2-(4-trifluoromethylphenyl)-4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinane | 1214273-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-trifluoromethylphenyl)-4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: 4,4,6-Trimethyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,2-dioxaborinane；4,4,6-trimethyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 1214273-27-4
• 化学式: C₁₃H₁₆BF₃O₂
• 分子量: 272.075
• InChiKey: PFYXCOFWXGNDKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-trifluoromethylphenyl)-4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinane 、 甲苯 在 1,10-菲罗啉 、 copper iodide - dimethyl sulfide complex 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 反应 48.0h， 以56%的产率得到1-苄基-4-三氟甲基苯
  参考文献：
  名称：

  药效团的原料：铜催化的廉价芳烃氧化芳基化，可直接获得二芳基烷烃

  摘要：

  已经确定了一种 Cu 催化的方法，用于苄基 CH 键与芳基硼酸酯的选择性氧化芳基化。所得的 1,1-二芳基烷烃可直接从含有伯和仲苄基 CH 键的廉价烷基芳烃（如甲苯或乙苯）中获得。所有催化剂组分均可以低成本商购获得，并且芳基硼酸酯可商购获得或容易从商购硼酸获得。强调了这些方法在药物化学应用中的潜在效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03387
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2,4-戊二醇 、 4-三氟甲基苯硼酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到2-(4-trifluoromethylphenyl)-4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  药效团的原料：铜催化的廉价芳烃氧化芳基化，可直接获得二芳基烷烃

  摘要：

  已经确定了一种 Cu 催化的方法，用于苄基 CH 键与芳基硼酸酯的选择性氧化芳基化。所得的 1,1-二芳基烷烃可直接从含有伯和仲苄基 CH 键的廉价烷基芳烃（如甲苯或乙苯）中获得。所有催化剂组分均可以低成本商购获得，并且芳基硼酸酯可商购获得或容易从商购硼酸获得。强调了这些方法在药物化学应用中的潜在效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03387

文献信息

• Nickel-Catalyzed Borylation of Aryl Halides with 4,4,6-Trimethyl-1,3,2-dioxaborinane
  作者：Miki Murata、Yosuke Sogabe、Takeshi Namikoshi、Shinji Watanabe

  DOI：10.3987/com-12-s(n)28

  日期：——

  The nickel-catalyzed borylation of aryl iodides and bromides with 4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinane was achieved. The mild reaction conditions employed allowed for the inclusion of common functional groups in aryl halides to be tolerated. A DFT study on the catalytic cycle shows that C-B bond formation occurs through sigma-bond metathesis between dialkoxyborane and arylnickel(II) halide intermediates.
• Palladium- or Nickel-Catalyzed Coupling Reaction of Dialkoxyboranes with Chloroarenes: Arylation of 1,3,2-Dioxaborolanes or 1,3,2-Dioxaborinanes
  作者：Miki Murata、Tomoko Sambommatsu、Takeshi Oda、Shinji Watanabe、Yuzuru Masuda

  DOI：10.3987/com-09-s(s)63

  日期：——

  The borylation of electron-deficient aryl chlorides with pinacolborane proceeded in the presence of Bu4NI and a catalytic amount of Pd(dba)(2) / bis(2-di-tert-butylphosphinophenyl) ether. The combination of NiCl2(dppp) catalyst and Bu4NBr was also efficient for the borylation of aryl chlorides.