2-(4-bromo-2-nitrophenyl)-2-cyclohexen-1-one | 577968-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromo-2-nitrophenyl)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 2-(4-Bromo-2-nitrophenyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 577968-36-6
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₃
• 分子量: 296.12
• InChiKey: YUPLDVBAOOKESU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.588±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromo-2-nitrophenyl)-2-cyclohexen-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到1,2,3,4-四氢咔唑
  参考文献：
  名称：

  通过钯[0]介导的邻卤代硝基芳烃与α-卤代烯酮或-烯醛的乌尔曼交叉偶联合成吲哚。

  摘要：

  [反应：请参阅文本]钯[0]介导的邻卤代硝基苯（1）与各种相关硝基芳烃与一系列α-卤代烯酮（例如2）或-烯醛的Ullmann交叉偶合可轻松提供预期的α-丙烯酮（例如3或-烯醛）在C上存在Pd时与二氢反应时转化为相应的吲哚（例如4）。

  DOI：

  10.1021/ol034745w
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴硝基苯 、 1-(4-喹啉基)甲胺 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到2-(4-bromo-2-nitrophenyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯[0]介导的邻卤代硝基芳烃与α-卤代烯酮或-烯醛的乌尔曼交叉偶联合成吲哚。

  摘要：

  [反应：请参阅文本]钯[0]介导的邻卤代硝基苯（1）与各种相关硝基芳烃与一系列α-卤代烯酮（例如2）或-烯醛的Ullmann交叉偶合可轻松提供预期的α-丙烯酮（例如3或-烯醛）在C上存在Pd时与二氢反应时转化为相应的吲哚（例如4）。

  DOI：

  10.1021/ol034745w

文献信息

• [EN] A METHOD OF INDOLE SYNTHESIS<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE D'INDOLE
  申请人：UNIV AUSTRALIAN

  公开号：WO2004096766A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  The present invention relates to methods for the synthesis of indoles. In particular, the invention relates to the coupling of an a-haloenone or a-haloenal with an ortho-halonitroarene to form an ortho-(enone)nitroarene or ortho-(enal)nitroarene. Reductive cyclization of an ortho-(enone)nitroarene or ortho-(enal)nitroarene affords access to indole compounds.

  本发明涉及吲哚的合成方法。具体而言，该发明涉及将α-卤代酮或α-卤代烯醇与邻位卤代硝基芳烃偶联，形成邻位-(酮)硝基芳烃或邻位-(烯醛)硝基芳烃。对邻位-(酮)硝基芳烃或邻位-(烯醛)硝基芳烃进行还原环化，可获得吲哚化合物。