ethyl fluoro-2-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-lyxo-hexopyranosid-2-ulosyl)acetate | 1308272-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl fluoro-2-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-lyxo-hexopyranosid-2-ulosyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-fluoro-2-[(2S,4S,5S,6R)-3-oxo-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]acetate
• CAS: 1308272-15-2
• 化学式: C₃₁H₃₃FO₇
• 分子量: 536.597
• InChiKey: JPTCNXFIATVMHX-YKJPSZPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl fluoro-2-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-lyxo-hexopyranosid-2-ulosyl)acetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以39%的产率得到ethyl 2-fluoro-2-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-talopyranosyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过氧到碳酰基的迁移直接制备官能化的α-CF2-半乳糖苷

  摘要：

  尊贵的Glycon！自由基加成米尔文-Ponndorf-沃莱（MPV）还原的序列提供了访问官能α-CF 2 -galactosides（参见方案）。在假异头位置引入CF 2 Br基团，有助于糖苷酸链通过分子内加成-还原序列从O-2到C-1'的转移，该过程涉及Br-Li交换。这种方法学使人们可以使用各种各样的糖缀合物的氟化C糖苷类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.201100183
• 作为产物：
  描述：

  ethyl ethoxythiocarbonylsulfanylfluoroacetate 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactal 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到ethyl fluoro-2-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-lyxo-hexopyranosid-2-ulosyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过氧到碳酰基的迁移直接制备官能化的α-CF2-半乳糖苷

  摘要：

  尊贵的Glycon！自由基加成米尔文-Ponndorf-沃莱（MPV）还原的序列提供了访问官能α-CF 2 -galactosides（参见方案）。在假异头位置引入CF 2 Br基团，有助于糖苷酸链通过分子内加成-还原序列从O-2到C-1'的转移，该过程涉及Br-Li交换。这种方法学使人们可以使用各种各样的糖缀合物的氟化C糖苷类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.201100183

文献信息

• Addition of Electrophilic Radicals to 2-Benzyloxyglycals: Synthesis and Functionalization of Fluorinated α-<i>C</i>-Glycosides and Derivatives
  作者：Sophie Colombel、Nathalie Van Hijfte、Thomas Poisson、Eric Leclerc、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1002/chem.201302070

  日期：2013.9.16

  A new method for the synthesis of fluorinated α‐C‐glycosides is described. The reactions between highly electrophilic radicals (fluorinated or unfluorinated) and a 2‐benzyloxyglucal or galactal provide 2‐keto‐D‐arabino‐ or 2‐keto‐D‐lyxo‐hexopyranosides through an addition/fragmentation process. Sodium borohydride mediated or Meerwein–Ponndorf–Verley (MPV) reduction of these compounds provides α‐C‐glycosides

  描述了一种合成氟化α- C-糖苷的新方法。高亲电子基团（氟化或未氟化）与2-苄氧基葡萄糖或半乳糖之间的反应通过加成/分解过程提供了2-酮基-D-阿拉伯糖基或2-酮基-D-己基-吡喃吡喃糖苷。这些化合物的硼氢化钠介导的或Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原可提供具有适当锚定基团的α- C-糖苷，以进行进一步的合成修饰。CF 2 CO 2 i Pr或CF 2的存在假异头位置的Br基团可实现有效的还原/烯化或Br / Li交换/亲核加成序列。这些转变为糖缀合物的氟化C糖苷类似物的合成开辟了道路。
• Straightforward Preparation of Functionalized α‐CF ₂ ‐Galactosides through an Oxygen to Carbon Acyl Migration
  作者：Sophie Colombel、Morgane Sanselme、Eric Leclerc、Jean‐Charles Quirion、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1002/chem.201100183

  日期：2011.5.2

  A privileged Glycon! A radical‐addition Meerwein–Ponndorf–Verley (MPV) reduction sequence provides access to functionalized α‐CF2‐galactosides (see scheme). Introduction of a CF2Br group in the pseudo‐anomeric position aided the transfer of an aglycon chain from O‐2 to C‐1′ through an intramolecular addition–reduction sequence, which involved a Br–Li exchange. This methodology gives access to a wide

  尊贵的Glycon！自由基加成米尔文-Ponndorf-沃莱（MPV）还原的序列提供了访问官能α-CF 2 -galactosides（参见方案）。在假异头位置引入CF 2 Br基团，有助于糖苷酸链通过分子内加成-还原序列从O-2到C-1'的转移，该过程涉及Br-Li交换。这种方法学使人们可以使用各种各样的糖缀合物的氟化C糖苷类似物。