3-(triethoxysilyl)benzotrifluoride | 310-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(triethoxysilyl)benzotrifluoride
• 英文别名: Silane, triethoxy[3-(trifluoromethyl)phenyl]-；triethoxy-[3-(trifluoromethyl)phenyl]silane
• CAS: 310-17-8
• 化学式: C₁₃H₁₉F₃O₃Si
• 分子量: 308.373
• InChiKey: WPSFPYRXBSQAJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(triethoxysilyl)benzotrifluoride 、 1-Boc-3-碘氮杂环丁烷 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到tert-butyl 3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Hiyama Cross-Couplings of Arylsilanes with 3-Iodoazetidine: Synthesis of 3-Arylazetidines

  摘要：

  The first palladium-catalyzed Hiyama cross-coupling reactions of arylsilanes with 3-iodoazetidine were described. The protocol provides a convenient access to a variety of useful 3-arylazetidines which are of great interest in pharmaceutical laboratories in moderate to good yields (30%-88%). In addition, this strategy has the advantage of easy operation and mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01715
• 作为产物：
  描述：

  间溴三氟甲苯 、 三乙氧基硅烷 在 bis(acetonitrile)(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到3-(triethoxysilyl)benzotrifluoride
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的芳基卤化物与三乙氧基硅烷的甲硅烷基化：芳基三乙氧基硅烷的实用合成路线。

  摘要：

  [反应：参见文本]在NEt（3）和催化量的[Rh（cod）（MeCN）（2）] BF（存在下）与三乙氧基硅烷（EtO）（3）SiH进行芳基碘化物和溴化物的甲硅烷基化反应4）以高产率提供相应的芳基三乙氧基硅烷。

  DOI：

  10.1021/ol025770p

文献信息

• Nickel-Catalyzed Monofluoroalkylation of Arylsilanes via Hiyama Cross-Coupling
  作者：Yun Wu、Hao-Ran Zhang、Yi-Xuan Cao、Quan Lan、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02803

  日期：2016.11.4

  first example of nickel-catalyzed monofluoroalkylation of arylsilanes has been developed with readily available fluoroalkyl halides. This novel transformation has demonstrated high reactivity, broad substrate scope, excellent functional group tolerance, and mild reaction conditions. The selective activation of a relatively inert C–Si bond for slow release of aryl carbanion is the key reason for reducing

  用容易获得的氟代烷基卤化物开发了镍催化的芳基硅烷单氟烷基化的第一个例子。这种新颖的转化已显示出高反应活性，广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和温和的反应条件。选择性活化相对惰性的C-Si键以缓慢释放芳基碳负离子是减少芳基金属种类数量的关键原因，这使该方法对于复杂生物活性分子的含氟修饰更具前景。机理研究表明，该催化循环涉及游离的氟代烷基。
• Synthesis of (Hetero)Aryl-Functionalized Azaindoline Derivatives by Palladium-Catalyzed Domino Heck Cyclization/Hiyama Cross-Coupling
  作者：Xin-Xing Wu、Hao Ye、Ruotong Zhang、Xiaolong Xia、Yue Ding、Meihui Sun、Lei Shi、Guomin Jiang

  DOI：10.1055/a-1542-4258

  日期：2021.11

  A palladium-catalyzed domino Heck cyclization/Hiyama cross-coupling has been achieved for the synthesis of (hetero)aryl-functionalized azaindoline derivatives bearing all-carbon quaternary centers in 46–85% yields. The synthetic versatility of this protocol has been highlighted by the gram-scale synthesis and modification of aryl-containing complex bioactive molecules.

  已实现钯催化的多米诺 Heck 环化/Hiyama 交叉偶联，以 46-85% 的产率合成带有全碳四元中心的（杂）芳基官能化氮杂二氢吲哚衍生物。含芳基复杂生物活性分子的克级合成和修饰突出了该协议的合成多功能性。
• Synthesis of aryltriethoxysilanes via rhodium(I)-catalyzed cross-coupling of aryl electrophiles with triethoxysilane
  作者：Miki Murata、Hiyoruki Yamasaki、Tsukasa Ueta、Masayuki Nagata、Masanori Ishikura、Shinji Watanabe、Yuzuru Masuda

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.103

  日期：2007.5

  The general and efficient silylation of aryl halides has been developed utilizing triethoxysilane and a rhodium catalyst, The substrate scope is broad and includes ortho-, meta-, and para-substituted electron-rich and -deficient aryl iodides. In addition, the silylation of aryl bromides and fluoroalkanesulfonates proceeded in the presence of tetra-n-butylammonium iodide. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 78, page 217 - 218
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Organosiloxanes containing trifluoromethylphenyl groups
  申请人：WESTINGHOUSE ELECTRIC CORP

  公开号：US02636896A1

  公开（公告）日：1953-04-28