N,N-Diethyl<2-(phenylthio)ethinyl>amin | 26437-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N,N-Diethyl<2-(phenylthio)ethinyl>amin
• 英文别名: 1-N,N-diethylamino-2-phenylthioacetylene；2-(diethylamino)-1-phenylthioacetylene；1-diethylamino-2-phenylthioacetylene；1-phenylthio-2-diethylaminoacetylene；1-diethylamino-2-phenylthioethyne；(phenylthio)ynamine；1-(Diethylamino)-2-(phenylthio)acetylene；N,N-diethyl-2-phenylsulfanylethynamine
• CAS: 26437-91-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NS
• 分子量: 205.324
• InChiKey: HFOCIUWBDVOQNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-113 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Diethyl<2-(phenylthio)ethinyl>amin 在 sodium periodate 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2Z,4E)-N,N-diethyl-6-phenylmethoxy-3-(trifluoromethyl)hexa-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲基化的炔丙醇和烯丙基醇的克莱森重排合成三氟甲基化的二烯衍生物

  摘要：

  3-三氟甲基- 2Z，4E二烯酸酯（）和二烯酰胺（，）是通过三氟甲基化丙炔和烯丙醇的克莱森重排来制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61884-1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl phenyl sulfide 、 二乙胺 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 N,N-Diethyl<2-(phenylthio)ethinyl>amin
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Preparation of Arylthioynamines

  摘要：

  （2,2,2-三氟乙硫基）苯由硫醇钠和2,2,2-三氟乙基对甲苯磺酸酯制备，与3当量的二乙醚中的二烷基锂酰胺反应，得到芳硫代胺，收率很高。本方法对脂肪族硫醚也有很好的效果。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.3069

文献信息

• Cobalt-mediated oligomerization reactions of amino-substituted acetylene derivatives
  作者：Avijit Goswami、Claus-Jürgen Maier、Hans Pritzkow、Walter Siebert

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.03.056

  日期：2005.7

  ienyl)bis(ethene)cobalt yield the corresponding (η5-pentamethylcyclopentadienyl)(η4-cyclobutadiene)cobalt complexes 2a–c. Treatment of 1-phenylthio-2-diethylaminoacetylene 1b with three equivalents of CpCo(CO)2 leads to the 1,3-dicobalta-bicyclobutane derivative 3′b. The analogous compound 3′d and the trinuclear cobalt complex 4′d are obtained from the reaction of bis(diethylamino)acetylene (1d) with

  所述aminoacetylenes的Et反应2的N- CC-R（R =森达3，SPh上，PPH 2 ; 1A - Ç用（η）5 -五甲基）双（乙烯）钴得到相应的（η 5 -五甲基）（η 4 -环丁二烯）钴配合物2a - c。1-苯硫基-2- diethylaminoacetylene的治疗1b中与三个当量CpCo（CO）的2通到1,3- dicobalta-bicyclobutane衍生物3 ' b。类似化合物3 ' d和三核钴络合物4 ' d是从二反应（二乙基氨基）乙炔（获得1D）与（η 5 -环戊二烯基）双（乙烯）钴。用过量的Co 2（CO）8处理1d出乎意料地产生了二核和四核钴-卡宾配合物7和8的混合物，很可能是通过氧的相互作用而形成的。通过使四乙基乙酰胺6与Co 2（CO）8和Co 4（CO）12反应，可以找到通向7和8的设计路线。， 分别。氨基硫代乙炔衍生物1b与[CpCo（CO）2
• A Convenient Synthesis of 1,2-Dithietes and 1,2-Dithioxo Compounds Stabilized by Buttressing and Resonance Effects, Respectively, by Sulfuration of Alkynes with Elemental Sulfur
  作者：Keun Soo Choi、Isao Akiyama、Masamatsu Hoshino、Juzo Nakayama

  DOI：10.1246/bcsj.66.623

  日期：1993.2

  Sulfuration of a series of alkynes by elemental sulfur was investigated. Alkynes carrying highly bulky substituents, 2,2,5,5-tetramethyl-3-hexyne (6a), 1,2-di-(1-adamantyl)ethyne (6b), 3,3-dimethyl-1-phenyl-1-butyne (6c), and 1-(1-adamantyl)-2-phenylethyne (6d), reacted with sulfur to give the corresponding stable 1,2-dithietes 7a—d in 46—65% yields. Less hindered alkynes reacted with sulfur to afford 1,4-dithiins and thiophenes as the final products which were derived from the initial products, 1,2-dithietes, via their tautomerization to the corresponding 1,2-dithioxo compounds, while extremely congested alkynes failed to react with sulfur even under forcing conditions. On the other hand, ynamines, a typical electron-rich alkyne, 1-diethylamino-2-phenylthioethyne (6o), 1-diethylamino-2-phenylselenoethyne (6p), and tetraethylethynediamine (6q) were sulfurated under milder conditions to afford resonance-stabilized 1,2-dithioxo compounds 19o—q as the principal products. Mechanism of the formation of 1,2-dithietes, 1,2-dithioxo compounds, and other products is discussed.

  用元素硫对一系列炔烃进行硫化反应进行了研究。带有高度庞大取代基的炔烃，2,2,5,5-四甲基-3-己炔(6a)、1,2-双(1-金刚烷基)乙炔(6b)、3,3-二甲基-1-苯基-1-丁炔(6c)和1-(1-金刚烷基)-2-苯乙炔(6d)，与硫反应得到相应的稳定1,2-二硫杂环己烯7a—d，产率为46—65%。取代基较少的炔烃与硫反应得到1,4-二硫杂苯和噻吩作为最终产物，这些产物由初始产物1,2-二硫杂环己烯通过其互变异构化形成相应的1,2-二硫氧化物得到，而极其拥挤的炔烃即使在强制条件下也无法与硫反应。另一方面，典型的富电子炔烃亚胺，1-二乙氨基-2-苯硫乙炔(6o)、1-二乙氨基-2-苯硒乙炔(6p)和四乙基乙炔二胺(6q)，在较温和的条件下被硫化得到共振稳定的1,2-二硫氧化物19o—q作为主要产物。讨论了1,2-二硫杂环己烯、1,2-二硫氧化物和其他产物的形成机理。
• 3,4-Di-tert-butylthiophene 1,1-dioxide, a convenient precursor of o-Di-tert-butylbenzene and its derivatives
  作者：Juzo. Nakayama、Shoji. Yamaoka、Tomoko. Nakanishi、Masamatsu. Hoshino

  DOI：10.1021/ja00227a069

  日期：1988.9

  Synthese d'o-di-t-butylbenzenes fonctionnalises par addition de Diels Alder du compose du titre avec des composes acetyleniques

  Synthese d'o-di-t-butylbenzos fonctionnalises par added de Diels Alder du compose du titre avec des composes acetyleniques
• Additionsreaktion von 1,3-Thiazol-5(4H)-thionen und inaminen; Bildung von Thioamiden und Thioketonen
  作者：Christjohannes Jenny、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19860690121

  日期：1986.2.5

  Addition Reaction of 1,3-Thiazole-5(4H)-thiones and Ynamines; Formation of Thioamides and Thioketones

  1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮与亚胺的加成反应；硫酰胺和噻酮的形成
• Reactivity of the [η ² ‐Bis( <i>tert</i> ‐butylsulfonyl)acetylene](carbonyl)(η ⁵ ‐cyclopentadienyl)cobalt Complex Towards Electron‐Rich and ‐Poor Acetylenes
  作者：Avijit Goswami、Tobias H. Staeb、Frank Rominger、Rolf Gleiter、Walter Siebert

  DOI：10.1002/ejic.200500308

  日期：2005.10

  react smoothly with [η2-bis(tert-butylsulfonyl)acetylene](carbonyl)(η5-cyclopentadienyl)co-balt (1) to form the donor–acceptor stabilized (η4-cyclobutadiene)cobalt complexes 3a–c in good yields. However, treatment of the electron-poor borylacetylenes 2d–f with the cobalt complex 1 does not lead to the expected (η4-cyclobutadiene)cobalt complexes. Analogously, the reaction of bis(1-phenylethynyl)sulfide

  富电子氨基乙炔 Et2NC2R（分别为 2a–c，R = SPh、PPh2 和 Ph）与 [η2-双（叔丁基磺酰基）乙炔]（羰基）（η5-环戊二烯基）钴 (1)以良好的收率形成供体-受体稳定的（η4-环丁二烯）钴配合物3a-c。然而，用钴配合物 1 处理缺电子硼炔乙炔 2d-f 不会产生预期的（η4-环丁二烯）钴配合物。类似地，双(1-苯基乙炔基)硫化物(2g)与两个当量的1的反应产生硫桥连的双[η4-(环丁二烯)钴]配合物3g。新的钴配合物通过 NMR 光谱、质谱和 X 射线结构分析对 3a 进行了表征，这表明环丁二烯环内的 C-C 键长度几乎相等。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,