Methyl (3S)-2,3,4,5-Tetrahydro-1,5-dioxo-1H-benz[c]azepine-3-carboxylate | 137649-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (3S)-2,3,4,5-Tetrahydro-1,5-dioxo-1H-benz[c]azepine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (3S)-1,5-dioxo-3,4-dihydro-2H-2-benzazepine-3-carboxylate
• CAS: 137649-41-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: LQUXUGXNTLHDMP-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  485.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-methylpentanoate 以 甲醇 为溶剂， 生成 Methyl (3S)-2,3,4,5-Tetrahydro-1,5-dioxo-1H-benz[c]azepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一级（单峰）和二级（三重峰）Norrish II型反应的立体选择性和自旋选择性

  摘要：

  研究了反应构象和取代方式对单峰激发的邻苯二甲酰亚胺的Norrish II型反应性和选择性的影响。仅4-叔丁基环己胺衍生物1的顺式-非对映异构体经历了杨环化。邻苯二甲酰亮氨酸酯3a和3b都主要产生杨环化，随后扩环。作为第二次光反应，3a仅给出了Norrish II裂解，叔丁酯3b的光解后得到了Norrish II裂解与杨环化产物4和5的1：1混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00023-9

文献信息

• Photochemistry of phthaloylcysteine, its methyl ester and C-unprotected S-alkyl derivatives
  作者：Axel G. Griesbeck、Joachim Hirt、Wolfgang Kramer、Paul Dallakian

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00063-5

  日期：1998.3

  cysteine derivatives 1a-d were photochemically transformed by elimination, decarboxylation, and via electron transfer cyclization to the products 2,3,4 and 6–8. The spin selectivities of singlet and triplet pathways were investigated in acetonitrile and acetone. The excited singlets were prone to elimination and γ-H abstractions (e.g. formation of 5) whereas the triplets cyclized to thiazinoisoindoles

  N-邻苯二甲酰基半胱氨酸衍生物1a-d通过消除，脱羧和通过电子转移环化而光化学转化为产物2,3,4和6-8。在乙腈和丙酮中研究了单重态和三重态途径的自旋选择性。激发的单线态易于消除和γ-H提取（例如形成5），而三联体环化成噻嗪基异吲哚。该行为可以与正向和返回电子转移步骤相对于均质氢提取的效率相关，如半胱氨酸底物9所证明的。
• Griesbeck, Axel G.; Mauder, Harald; Mueller, Ingrid, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 11, p. 2467 - 2476
  作者：Griesbeck, Axel G.、Mauder, Harald、Mueller, Ingrid

  DOI：——

  日期：——
• Griesbeck, Axel G.; Mauder, Harald, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 1, p. 97 - 99
  作者：Griesbeck, Axel G.、Mauder, Harald

  DOI：——

  日期：——
• Griesbeck, Axel G., Chimia, 1998, vol. 52, # 6, p. 272 - 283
  作者：Griesbeck, Axel G.

  DOI：——

  日期：——