHYDRONAPHTH 1,2-C]ISOXAZOLES AND DERIVATIVES THEREOF HAVING CNS ACTIVITY
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, INC.

  公开号：EP0874833A1

  公开（公告）日：1998-11-04
• US5880121A
  申请人：——

  公开号：US5880121A

  公开（公告）日：1999-03-09