1-benzyl-1H-pyridine-2-thione | 59387-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-1H-pyridine-2-thione
• 英文别名: N-benzyl-2-thiopyridone；1-Benzyl-pyrid-2-thion；2(1H)-Pyridinethione, 1-(phenylmethyl)-；1-benzylpyridine-2-thione
• CAS: 59387-93-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NS
• 分子量: 201.292
• InChiKey: OUBSLHXJHYAUTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C
• 沸点：
  331.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-1H-pyridine-2-thione 、 苄基氯化镁 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.88h， 以70%的产率得到(±)-1,6-dibenzyl-3,6-dihydropyridine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  BnR 2 MgLi型新型苄基镁“酸盐”配合物与2-（硫代）吡啶酮和相关化合物的加成

  摘要：

  通过混合氯化苄基镁（BnMgCl）和适当的有机锂化合物（RLi）获得新型苄基化试剂BnR 2 MgLi。由于BnR 2 MgLi复合物比亲本的格利雅（Grignard）化合物更具亲核性，因此它们能够以高产率和高收率将区域选择性C6加成至亲电N-取代的2-（硫代）-吡啶酮中，并将C4加成至反应性较差的NH 2-（硫代）吡啶酮中。 ， 分别。因此，描述了这些新试剂在有效合成6-苄基-3,6-二氢-和4-苄基-3,4-二氢吡啶-2-2 （1 H）-酮中的应用。还提出了BnR 2 MgLi在1,6-加成其他六种α，β-不饱和体系的其他亲电试剂中更广泛应用的前景。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.024
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基1,2-二氢吡啶-2-酮 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到1-benzyl-1H-pyridine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  在1 H-吡啶-2-硫酮中添加有机锂和烯丙基镁试剂的区域选择性，范围和限制；获得3,4-，3,6-和5,6-二氢吡啶-2-硫酮

  摘要：

  烯丙基二丁基镁的有机锂和锂试剂添加到容易获得的NH，NMe，NBn和NPh取代的吡啶-2-硫酮中，分别产生4-和/或6-取代的3,4-或3,6-二氢吡啶-2-硫酮。加成物的区域选择性取决于溶剂，温度，氮上的取代基以及所用的类型或有机金属反应物，并允许对两种体系进行定制。将6-取代的β，γ-不饱和δ-硫代内酰胺简单地转化为它们的α，β-不饱和异构体，使得上述方法成为一种高度通用的合成方法，可用于获得6-取代的5,6-二氢吡啶-2-硫酮-有价值的Michael受体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.029

文献信息

• SHIBANUMA TADAO; SHIONO MANZO; MUKAIYAMA TERUAKI, CHEM. LETT., 1977, NO 5, 575-576
  作者：SHIBANUMA TADAO、 SHIONO MANZO、 MUKAIYAMA TERUAKI

  DOI：——

  日期：——
• US4331673A
  申请人：——

  公开号：US4331673A

  公开（公告）日：1982-05-25
• US4399144A
  申请人：——

  公开号：US4399144A

  公开（公告）日：1983-08-16
• CN116715624
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——