2-(4-硝基苯氧基)丙酸 | 13794-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-硝基苯氧基)丙酸
• 英文名称: 2-(p-nitrophenoxy)propanoic acid
• 英文别名: 2-(4-nitrophenoxy)-propionic acid；(RS)-2-(4-nitrophenoxy)propionic acid；4-Nitro-phenylaethermilchsaeure；2-(4-Nitro-phenoxy)-propionsaeure；α-(4-Nitro-phenoxy)-propionsaeure；2-(4-Nitrophenoxy)propanoic acid
• CAS: 13794-10-0
• 化学式: C₉H₉NO₅
• mdl: MFCD03422224
• 分子量: 211.174
• InChiKey: OYYFEDUOOFSUGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-140 °C
• 沸点：
  395.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-硝基苯氧基)丙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R*,S*)-7,8-difluoro-3,4-dihydro-3-methyl-N-(2-(4-nitrophenoxy)propionyl)-2H-[1,4]benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  外消旋的O-苯基乳酸的酰氯与外消旋的3,4-二氢-3-甲基-2H- [1,4]苯并恶嗪的相互动力学拆分和过渡态的DFT建模

  摘要：

  实验研究了3,4-二氢-3-甲基-2 H- [1,4]苯并恶嗪与外消旋2-芳氧基丙酰氯的酰基动力学拆分，并通过DFT计算确定了非对映异构过渡态的几何形状。已经发现，量子化学计算很好地描述了酰化选择性对试剂结构的定量依赖性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800656
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenol sodium salt 生成 2-(4-硝基苯氧基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Bischoff, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 1605

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,4-Pyrimidinediamine Compounds and Their Uses
  申请人：Singh Rajinder

  公开号：US20150266828A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention provides 2,4-pyrimidinediamine compounds that inhibit the IgE and/or IgG receptor signaling cascades that lead to the release of chemical mediators, intermediates and methods of synthesizing the compounds and methods of using the compounds in a variety of contexts, including in the treatment and prevention of diseases characterized by, caused by or associated with the release of chemical mediators via degranulation and other processes effected by activation of the IgE and/or IgG receptor signaling cascades.

  本发明提供了抑制IgE和/或IgG受体信号级联反应的2,4-嘧啶二胺化合物，该级联反应导致化学介质的释放，以及合成这些化合物的中介体和方法，以及在多种情况下使用这些化合物的方法，包括在治疗和预防由脱粒和其他由IgE和/或IgG受体信号级联反应激活引起的化学介质释放所表征、引起或相关的疾病。
• Absorbable polyurethanes and methods of use thereof
  申请人：Bezwada Rao S.

  公开号：US08901347B1

  公开（公告）日：2014-12-02

  Disclosed are novel bioabsorbable and biodegradable monomer compounds, bioabsorbable and biodegradable polymers therefrom, and methods of making such monomers and polymers, which are useful in pharmaceutical delivery systems, tissue engineering applications, tissue adhesives products, implantable medical devices, foams and reticulated foams for wound healing and drug delivery, bone hemostats and bone void fillers, adhesion prevention barriers, meshes, filters, stents, medical device coatings, pharmaceutical drug formulations, consumer product and cosmetic and pharmaceutical packaging, apparel, infusion devices, blood collection tubes and devices, other medical tubes, skin care products, and transdermal drug delivery materials.

  揭示了新型可生物吸收和可生物降解的单体化合物，由此制备的可生物吸收和可生物降解聚合物，以及制备这些单体和聚合物的方法。这些单体和聚合物在制药递送系统、组织工程应用、组织粘合剂产品、可植入医疗器械、泡沫和网状泡沫用于伤口愈合和药物递送、骨止血剂和骨填充剂、粘连预防屏障、网格、过滤器、支架、医疗器械涂层、制药药物配方、消费品和化妆品以及制药包装、服装、输液装置、采血管和设备、其他医疗管道、皮肤护理产品和经皮递药材料等方面具有用途。
• Functionalized drugs and polymers derived therefrom
  申请人：Bezwada S. Rao

  公开号：US20060172983A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  Compounds selected from: where DRUG-OH, DRUG-COOH and DRUG-NH 2 are biologically active compounds; each X is independently selected from —CH 2 COO— (glycolic acid moiety), —CH(CH 3 )COO— (lactic acid moiety), —CH 2 CH 2 OCH 2 COO— (dioxanone moiety), —CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COO— (caprolactone moiety), —(CH 2 ) y COO—, where y is 2-4 or 6-24 and —(CH 2 CH 2 O) z CH 2 COO—, where z is 2-24; each Y is independently selected from —COCH 2 O— (glycolic ester moiety), —COCH(CH 3 )O— (lactic ester moiety), —COCH 2 OCH 2 CH 2 O— (dioxanone ester moiety), —COCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O— (caprolactone ester moiety), —CO(CH 2 ) m O—, where m is 2-4 or 6-24 and —COCH 2 O(CH 2 CH 2 O) n — where n is between 2-24; R′ is hydrogen, benzyl or an alkyl group, the alkyl group being either straight-chained or branched; and p is 1-6. Multi-functional compounds and drug dimers, oligomers and polymers are also disclosed.

  从中选择的化合物：其中DRUG-OH，DRUG-COOH和DRUG-NH2是生物活性化合物；每个X独立地从—CH2COO—（乙二酸基团），—CH(CH3)COO—（乳酸基团），—CH2CH2OCH2COO—（二氧杂环己酮基团），—CH2CH2CH2CH2CH2COO—（己内酯基团），—(CH2)yCOO—中选择，其中y为2-4或6-24和—(CH2CH2O)zCH2COO—，其中z为2-24；每个Y独立地从—COCH2O—（乙二酸酯基团），—COCH(CH3)O—（乳酸酯基团），—COCH2OCH2CH2O—（二氧杂环己酮酯基团），—COCH2CH2CH2CH2CH2O—（己内酯酯基团），—CO(CH2)mO—，其中m为2-4或6-24和—COCH2O(CH2CH2O)n—，其中n为2-24；R′为氢，苄基或烷基，烷基可以是直链或支链；p为1-6。还披露了多功能化合物和药物二聚体、寡聚体和聚合物。
• Access to Optically Enriched α-Aryloxycarboxylic Esters via Carbene-Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution and Transesterification
  作者：Bin Liu、Runjiang Song、Jun Xu、Pankaj Kumar Majhi、Xing Yang、Song Yang、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00748

  日期：2020.5.1

  Disclosed here is a carbene-catalyzed dynamic kinetic resolution and transesterification reaction for access to this class of molecules with up to 99% yields and 99:1 er values. Addition of a chiral carbene catalyst to the ester substrate leads to two diastereomeric azolium ester intermediates that can quickly epimerize to each other and thus allows for effective dynamic kinetic resolution to be realized

  光学活性α-芳氧基羧酸及其衍生物是重要的功能分子。这里公开了一种卡宾催化的动态动力学拆分和酯交换反应，用于以高达 99% 的产率和 99:1 的 er 值获得这类分子。将手性卡宾催化剂添加到酯底物中会产生两种非对映体唑鎓酯中间体，它们可以快速彼此差向异构化，从而实现有效的动态动力学拆分。我们反应中的光学富集酯产物可以快速转化为手性除草剂和其他生物活性分子。
• Kinetics and mechanism of thermal gas-phase elimination of ?-substituted carboxylic acids: role of relative basicity of ?-substituents and acidity of incipient proton
  作者：Nouria A. Al-Awadi、Kamini Kaul、Osman M. E. El-Dusouqui

  DOI：10.1002/1099-1395(200009)13:9<499::aid-poc269>3.0.co;2-0

  日期：2000.9

  2-Phenoxypropanoic acid together with five of its aryl derivatives, its phenylthio and its N-phenylamino analogues were pyrolyzed at 494–566 K. The reactions were homogeneous, polar and free from catalytic and radical pathways, and obeyed a first-order rate equation. The limits of the Arrhenius log A (s−1) and E (kJ mol−1) values obtained for these reactions averaged 11.98 ± 1.71 and 158.1 ± 17.4,

  2-苯氧基丙酸及其五种芳基衍生物、苯硫基及其 N-苯氨基类似物在 494-566 K 下热解。反应均相、极性、无催化和自由基途径，并服从一级速率方程. 这些反应获得的 Arrhenius log A (s-1) 和 E (kJ mol-1) 值的平均值分别为 11.98 ± 1.71 和 158.1 ± 17.4。对热解物的分析表明消除产物是一氧化碳、乙醛和相应的苯酚、苯硫酚或苯胺化合物。还在 638-792 K 的温度范围内研究了 2-苯氧基和 2-(N-苯基氨基)-1-丙醇的热解。动力学结果和产物分析支持涉及五元环状极性的反应途径过渡状态。