4-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)aniline | 107859-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)aniline
• 英文别名: 2-(2-Amino-5-methylphenyl)propene；4-methyl-2-prop-1-en-2-ylaniline
• CAS: 107859-39-2
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• mdl: MFCD19205404
• 分子量: 147.22
• InChiKey: GDDDOCCLCLLZBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87-90 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)aniline 在 1-氟-3,3-二甲基-1,2-苯并碘氧杂戊环 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到3,5-二甲基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  氟作为吲哚和色氨酸区域发散合成的无痕导向基团

  摘要：

  尽管有充足的证据表明高价 F-碘提供了独特的反应性，但机理研究远远落后。为了阐明此类 F 试剂的异常行为，我们对苯乙烯的化学发散转化进行了计算和实验研究。我们将螺环 F-环丙烷鉴定为 C, H-氟化和 C, H-胺化途径的常见中间体。这种关键化合物的命运取决于由 N 取代基控制的阳离子电荷离域程度。利用这种现象，可以进行多种不同的转化，即导致吲哚和色氨酸的区域发散合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08350
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯腈 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Cp * CyRh（III）/ KOPiv催化的分子内脱氢交叉偶联用于构建八元Sultam / Lactam骨架的实验和计算研究。

  摘要：

  本文描述的是一种不寻常的Cp * Cy Rh（III）催化的分子内位点特异性芳基C–H环化反应，一种高度化学选择性的实验方案，可直接获得具有广泛的底物/官能团耐受性的八元sultams / lactams。实验和计算研究表明，这种转化涉及独特的PivOH辅助的芳基CH活化/烯烃插入/β-H消除/氢转移过程，其中Rh（III）-氢化物为活性中间体，并伴随释放H 2作为主要副产物，因此可以实现具有氧化还原中性和高度原子经济特性的发达的Cp * Cy Rh（III）催化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01823

文献信息

• Palladium-catalyzed direct coupling of 2-vinylanilines and isocyanides: an efficient synthesis of 2-aminoquinolines
  作者：Lijie Wang、Jamie Ferguson、Fanlong Zeng

  DOI：10.1039/c5ob01659b

  日期：——

  A variety of 2-aminoquinolines were prepared in good to excellent yields.

  一系列2-氨基喹啉以良好至优异的产率制备完成。
• Palladium-Catalyzed Sequential Vinylic C–H Arylation/Amination of 2-Vinylanilines with Aryl boronic Acids: Access to 2-Arylindoles
  作者：Ruixia Yu、Dejun Li、Fanlong Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02728

  日期：2018.1.5

  A palladium-catalyzed selective and successive vinylic C–H arylation/amination of 2-vinylanilines with arylboronic acids to generate indoles has been developed. This procedure represents a straightforward and practical approach to valuable multifunctionalized indoles.

  已开发出钯催化的2-乙烯基苯胺与芳基硼酸的选择性和连续乙烯基C–H芳基化/胺化反应，生成吲哚。该程序代表了一种有价值的多功能吲哚的直接而实用的方法。
• Pd-Catalyzed Regiodivergent Synthesis of Diverse Oxindoles Enabled by the Versatile Heck Reaction of Carbamoyl Chlorides
  作者：Xianqing Wu、Zaiquan Tang、Chengxi Zhang、Chenchen Wang、Licheng Wu、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01197

  日期：2020.5.15

  oxindole synthesis bearing an all-carbon quaternary center, enabled by Pd-catalyzed intramolecular cyclization followed by multiple intermolecular Heck reactions of both easily accessible alkene-tethered carbamoyl chlorides and olefins. This protocol obviates the use of prefunctionalized olefinic reagents, exhibits excellent functional group tolerance, and features fascinating reactive versatility.

  我们在这里报告了一个杂杂的吲哚合成，该化合物带有一个全碳四元中心，通过钯催化的分子内环化作用以及随后的多个分子间Heck反应，可轻松进行烯烃系的氨基甲酰氯和烯烃的多分子Heck反应。该方案避免了使用预官能化的烯烃试剂，具有出色的官能团耐受性，并具有令人着迷的反应多功能性。
• [EN] MOLECULES HAVING CERTAIN PESTICIDAL UTILITIES, AND INTERMEDIATES, COMPOSITIONS, AND PROCESSES RELATED THERETO<br/>[FR] MOLÉCULES PRÉSENTANT CERTAINES UTILITÉS PESTICIDES, ET INTERMÉDIAIRES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2021011722A1

  公开（公告）日：2021-01-21

  This disclosure relates to compounds having pesticidal utility against pests in phyla Nematoda, Arthropoda, and/or Mollusca, processes to produce such compounds and intermediates used in such processes, compositions containing such compounds, and processes of using such compounds against such pests. These compounds/molecules may be used, for example, as nematicides, acaricides, insecticides, miticides, and/or molluscicides. This document discloses compounds having the following formula (Formula One and/or Formula One-A).

  这份披露涉及具有杀虫作用的化合物，可用于鞭虫门、节肢动物门和/或软体动物门的害虫，用于生产这种化合物的过程和用于这种过程的中间体，含有这种化合物的组合物，以及使用这种化合物对抗这些害虫的过程。这些化合物/分子可以用作线虫杀剂、螨虫杀剂、杀虫剂、螨虫剂和/或软体动物杀虫剂。本文件披露了具有以下化学式的化合物（化学式一和/或化学式一-A）。
• Radical Addition/Cyclization Reaction of 2-Vinylanilines with Alkynes: Synthesis of Naphthalenes via Electron Catalysis
  作者：Xia Cao、Bao-Gui Cai、Guo-Yong Xu、Jun Xuan

  DOI：10.1002/asia.201801496

  日期：2018.12.18

  A cascade radical addition/cyclization reaction of 2‐vinylanilines with alkynes for the synthesis of biologically important naphthalene derivatives is reported. In this transformation, the in‐situ‐formed diazonium salts from 2‐vinylanilines served as efficient aryl radical precursors and the reaction was run under metal‐free conditions.

  报道了2-乙烯基苯胺与炔类的级联自由基加成/环化反应，用于合成生物学上重要的萘衍生物。在该转化过程中，由2-乙烯基苯胺形成的重氮盐可作为有效的芳基自由基前体，并且该反应在无金属条件下进行。