2-Methyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]naphthalene | 1254105-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Methyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]naphthalene
• 英文别名: 2-methyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]naphthalene
• CAS: 1254105-11-7
• 化学式: C₁₈H₁₃F₃
• 分子量: 286.296
• InChiKey: FKAKYDYMAFSDGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 PdCl2(AsPh3)2 、 (三苯基胂)金(I)氯化物 、 三苯胂 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-Methyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  涉及大基团的斯蒂勒偶联法与金助催化剂可行

  摘要：

  穿梭金币：不会（或非常缓慢地）与锡烷和廉价配体进行Stille偶联的庞大基团，可以使用双金属催化有效地偶联。通过减少过渡态的空间拥挤，金助催化剂可以有效地将庞大的基团从锡转移到钯（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201209262

文献信息

• Compounds and Methods for Catalytic Directed ortho Substitution of Aromatic Amides and Esters
  申请人：Zhao Yigang

  公开号：US20120302752A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Methods are described for efficient and regioselective reactions that are Ru-catalyzed and either (i) amide-directed C—H, C—N, C—O activation/C—C bond forming reactions, (ii) ester-directed C—O and C—N activation/C—C bond forming reactions, or (iii) amide-directed C—O activation/hydrodemethoxylation reactions. All of these reactions of directed C—H, C—N, C—O activation/coupling reactions establish a catalytic base-free DoM-cross coupling process at non-cryogenic temperature. High regioselectivity, yields, operational simplicity, low cost, and convenient scale-up make these reactions suitable for industrial applications. Many previously unknown amide-substituted or ester-substituted aryl and heteroaryl compounds are presented with synthetic details also provided.

  描述了一种高效和区域选择性反应的方法，这些反应是以钌为催化剂的，可以是（i）酰胺导向的C—H、C—N、C—O活化/C—C键形成反应，（ii）酯导向的C—O和C—N活化/C—C键形成反应，或者（iii）酰胺导向的C—O活化/脱甲氧基反应。所有这些导向C—H、C—N、C—O活化/偶联反应在非低温下建立了一个无催化剂碱的DoM-交叉偶联过程。高区域选择性、产率、操作简便、低成本和便于放大规模使得这些反应适用于工业应用。还提供了许多以前未知的酰胺取代或酯取代的芳基和杂环芳基化合物，同时提供了合成细节。
• In Situ Generation of ArCu from CuF₂ Makes Coupling of Bulky Aryl Silanes Feasible and Highly Efficient
  作者：Juan delPozo、Juan A. Casares、Pablo Espinet

  DOI：10.1002/chem.201504435

  日期：2016.3.14

  fairly hindered aryl silanes with aryl, anisyl, phenylaldehyde, p‐cyanophenyl, p‐nitrophenyl, or pyridyl iodides of conventional size. The reaction involves the activation of the silane by CuII, followed by disproportionation and transmetalation from the CuI(aryl) to PdII, upon which coupling takes place. CuIII formed during disproportionation is reduced to CuI(aryl) by excess aryl silane, so that

  Pd / CuF 2的双金属体系（在Pd中催化而在Cu中以化学计量）非常有效且具有选择性，可将相当受阻的芳基硅烷与传统的芳基，茴香基，苯甲醛，对氰基苯基，对硝基苯基或吡啶基碘化物偶联尺寸。该反应包括通过Cu II活化硅烷，然后发生歧化和从Cu I（芳基）到Pd II的重金属转移，然后发生偶联。歧化过程中形成的Cu III被过量的芳基硅烷还原为Cu I（芳基），因此CuF 2体系被完全转化为Cu I（芳基）并用于偶联。此外，不需要额外的氟化物源。在受阻芳基硅烷的竞争反应中发现了对偶联的有趣的尺寸选择性。到目前为止，易于获得的[PdCl 2（IDM）（AsPh 3）]（IDM = 1,3-二甲基咪唑-2-亚烷基）是最好的催化剂，分离出的产物基本上不含As或Pd（<1 ppm）。该过程的机械方面已通过实验检查和讨论。
• Simple pyridylmethylamines: efficient and robust N,N-ligands for Suzuki–Miyaura coupling reactions
  作者：Maria-Agatha Gunawan、Chunjing Qiao、Isabelle Abrunhosa-Thomas、Bertrand Puget、Jean-Philippe Roblin、Damien Prim、Yves Troin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.151

  日期：2010.10

  A series of pyridylmethylamines have been synthesized in one step from commercially available starting material and identified as effective ligands for Pd-catalyzed carbon-carbon bond formation through Suzuki-Miyaura coupling reaction. The N,N-pyridylmethylamine-Pd catalytic systems appeared as an interesting and robust compromise between catalytic efficiency, substrate compatibility, and practical aspects. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stille Coupling Involving Bulky Groups Feasible with Gold Cocatalyst
  作者：Juan delPozo、Desirée Carrasco、Mónica H. Pérez-Temprano、Max García-Melchor、Rosana Álvarez、Juan A. Casares、Pablo Espinet

  DOI：10.1002/anie.201209262

  日期：2013.2.18

  Gold shuttle: Bulky groups, which will not (or only very sluggishly) undergo Stille coupling with stannanes and inexpensive ligands, can be efficiently coupled using bimetallic catalysis. A gold cocatalyst serves as an efficient shuttle to convey the bulky group from tin to palladium by reducing the steric crowding in the transition‐states (see scheme).

  穿梭金币：不会（或非常缓慢地）与锡烷和廉价配体进行Stille偶联的庞大基团，可以使用双金属催化有效地偶联。通过减少过渡态的空间拥挤，金助催化剂可以有效地将庞大的基团从锡转移到钯（请参见方案）。