N,N-bis[methyl(2-hydroxy-3-tert-butyl-5-methylphenyl)]-N',N'-diethylethylenediamine | 1033002-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis[methyl(2-hydroxy-3-tert-butyl-5-methylphenyl)]-N',N'-diethylethylenediamine
• 英文别名: 2-Tert-butyl-6-[[(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl-[2-(diethylamino)ethyl]amino]methyl]-4-methylphenol；2-tert-butyl-6-[[(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl-[2-(diethylamino)ethyl]amino]methyl]-4-methylphenol
• CAS: 1033002-89-9
• 化学式: C₃₀H₄₈N₂O₂
• 分子量: 468.723
• InChiKey: HALAZVZGQSYSRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis[methyl(2-hydroxy-3-tert-butyl-5-methylphenyl)]-N',N'-diethylethylenediamine 、 aluminum isopropoxide 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到Al(OiPr)(N,N-bis[methyl(2-hydroxy-3-tert-butyl-5-methylphenyl)]-N',N'-diethylethylenediamine)
  参考文献：
  名称：

  Reverse orders of reactivities in the polymerization of cyclic esters using N₂O₂aluminium alkoxide complexes

  摘要：

  通过相应的 N2O2 配体与 Al(OiPr)3 在甲苯中的反应，合成了三种含有 N2O2 双（苯氧基）胺配体的氧化铝络合物。配体的不同胺侧链包括吡啶（1）、CH2NMe2（2）和 CH2NEt2（3）。相关的氯铝类似物（4）是由 AlCl3 与具有 CH2NMe2 侧链的 N2O2 配体的钾盐反应制备的。X 射线晶体学显示，络合物 3 和 4 具有单体五配位铝中心。配合物 1-3 在 70 °C 的甲苯中催化了ε-己内酯（ε-CL）的聚合反应，相对反应活性为 1 < 2 < 3。相反，在相同的聚合条件下，只有复合物 1 对内酰胺的聚合具有活性。1H NMR 光谱显示，将 2 与 1 个等量的内酯进行处理，可得到开环产物 L2Al-OCH(Me)C(O)OCH(Me)C(O)OiPr。电子效应被认为是造成所观察到的ε-CL 聚合速率趋势的原因。另一方面，胺侧链的立体阻碍是导致观察到的内酯聚合速率的主要原因。

  DOI：

  10.1039/b919340e
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 叔-丁基对甲酚 、 N,N-二乙基乙二胺 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到N,N-bis[methyl(2-hydroxy-3-tert-butyl-5-methylphenyl)]-N',N'-diethylethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Accelerated syntheses of amine-bis(phenol) ligands in polyethylene glycol or “on water” under microwave irradiation

  摘要：

  当曼尼希缩合反应在 "水上 "或聚（乙二醇）（PEG）中进行时，很容易获得纯胺-双（酚）配体，而且收率很高，通常可达 90%。微波辅助合成大大减少了制备这些分子所需的时间和能量，通常可从 24 小时缩短到 5 分钟。这种方法似乎具有广泛的适用性（对 7 种胺和 5 种酚进行了测试，得到了多种双（酚）配体）。从二叔戊基苯酚和二叔丁基苯酚衍生出的配体的产率显著提高，这可能是疏水效应的结果。报告了由对甲酚和 N,N′-二甲基乙二胺衍生的配体的单晶 X 射线衍射数据。 关键词：胺-酚、曼尼希缩合、水、微波、配体、高通量。

  DOI：

  10.1139/v08-043

文献信息

• Accelerated syntheses of amine-bis(phenol) ligands in polyethylene glycol or “on water” under microwave irradiation
  作者：Francesca M Kerton、Stacey Holloway、Angela Power、R Graeme Soper、Kristina Sheridan、Jason M Lynam、Adrian C Whitwood、Charlotte E Willans

  DOI：10.1139/v08-043

  日期：2008.5.1

  Pure amine-bis(phenol) ligands are readily accessible in high yield, often >90%, when the Mannich condensation reactions are performed “on water” or in poly(ethyleneglycol) (PEG). Microwave-assisted synthesis dramatically reduces the time and energy required to prepare these molecules, typically from 24 h to 5 min. The approach seems to be widely applicable (7 amines and 5 phenols were tested to yield a diverse set of bis(phenol) ligands). Significant improvements in yield were observed for ligands derived from di-tert-amyl and di-tert-butyl phenols, possibly resulting from a hydrophobic effect. Single crystal X-ray diffraction data for the ligand derived from p-cresol and N,N′-dimethylethylenediamine is reported.Key words: amine-phenol, Mannich condensation, on water, microwave, ligand, high-throughput.

  当曼尼希缩合反应在 "水上 "或聚（乙二醇）（PEG）中进行时，很容易获得纯胺-双（酚）配体，而且收率很高，通常可达 90%。微波辅助合成大大减少了制备这些分子所需的时间和能量，通常可从 24 小时缩短到 5 分钟。这种方法似乎具有广泛的适用性（对 7 种胺和 5 种酚进行了测试，得到了多种双（酚）配体）。从二叔戊基苯酚和二叔丁基苯酚衍生出的配体的产率显著提高，这可能是疏水效应的结果。报告了由对甲酚和 N,N′-二甲基乙二胺衍生的配体的单晶 X 射线衍射数据。 关键词：胺-酚、曼尼希缩合、水、微波、配体、高通量。
• Synthesis and characterizations of bis(phenoxy)‐amine tin(II) complexes for ring‐opening polymerization of lactide
  作者：Siriwan Praban、Supajittra Yimthachote、Jiraya Kiriratnikom、Sucheewin Chotchatchawankul、Jonggol Tantirungrotechai、Khamphee Phomphrai

  DOI：10.1002/pola.29479

  日期：2019.10.15

  tin(II) complexes supported by N2O2 bis(phenol)‐amine ligands were prepared from the reactions of the corresponding ligands with Sn[N(SiMe3)2]2 in benzene at room temperature. The ligands were designed to have different substituted group at the ortho‐position on the aryl rings (R = tBu, CH3) and N‐containing side arm (E = CH2NEt2 and pyridine) giving a variation of tin(II) complexes (R = tBu, E =

  在室温下，由相应的配体与Sn [N（SiMe 3）2 ] 2在苯中的反应制备了一系列由N 2 O 2双（酚）-胺配体支撑的锡（II）配合物。的配体被设计成具有不同的取代基在邻位上的芳基环位上（R =吨卜，CH 3）和含N的侧臂（E =  CH 2净2和吡啶），得到锡的变化（ II）配合物（R =吨卜，E = CH 2网2，图2a ; R =吨 Bu，E = py，2b ; R = CH 3，E = CH 2网2，图2c ; R ＝ CH 3，E ＝ py，2d）。所有复合物均通过NMR光谱和X射线单晶分析进行表征。X射线单晶晶体学表明，所有配合物的单体四坐标锡中心都具有扭曲的跷跷板结构。所有配合物均可在120°C的条件下对l-丙交酯进行无溶剂聚合，从而形成具有窄至中等分散度（Ð）的聚l-丙交酯= 1.12–1.56）。在聚合过程中在苯甲醇存在下，发现所得聚合物是线性的，以苯甲​​醇为端基
• 一种胺基双酚四齿铬(III)催化剂及其制备与应用
  申请人：杭州凯艳新材料科技有限公司

  公开号：CN114181259A

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明公开了一种胺基双酚四齿配体三价金属铬配合物催化剂及其制备与应用，所述配合物具有如下结构通式：。其中R1是空间位阻较大的烷基，R2是一般烷基。所述的配合物长久放置在空气中变质后，通过加入四氢呋喃溶剂，所述配合物能够再生。以所述的配合物为催化剂，双（三苯基正磷基）氯化铵，双（三苯基正磷基）叠氮化铵或者PPNO为助催化剂，是一种高效的二氧化碳与环氧烷烃共聚合催化剂，可用于环氧环己烷、环氧丙烷与二氧化碳交替共聚合生成聚碳酸酯。本发明所述的金属配合物具有配体合成简单、金属配合物产率高、催化性能高、催化剂投料比低等优点。所制得的聚碳酸脂具有分子量高、分子量分布窄、二氧化碳与环氧烷烃交替共聚程度高特点等特点。
• 10.1039/d4dt00942h
  作者：Massoud, Salah S.、Mautner, Franz A.、Louka, Febee R.、Salem, Nahed M. H.、Fischer, Roland C.、Torvisco, Ana、Vančo, Ján、Belza, Jan、Dvořák, Zdeněk、Trávníček, Zdeněk

  DOI：10.1039/d4dt00942h

  日期：——

  Structurally diverse zinc(II) complexes with tripodal tetradentate phenolic-amines of variable substituents in the phenol and amine moieties were synthesized and thoroughly characterized. The two dinuclear [Zn2(L1)2](ClO4)2·MeOH (1), [Zn2(L2)2](ClO4)2 (2), and four mononuclear [Zn(L3)(H2O)]·MeOH (3), [Zn(L4)] (4), [Zn(L5)] (5) and [Zn(L6)] (6) complexes revealed distorted octahedral, trigonal–bipyramidal

  合成了结构多样的锌( II )配合物，其具有酚和胺部分中具有可变取代基的三足四齿酚胺，并进行了彻底的表征。两个双核[Zn 2 (L 1 ) 2 ](ClO 4 ) 2 ·MeOH( 1 )、[Zn 2 (L 2 ) 2 ](ClO 4 ) 2 ( 2 )和四个单核[Zn(L 3 ) (H 2 O)]·MeOH ( 3 )、[Zn(L 4 )] ( 4 )、[Zn(L 5 )] ( 5 ) 和 [Zn(L 6 )] ( 6 ) 配合物呈现扭曲八面体、三方结构–双锥体或四面体几何形状。评估游离HL 1和H 2 L 3-6配体以及复合物1-6对人类癌细胞系（A2780、A2780R、PC-3 和 22Rv1）和正常健康 MRC-5 细胞的体外细胞毒性。总体结果显示出高至中度的细胞毒性（复合物6的最佳 IC 50值范围为 2.4 至 4）。5 μM），但是明显高于参考药物顺铂。中等活性的复合物1–4对
• Synthesis and structure of amine-bridged bis(phenolate) lanthanide complexes and their application in the polymerization of ε-caprolactone
  作者：Le-Qing Deng、Yan-Xu Zhou、Xian Tao、Yu-Long Wang、Qing-Song Hu、Pan Jin、Ying-Zhong Shen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.10.031

  日期：2014.1

  (Ln = La, Gd). The bis(phenolate) lanthanide amides L1–6La[N(SiMe3)2] (1–6) were given by the reactions of La[N(SiMe3)2]3 with H2L1–6 in 1:1 M ration in THF. The bis(phenolate) lanthanide complexes Ln2[L6]3 (Ln = La (7), Ln = Gd (8)) were given by the reactions of Ln[N(SiMe3)2]3(Ln = La, Ga) with H2L6 in 2:3 M ratio in THF. Complexes 3 and 8 have been characterized by X-ray crystal structural analysis. The

  一系列镧系络合物的1 - 8通过胺桥连的双胺消去反应（酚），得到ħ 2大号1 - 3 [大号1 - 3  =的Et 2 NCH 2 CH 2 N CH 2 - （2-O- -C 6 H 2 -R 2 -3-R 1 -5）2，R 1  ＝  t Bu，R 2  ＝  t Bu（L 1）；R 1  =我，R 2  = t Bu（ L 2）; R 1  = Me，R 2  = Me（ L 3）]和H 2 L 4 – 6 [ L 4 – 6  = CH 3 CH 2 CH 2 N CH 2 –（2-O–C 6 H 2 –R 2 -3–R 1 -5）} 2，R 1  ＝  t Bu，R 2  ＝  t Bu（ L 4）；R 1  =我，R 2 ＝  t Bu（L 5）；R 1  ＝ Me，R 2  ＝ Me（L 6）]，其中Ln [N（SiMe 3）2 ] 3（Ln ＝ La，Gd）。通过La [N（SiMe