8-phenyltetrazolo[1,5-a]pyridine | 1130816-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 8-phenyltetrazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 8-Phenyltetrazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 1130816-42-0
• 化学式: C₁₁H₈N₄
• 分子量: 196.211
• InChiKey: YDNCWFXKTUFXNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-phenyltetrazolo[1,5-a]pyridine 在 silver hexafluoroantimonate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到9H-吡啶并[2,3-B]吲哚
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四唑通过电环化的 Ir 催化分子内环化/C(sp2)-H 胺化

  摘要：

  描述了一种对含有 C8 取代芳烃、杂芳烃和烯烃的 1,2,3,4-四唑进行分子内脱氮环化/C(sp2)-H 胺化的有效策略。该过程涉及通过 [Cp*IrCl2]2 和 AgSbF6 的组合从四唑生成金属-氮烯中间体。已经表明该反应通过前所未有的电环化过程进行。该方法已成功应用于合成各种 α-咔啉和 7-氮杂吲哚。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05343
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-氯吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 8-phenyltetrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四唑通过电环化的 Ir 催化分子内环化/C(sp2)-H 胺化

  摘要：

  描述了一种对含有 C8 取代芳烃、杂芳烃和烯烃的 1,2,3,4-四唑进行分子内脱氮环化/C(sp2)-H 胺化的有效策略。该过程涉及通过 [Cp*IrCl2]2 和 AgSbF6 的组合从四唑生成金属-氮烯中间体。已经表明该反应通过前所未有的电环化过程进行。该方法已成功应用于合成各种 α-咔啉和 7-氮杂吲哚。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05343

文献信息

• Synthesis of Tetrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines Utilizing Trimethylsilyl Azide and Tetrabutylammonium Fluoride Hydrate
  作者：Gregory Cuny、Joydev Laha

  DOI：10.1055/s-0028-1083233

  日期：2008.12

  A method for the preparation of tetrazolo[1,5- A]pyridines from 2-halopyridines,utilizing trimethylsilyl azide in the presence of tetrabutylammoniumfluoride hydrate, is described. In addition, 8-bromotetrazolo[1,5- A]pyridine is further transformed intoa variety of novel tetrazolo[1,5- A]pyridinederivatives.

  描述了一种在四丁基氟化铵水合物存在下利用叠氮化三甲基甲硅烷从 2-卤代吡啶制备四唑并[1,5-A]吡啶的方法。此外，8-溴四唑并[1,5-A]吡啶进一步转化为多种新型四唑[1,5-A]吡啶衍生物。
• An iron(<scp>ii</scp>)-based metalloradical system for intramolecular amination of C(sp²)–H and C(sp³)–H bonds: synthetic applications and mechanistic studies
  作者：Sandip Kumar Das、Subrata Das、Supratim Ghosh、Satyajit Roy、Monika Pareek、Brindaban Roy、Raghavan B. Sunoj、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1039/d2sc03505g

  日期：——

  A catalytic system for intramolecular C(sp2)–H and C(sp3)–H amination of substituted tetrazolopyridines has been successfully developed. The amination reactions are developed using an iron-porphyrin based catalytic system. It has been demonstrated that the same iron-porphyrin based catalytic system efficiently activates both the C(sp2)–H and C(sp3)–H bonds of the tetrazole as well as azide-featuring

  成功开发了取代四唑并吡啶的分子内C(sp 2 )-H 和C(sp 3 )-H 胺化催化体系。胺化反应是使用基于铁卟啉的催化体系进行的。已经证明，相同的基于铁卟啉的催化系统可以有效地激活 C(sp 2 )-H 和 C(sp 3)–四唑的 H 键以及具有高区域选择性的叠氮化物底物。该方法表现出优异的官能团耐受性。该方法提供了三种不同类别的高价值 N-杂环支架。已经进行了许多重要的后期 C-H 胺化来获得重要的分子类别。详细研究（实验和计算）表明 C(sp 2 )–H 和 C(sp 3)–H 胺化反应涉及金属自由基活化机制，这与先前报道的电环化机制不同。总的来说，本研究报告了使用贱金属催化剂发现了一类新的金属自由基活化模式，该模式应在药物化学、药物发现和工业应用的背景下得到广泛应用。