(Z)-2-methyl-2-buteneamide | 5953-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-methyl-2-buteneamide
• 英文别名: cis-2,3-dimethylacrylamide；(Z)-2-methyl-2-butenamide；Angelicasaeureamid；angelic acid amide；Angelicasaeure-amid；2-Methyl-cis-crotonamid；(Z)-2-methylbut-2-enamide
• CAS: 5953-75-3
• 化学式: C₅H₉NO
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: KFTHUBZIEMOORC-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-methyl-2-buteneamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-甲基-3-丁烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Kirmse, Wolfgang; Rode, Jutta; Rode, Klaus, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 12, p. 3672 - 3693

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丁烯腈 在 potassium phosphate buffer 、 Comamonas testosteroni 5-MGAM-4D 、 Escherichia coli SS₁₀₀₁ cells immobilized in alginate beads 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 (Z)-2-methyl-2-buteneamide
  参考文献：
  名称：

  （E，Z）-2-甲基-2-丁烯腈的区域选择性生物催化水解以生产（E）-2-甲基-2-丁烯酸

  摘要：

  酸性嗜酸杆菌72W腈水解酶催化（E，Z）-2-甲基-2-丁烯腈的区域选择性水解，仅产生（E）-2-甲基-2-丁烯酸，而未检测到（Z）-2-甲基-丁烯的转化。2-丁腈。在水溶液中以铵盐形式生成的（E）-2-甲基-2-丁烯酸易于与（Z）-2-甲基-2-丁烯腈分离，并以高收率和纯度分离。腈水合酶和若干的酰胺酶活性的组合丛毛单胞睾丸酮菌株还可用于生产的（高度选择性ê）-2-甲基-2-丁从（酸ê，ž）-2-甲基-2-丁腈。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.120

文献信息

• A tethering directing group strategy for ruthenium-catalyzed intramolecular alkene hydroarylation
  作者：Praveen Kilaru、Sunil P. Acharya、Pinjing Zhao

  DOI：10.1039/c7cc08704g

  日期：——

  N-heterocycle synthesis that utilizes an alkene-tethered amide moiety as a directing group for aromatic C–H activation. This tethering directing group strategy is demonstrated in a ruthenium-catalyzed intramolecular alkene hydroarylation with N-aryl acrylamides to form oxindole products.

  我们报道了一种用于N杂环合成的新催化剂设计，该催化剂利用烯烃系酰胺部分作为芳族CH活化的导向基团。该束缚指导基团策略在钌催化的分子内烯烃与N-芳基丙烯酰胺的氢芳基化反应中形成羟吲哚产物。
• [EN] PREPARATION OF (E)- AND (Z)-2-METHYL-2-BUTENOIC ACIDS<br/>[FR] PREPARATION D'ACIDES (E)- ET (Z)-2-METHYL-2-BUTENOIQUES
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2004101513A3

  公开（公告）日：2007-10-04
• Bruylants; Ernould; Dekoker, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1930, vol. 39, p. 386,389,391
  作者：Bruylants、Ernould、Dekoker

  DOI：——

  日期：——
• Scope and Limitations of a Modified Hantzsch Reaction for the Synthesis of Oxazole-Dehydroamino Acid Derivatives from Dehydroamino Acid Amides
  作者：Shoji Akai、Ken-ichi Sato、Akihiro Nagaya、Yoji Yamagishi、Yasuchika Yonezawa、Chung-gi Shin

  DOI：10.3987/com-11-12372

  日期：——

  A variety of oxazole derivatives that possess an alpha,beta-unsaturated substituent at the 2-position were conveniently synthesized in good yields via a Hantzsch-type reaction between dehydroamino acid amides and P-bromopyruvate derivatives. Furthermore, oxazoles with substituents at the 2- and 5-positions were also obtained in good yields using the corresponding beta-substituted beta-bromopyruvate derivatives. A revised reaction mechanism to explain the enhanced reactivity of dehydroamino acid amides for the Hantzsch-oxazole-type reaction is presented.
• Naster; Gavriloff, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1933, vol. 42, p. 519
  作者：Naster、Gavriloff

  DOI：——

  日期：——