2-(2-chloropyridin-3-yl)cyclohexanone | 823787-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-chloropyridin-3-yl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(2-Chloropyridin-3-yl)cyclohexan-1-one；2-(2-chloropyridin-3-yl)cyclohexan-1-one
• CAS: 823787-29-7
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO
• 分子量: 209.675
• InChiKey: QDMGKDZDJLPVGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloropyridin-3-yl)cyclohexanone 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]furo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Intramolecular O-Arylation of Enolates:  Application to Benzo[b]furan Synthesis

  摘要：

  A catalyst generated from Pd-2(dba)(3) and the ligand DPEphos effects intramolecular C-O bond formation between enolates and aryl halides in the conversion of 1-(2-haloaryl)ketones directly into the corresponding benzofurans. Both cyclic and acyclic ketones are efficient substrates. Thio ketones can also be employed allowing the preparation of the corresponding benzothiophenes.

  DOI：

  10.1021/ol047993g
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-氯吡啶 、 环己酮 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到2-(2-chloropyridin-3-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的串联烯基和芳基C-N键的形成：级联N-环化成1-官能化吲哚的途径。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461598

文献信息

• Palladium-catalysed intramolecular enolate O-arylation and thio-enolate S-arylation: synthesis of benzo[b]furans and benzo[b]thiophenes
  作者：Michael C. Willis、Dawn Taylor、Adam T. Gillmore

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.004

  日期：2006.12

  Enolates derived from alpha-(ortho-haloaryl)-substituted ketones undergo palladium-catalysed C-O bond formation to deliver benzofuran products in good yield. A catalyst generated from Pd-2(dba)(3) and the ligand DPEphos effects the key bond formation to deliver a variety of substituted products from both cyclic and acyclic precursors. The analogous thio-ketones undergo C-S bond formation using identical reaction conditions and are converted to benzothiophene products. A cascade sequence that produces the required a-aryl ketones in situ has also been developed, although the substrate scope is more restricted. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.