2-[trans-4-(2-cyanophenyl)-1,1,4-trimethylpent-2-en-1-yl]propanedinitrile | 1067242-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[trans-4-(2-cyanophenyl)-1,1,4-trimethylpent-2-en-1-yl]propanedinitrile
• 英文别名: 2-[trans-4-(2-cyanophenyl)-1,1,4-trimethylpent-2-enyl]propanedinitrile；2-[(E)-5-(2-cyanophenyl)-2,5-dimethylhex-3-en-2-yl]propanedinitrile
• CAS: 1067242-81-2
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃
• 分子量: 277.369
• InChiKey: PPWPEGRJWDKVEW-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-2,4-己二烯 、 丙二腈 、 1,2-二氰基苯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以38%的产率得到2-[trans-4-(2-cyanophenyl)-1,1,4-trimethylpent-2-en-1-yl]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  烯烃对活性亚甲基化合物的选择性光化学单烷基化。碳-碳键形成的绿色途径

  摘要：

  已经开发出一种新的光化学方法，用于活性亚甲基化合物的选择性α-单烷基化。芳基取代的烯烃和脂肪族二烯可用作这些反应的烷基源，可通过在非常温和的条件下（环境温度，无贵金属和卤素，弱碱如碱金属碳酸盐）。包括在这一努力中开发的新合成方法的反应既安全又环保。特别值得注意的是，可以使用β-酮酸酯（例如乙酰乙酸酯和丙二酸酯）的光化学烷基化反应代替常规的强碱促进方法。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2010.06.020

文献信息

• Photoinduced Tandem Three-Component Coupling of Propanedinitrile, 2,5-Dimethylhexa-2,4-diene, and Cyanoarenes
  作者：Maki Ohashi、Keisuke Nakatani、Hajime Maeda、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1021/jo801624q

  日期：2008.11.7

  without metals and halogens, and in the presence of weak base. The reaction also represents a novel and metal-free cross-coupling reaction that leads to ipso-substitution on polycyanoarene via aryl-cyano bond cleavage. In addition, the reaction is a rare example of introducing carbon nucleophile in the photoinduced electron transfer reaction, except that of cyanide ion.

  在菲和碳酸盐存在下，对含有丙烷腈（1，丙二腈），2,5-二甲基六-2,4-二烯（2）和聚氰基芳烃的MeCN / H2O溶液进行光辐照后，会进行串联的三组分偶联光反应。 1的选择性α-单烷基化。该反应通过光NOCAS（亲核-烯烃组合，芳香取代）类型的机理进行：1阴离子对光生2（* +）的亲核攻击，然后对自由基阴离子进行ipso取代。的聚氰基芳烃。它可以在温和，安全和环保的条件下进行，例如在无金属和卤素且在弱碱存在下于环境温度下进行。该反应还代表了一种新颖且无金属的交叉偶联反应，该反应可通过芳基-氰基键裂解在聚氰基芳烃上进行ipso取代。另外，除了氰化物离子以外，该反应是在光诱导的电子转移反应中引入碳亲核试剂的罕见例子。
• Selective photochemical monoalkylation of active methylene compounds by alkenes. A green pathway for carbon–carbon bond formation
  作者：Maki Ohashi、Keisuke Nakatani、Hajime Maeda、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2010.06.020

  日期：2010.8

  methylene compounds has been developed. Aryl substituted alkenes and an aliphatic diene can be used as alkyl sources for these reactions, which proceed via polycyanoarene sensitized, photoinduced electron transfer pathways that are promoted using very mild conditions (ambient temperature, without noble metals and halogens, and with weak bases such as alkali metal carbonate). The reactions that comprise the

  已经开发出一种新的光化学方法，用于活性亚甲基化合物的选择性α-单烷基化。芳基取代的烯烃和脂肪族二烯可用作这些反应的烷基源，可通过在非常温和的条件下（环境温度，无贵金属和卤素，弱碱如碱金属碳酸盐）。包括在这一努力中开发的新合成方法的反应既安全又环保。特别值得注意的是，可以使用β-酮酸酯（例如乙酰乙酸酯和丙二酸酯）的光化学烷基化反应代替常规的强碱促进方法。