2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-methylenebenzofuran | 53987-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-methylenebenzofuran
• 英文别名: 3,3-dimethyl-2-methylene-2,3-dihydro-benzofuran；3,3-Dimethyl-2-methylen-2,3-dihydro-benzofuran；3,3-Dimethyl-2-methylencumarin；3,3-Dimethyl-2-methylidene-1-benzofuran
• CAS: 53987-52-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: BUVXPJLJPQQTNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-96 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-methylenebenzofuran 在 臭氧 作用下， 生成 2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Nasarow; Kusnetzowa, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1942, p. 392

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethylchroman-2-one 在 对甲苯磺酸 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 potassium chloride 、 水 、 溴 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-methylenebenzofuran
  参考文献：
  名称：

  分子内亲核酚酸加成到未激活的双键和三键。相对反应性，区域特异性，立体化学和机理

  摘要：

  苯酚氧分子内的亲核分子加成到一系列末端乙炔的未活化三键（11）是一个两步过程，涉及速率确定乙烯基碳负离子的形成。反应比相应烯烃的环化快10 4倍（机理改变已经减少了这一因素）。相应的甲基乙炔（18）的环化超过10 3慢速，通常是酸催化的，大概是因为甲基取代的乙烯基碳负离子是一种高能的物质。显然，与烯烃相比，炔烃对亲核进攻的反应性更高，这主要是一种过渡态性质，反映了产生的sp 2（与sp 3）杂化碳负离子的稳定性更高。所有这些反应都可能涉及到腹膜外添加。5- exo，6- exo和6 -endo-trig烯烃环化之间的内在反应性差异不大，但是5- exo优先于6 -endo-dig的环内反应 乙炔反应的模式。

  DOI：

  10.1039/p29840001269

文献信息

• EVANS, CH. M.;KIRBY, A. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 7, 1269-1275
  作者：EVANS, CH. M.、KIRBY, A. J.

  DOI：——

  日期：——
• HOSOKAWA T.; OHKATA H.; MORITANI I., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1975, 48, NO 5, 1533-1536
  作者：HOSOKAWA T.、 OHKATA H.、 MORITANI I.

  DOI：——

  日期：——
• Halogen-Free High-Tg Resin Composition And Prepreg And Laminate Fabricated By Using The Same
  申请人：Guangdong Shengyi Sci. Tech Co., Ltd.

  公开号：US20130273796A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present invention relate to a halogen-free high-Tg resin composition and a prepreg and a laminate fabricated by using the same. The composition comprises, based on parts by weight of organic solids: (A) 10-50 parts by weight of a cyanate ester resin; (B) at least one compound having a dihydrobenzoxazine ring; (C) 10-50 parts by weight of at least one bismaleimide resin; (D) 10-50 parts by weight of at least one polyepoxy compound; and (E) 5-30 parts by weight of at least one phosphorus-containing flame retardant. The halogen-free high-Tg resin composition has the performance of low water absorption, low CTE, high Tg, and good dielectric properties, and a prepreg and a laminate fabricated by using the same has the characteristics of a high glass transition temperature, a low CTE, a low dielectric constant, a low water absorption, and a high heat resistance, and thus being applicable to a multi-layer circuit board
• Nasarow; Kusnetzowa, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1942, p. 392
  作者：Nasarow、Kusnetzowa

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular nucleophilic addition of phenolate to unactivated double and triple bonds. Relative reactivity, regiospecificity, stereochemistry, and mechanism
  作者：Christopher M. Evans、Anthony J. Kirby

  DOI：10.1039/p29840001269

  日期：——

  much greater reactivity of alkynes, compared with the alkenes, towards nucleophilic attack is primarily a transition-state property, reflecting the greater stability of the sp2(compared with sp3)-hybridised carbanions produced. Antiperiplanar addition is probably involved in all these reactions. There is little difference in intrinsic reactivity between 5-exo, 6-exo, and 6-endo-trig olefin cyclisations

  苯酚氧分子内的亲核分子加成到一系列末端乙炔的未活化三键（11）是一个两步过程，涉及速率确定乙烯基碳负离子的形成。反应比相应烯烃的环化快10 4倍（机理改变已经减少了这一因素）。相应的甲基乙炔（18）的环化超过10 3慢速，通常是酸催化的，大概是因为甲基取代的乙烯基碳负离子是一种高能的物质。显然，与烯烃相比，炔烃对亲核进攻的反应性更高，这主要是一种过渡态性质，反映了产生的sp 2（与sp 3）杂化碳负离子的稳定性更高。所有这些反应都可能涉及到腹膜外添加。5- exo，6- exo和6 -endo-trig烯烃环化之间的内在反应性差异不大，但是5- exo优先于6 -endo-dig的环内反应 乙炔反应的模式。