4-[1,3-bis(dimethylamino)-prop-2-yloxy]-1,2-dicyanobenzene | 320572-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-[1,3-bis(dimethylamino)-prop-2-yloxy]-1,2-dicyanobenzene
• 英文别名: 4-[1,3-bis-(dimethylamino)2-propyloxy]1,2-dicyanobenzene；4-[1,3-bis(dimethylamino)-2-propoxy]phthalonitrile；4-(2-(dimethylamino)-1-((dimethylamino)methyl)ethoxy)phthalonitrile；4-[1,3-bis-(dimethylamino)-2-propyloxy]-1,2-benzenedicarbonitrile；4-[1,3-Bis(dimethylamino)propan-2-yloxy]benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 320572-67-6
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄O
• 分子量: 272.35
• InChiKey: MUAAYFYWDVIAJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1,3-bis(dimethylamino)-prop-2-yloxy]-1,2-dicyanobenzene 在 zinc diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 戊醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 {2-[1,3-bis(trimethylammonium)-2-propoxy]phthalocyaninato}zinc(II) diiodide
  参考文献：
  名称：

  单取代两亲性锌（II）酞菁的合成及其体外光动力活性。

  摘要：

  已经合成了一系列在α-或β-位被1,3-双（二甲基氨基）-2-丙氧基单取代的新型锌（II）酞菁，以及相应的二-N-甲基化衍生物。所有这些化合物都可以有效地产生单线态氧，并且对HT29人结肠直肠癌细胞具有很高的体外光动力活性，其IC（50）值可降至0.08microM。与非离子对应物相比，双键衍生物对细胞膜的亲和力更高。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.017
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二(二甲氨基)-2-丙醇 、 4-硝基邻苯二甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 以37%的产率得到4-[1,3-bis(dimethylamino)-prop-2-yloxy]-1,2-dicyanobenzene
  参考文献：
  名称：

  单取代两亲性锌（II）酞菁的合成及其体外光动力活性。

  摘要：

  已经合成了一系列在α-或β-位被1,3-双（二甲基氨基）-2-丙氧基单取代的新型锌（II）酞菁，以及相应的二-N-甲基化衍生物。所有这些化合物都可以有效地产生单线态氧，并且对HT29人结肠直肠癌细胞具有很高的体外光动力活性，其IC（50）值可降至0.08microM。与非离子对应物相比，双键衍生物对细胞膜的亲和力更高。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.017

文献信息

• Synthesis and evaluation of cationic phthalocyanine derivatives as potential inhibitors of telomerase
  作者：Lixia Zhang、Jing Huang、Lige Ren、Minghui Bai、Lin Wu、Baoping Zhai、Xiang Zhou

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.09.037

  日期：2008.1

  whether the phthalocyanine derivatives binding to G-quadruplex enhance the block to DNA synthesis, primer extension reactions were carried out in the presence of phthalocyanines. The interaction of the G-quadruplex of telomerase DNA with these molecules was examined by CD melting and PCR stop assay. These cationic phthalocyanine derivatives can stabilize G-quadruplex, which is demonstrated by the increased

  设计并合成了一系列水溶性阳离子酞菁衍生物（1-10），以开发新型有效的端粒酶抑制剂。通过改进的端粒酶重复扩增方案（TRAP）分析研究了这些作为端粒酶抑制剂的酞菁衍生物。TRAP分析表明这些阳离子化合物具有很强的端粒酶抑制活性（IC（50）<1.65 microM）。为了确定结合至G-四链体的酞菁衍生物是否增强了对DNA合成的阻断，在存在酞菁的情况下进行了引物延伸反应。端粒酶DNA的G-四链体与这些分子的相互作用通过CD熔解和PCR终止分析进行了检查。这些阳离子酞菁衍生物可以稳定G-四链体，这可以通过提高T（m）值来证明。
• Substituted metal-phthalocyanines, their preparation and the use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030170178A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  The present invention is directed tometal-phthalocyanines of general formula (I) to the corresponding conjugates, the processes for their preparation and use in the photodynamic therapy of microbial infections (viral, bacterial and mycotic), tumor, pre-cancerous and proliferative pathologies and/or in the diagnosis, as well as for blood and blood derivatives sterilization. 1

  本发明涉及一般式(I)的金属酞菁及其相应的共轭物，其制备过程以及在微生物感染（病毒，细菌和真菌），肿瘤，癌前病变和增殖病理学和/或诊断中的光动力疗法中的用途，以及用于血液和血液衍生物的消毒。
• WO2006/117396
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2007/472
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of a new water-soluble octa-cationic phthalocyanine derivative for PDT
  作者：Maria Paola De Filippis、Donata Dei、Lia Fantetti、Gabrio Roncucci

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01638-5

  日期：2000.11

  The synthesis and characterization of a new octa-cationic Zn-phthalocyanine is described. This compound is water-soluble, not aggregated under a wide range of solvent conditions and is a powerful photosensitizer for the inactivation of microorganisms by using a strategy based on photodynamic therapy. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.