1,2-bis<(4R)-4-ethyl-3,4-dihydrooxazol-2-yl>benzene | 220336-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis<(4R)-4-ethyl-3,4-dihydrooxazol-2-yl>benzene
• 英文别名: R,R-2,2'-benzene-1,2-diylbis(4-ethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole)；1,2-bis((4R)-4-ethyl-3,4-dihydrooxazol-2-yl)benzene；1,2-bis[(4R)-4-ethyl-Δ(2)-1,3-oxazolin-2-yl]benzene；1,2-Bis((R)-4-ethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)benzene；(4R)-4-ethyl-2-[2-[(4R)-4-ethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 220336-22-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: GODQBABDTNAFFN-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(氰基苯)二氯化钯 、 1,2-bis<(4R)-4-ethyl-3,4-dihydrooxazol-2-yl>benzene 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到dichlorido[R,R-2,2'-benzene-1,2-diylbis(4-ethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole)-N,N'] palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  新型钯(II)-双(恶唑啉)配合物的合成、晶体结构和催化活性

  摘要：

  摘要 合成了钯-双（恶唑啉）配合物（Pd-BOX-A 和 Pd-BOX-B），并通过 1H、13C NMR、IR 和元素分析对其进行了表征。通过单晶X射线分析证实了配合物的分子结构。在这两种情况下，钯中心由两个恶唑啉环的氮原子和两个氯化物配体以扭曲的方形平面几何形状配位。尽管双 (恶唑啉) 配体是非手性的，但苯基间隔基上的不对称取代和复合 Pd-BOX-A 的刚性骨架诱导了固有的手性，并且化合物作为外消旋混合物结晶。发现这两种配合物都是 Suzuki-Miyaura、Mizoroki-Heck 和 Sonogashira 交叉偶联反应的高效催化剂。它们还对羰基化偶联反应显示出优异的催化活性。

  DOI：

  10.1007/s11243-016-0072-1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基丁醇 、 1,2-二氰基苯 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到1,2-bis<(4R)-4-ethyl-3,4-dihydrooxazol-2-yl>benzene
  参考文献：
  名称：

  新型钯(II)-双(恶唑啉)配合物的合成、晶体结构和催化活性

  摘要：

  摘要 合成了钯-双（恶唑啉）配合物（Pd-BOX-A 和 Pd-BOX-B），并通过 1H、13C NMR、IR 和元素分析对其进行了表征。通过单晶X射线分析证实了配合物的分子结构。在这两种情况下，钯中心由两个恶唑啉环的氮原子和两个氯化物配体以扭曲的方形平面几何形状配位。尽管双 (恶唑啉) 配体是非手性的，但苯基间隔基上的不对称取代和复合 Pd-BOX-A 的刚性骨架诱导了固有的手性，并且化合物作为外消旋混合物结晶。发现这两种配合物都是 Suzuki-Miyaura、Mizoroki-Heck 和 Sonogashira 交叉偶联反应的高效催化剂。它们还对羰基化偶联反应显示出优异的催化活性。

  DOI：

  10.1007/s11243-016-0072-1

文献信息

• Chiral bis(oxazoline) ligands. Synthesis of mono- and bi-metallic complexes of nickel and palladium
  作者：Abdeslam El Hatimi、Montserrat Gómez、Susanna Jansat、Guillermo Muller、Mercè Font-Bardía、Xavier Solans

  DOI：10.1039/a807946c

  日期：——

  the chiral bis(oxazoline) ligands ortho-, meta-, and para-bis[(4R)-4-ethyl-3,4-dihydrooxazol-2-yl]benzene (A, B, C, respectively) has been studied. Palladium and nickel complexes were synthesized and characterized in solution and in the solid state. With regard to N,N′ co-ordination, A gave bidentate monometallic species, while B and C gave bimetallic compounds, with one or two bridging chiral molecules

  手性双（恶唑啉）配体的邻-，间-和对-双[（4 R）-4-乙基-3,4-二氢恶唑-2-基]苯（A，B，C ，分别进行了研究。钯和镍配合物在溶液和固态下进行合成和表征。关于N，N '的配位，A给出了双齿单金属物种，而B和C给出了双金属化合物，两个钯原子之间具有一个或两个桥接手性分子。与C 2的配合物由于七元环中两个恶唑啉部分之间的苯基间隔基团，对称的配体A在溶液和固态中均失去对称性。已经确定了单金属络合物的晶体结构。还测试了这些配体的触诊。配体A不产生金属化的物质，但是B和C分别给出单环和双环钯的化合物。
• Gomez, Montserrat; Jansat, Susanna; Muller, Guillermo, Journal of the Chemical Society. Dalton Transactions (2001), 2001, # 9, p. 1432 - 1439
  作者：Gomez, Montserrat、Jansat, Susanna、Muller, Guillermo、Maestro, Miguel A.、Saavedra, Jose Mahia、Font-Bardia, Merce、Solans, Xavier

  DOI：——

  日期：——
• Davenport, Adam J.; Davies, David L.; Fawcett, John, Chemical Communications, 1997, # 24, p. 2347 - 2348
  作者：Davenport, Adam J.、Davies, David L.、Fawcett, John、Garratt, Shaun A.、Lad, Latesh、Russell, David R.

  DOI：——

  日期：——
• Cp*rhodium and iridium complexes with bisoxazolines: synthesis, fluxionality and applications as asymmetric catalysts for Diels–Alder reactions
  作者：David L Davies、John Fawcett、Shaun A Garratt、David R Russell

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01859-4

  日期：2002.11

  Reaction of the dimers [MCl2CP*](2) (M = Rh, It) with bis-oxazolines [N-N = bis(2-oxazoline) (box), 2,2-bis(2-oxazolinyl)propane (bop), 1,2-bis(2-oxazolinyl)benzene (benbox)] in the presence of NaSbF6 (or KPF6) gives complexes [MCl(N-N)Cp*] [EF6] (E = P or Sb) which have been fully characterised. Treatment of some of these with AgSbF6 generates dications [Rh(OH2)(N-N)Cp*]2(+), some of which are fluxional at room temperature. One of these is an enantioselective catalyst for the Diels-Alder reaction of methacrolein and cyclopentadiene. Three complexes, [RhCl(Pr-i-box)Cp*][SbF6], [RhCl(Pr-i-bop)Cp*][SbF6] and [RhCl(Et-benbox)Cp*][SbF6] have been characterised by X-ray crystallography. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.