2-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)-8,9-dimethoxy-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-2-yl)-4,5-dimethoxyphenyl methanesulfonate | 332841-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)-8,9-dimethoxy-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-2-yl)-4,5-dimethoxyphenyl methanesulfonate
• 英文别名: 2-(3'',4''-dimethoxy-2''-mesyloxyphenyl)-1-(3',4'-dimethoxyphenyl)-8,9-dimethoxy-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline；[2-[1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-8,9-dimethoxy-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-2-yl]-4,5-dimethoxyphenyl] methanesulfonate
• CAS: 332841-56-2
• 化学式: C₃₁H₃₃NO₉S
• 分子量: 595.67
• InChiKey: DVXSDAWMUIYWRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)-8,9-dimethoxy-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-2-yl)-4,5-dimethoxyphenyl methanesulfonate 在 氢氧化钾 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-(2-hydroxy-4,5-dimethoxy-phenyl)-8,9-dimethoxy-5,6-dihydro-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  薄片蛋白生物碱的有效合成：薄片蛋白G三甲醚的合成

  摘要：

  描述了薄片蛋白生物碱的一般和有效的合成。合成涉及形成吡咯并[2，1- a ]异喹啉核心，然后形成内酯环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02222-x
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基-4',5'-二甲氧基苯乙酮 在 benzyltrimethylammonium tribromide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)-8,9-dimethoxy-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-2-yl)-4,5-dimethoxyphenyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  薄片蛋白生物碱的有效合成：薄片蛋白G三甲醚的合成

  摘要：

  描述了薄片蛋白生物碱的一般和有效的合成。合成涉及形成吡咯并[2，1- a ]异喹啉核心，然后形成内酯环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02222-x

文献信息

• Novel hybrids from lamellarin D and combretastatin A 4 as cytotoxic agents
  作者：Li Shen、Xiaochun Yang、Bo Yang、Qiaojun He、Yongzhou Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.09.017

  日期：2010.1

  A new series of hybrids of lamellarin D and combretastatin A 4,1,2-diphenyl-5,6-dihydropyrrolo [2,1-a] isoquinolines, were designed as cytotoxic agents based on principles of combination in medicinal chemistry and taking the parent compounds' different anti-proliferative mechanisms into consideration. Twenty-two novel hybrids were synthesized through a convenient route, with a key step of core pyrrole formation and evaluated for their anti-proliferative activities in vitro against K-562, A-549, SMMC-7721, SGC-7901 and HCF-116 cancer cell lines. The results showed that some hybrids had good anti-proliferative activities in low IC50 ranges. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• An efficient synthesis of lamellarin alkaloids: synthesis of lamellarin G trimethyl ether
  作者：Somsak Ruchirawat、Thumnoon Mutarapat

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02222-x

  日期：2001.2

  A general and efficient synthesis of lamellarin alkaloids is described. The synthesis involves the formation of the core pyrrolo[2,1-a]isoquinoline, followed by the formation of the lactone ring.

  描述了薄片蛋白生物碱的一般和有效的合成。合成涉及形成吡咯并[2，1- a ]异喹啉核心，然后形成内酯环。