3-bromo-2-chloro-4-(methylthio)pyridine | 821773-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-bromo-2-chloro-4-(methylthio)pyridine
• 英文别名: 3-Bromo-2-chloro-4-(methylsulfanyl)pyridine；3-bromo-2-chloro-4-methylsulfanylpyridine
• CAS: 821773-94-8
• 化学式: C₆H₅BrClNS
• 分子量: 238.535
• InChiKey: BAEZQMJIEGFYBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-氯吡啶 、 二甲基二硫 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以60%的产率得到2-氯-3-(甲硫基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Unusualt-BuLi Induced Ortholithiation versus Halogen-Lithium Exchange in Bromopyridines: Two Alternative Strategies for Functionalization

  摘要：

  对各种3-溴吡啶与锂化试剂的反应进行了研究。使用t-BuLi时观察到了前所未有的选择性，在C-4位置实现了干净的锂化。对于3-溴和2-氯-3-溴吡啶，邻位锂化的交换比在很大程度上依赖于电亲和性和加成顺序，而2-氯-5-溴吡啶则始终只产生C-4取代反应。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831337

文献信息

• Unusual<i>t</i>-BuLi Induced Ortholithiation versus Halogen-Lithium Exchange in Bromopyridines: Two Alternative Strategies for Functionalization
  作者：Philippe Gros、Yves Fort、Philippe Pierrat

  DOI：10.1055/s-2004-831337

  日期：——

  The reaction of lithiating agents with various 3-bromopyridines has been investigated. An unprecedented selectivity was observed with t-BuLi, which effected a clean lithiation at C-4. With 3-bromo and 2-chloro-3-bromo pyridines, the ortholithiation-exchange ratio was strongly electrophile and addition order dependent while 2-chloro-5-bromopyridine always gave exclusive C-4 substitution.

  对各种3-溴吡啶与锂化试剂的反应进行了研究。使用t-BuLi时观察到了前所未有的选择性，在C-4位置实现了干净的锂化。对于3-溴和2-氯-3-溴吡啶，邻位锂化的交换比在很大程度上依赖于电亲和性和加成顺序，而2-氯-5-溴吡啶则始终只产生C-4取代反应。