(3,3,5,5-tetramethylcyclohexyliden)acetic acid ethyl ester | 198132-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3,3,5,5-tetramethylcyclohexyliden)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3,3,5,5-tetramethylcyclohexylidene)acetate；Ethyl 2-(3,3,5,5-tetramethylcyclohexylidene)acetate
• CAS: 198132-55-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: CCRRWMXDTVMKJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3,5,5-tetramethylcyclohexyliden)acetic acid ethyl ester 在 钯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以afforded 4.28 g (95%) of 8 as an oil的产率得到Ethyl 3,3,5,5-tetramethylcyclohexylacetate
  参考文献：
  名称：

  1-Amino-alkylcyclohexane NMDA receptor antagonists

  摘要：

  某些1-氨基烷基环己烷是系统性活性的非竞争性NMDA受体拮抗剂，具有快速的阻滞/解除动力学和强烈的电压依赖性，因此在缓解由谷氨酸能传递干扰引起的病症方面具有广泛的用途，包括在涉及相同情况的中枢神经系统疾病的治疗中，以及在非NMDA适应症中，由于它们的免疫调节，抗疟疾，抗Borna病毒和抗丙型肝炎活性和用途。其中的制药组合物和治疗使用NMDA受体拮抗剂缓解的病症的方法，以及前述的非NMDA适应症和涉及的活性1-氨基烷基环己烷化合物的制备方法。

  公开号：

  US06034134A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3,5,5-四甲基环己酮 在 gold(III) chloride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (3,3,5,5-tetramethylcyclohexyliden)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用金（III）催化的Meyer-Schuster重排对酮进行烯烃的烯烃化。

  摘要：

  描述了一种用于酮的原子经济且有效的烯烃化策略。加入乙氧基乙酰胺，然后进行金催化的Meyer-Schuster重排，可得到α，β-不饱和酯，通常从起始酮类获得的总收率极好。Au3 +的亲核性促进了与富电子乙炔的相互作用，该乙炔选择性催化Meyer-Schuster重排，其选择性高于其他可能的途径。

  DOI：

  10.1021/ol0616743

文献信息

• Tandem Michael−Wittig−Horner Reaction: One-Pot Synthesis of δ-Substituted α,β-Unsaturated Carboxylic Acid Derivatives − Application to a Concise Synthesis of (Z)- and (E)-Ochtoden-1-al
  作者：Olivier Piva、Sébastien Comesse

  DOI：10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2417::aid-ejoc2417>3.0.co;2-x

  日期：2000.7

  A new tandem Michael−Wittig−Horner reaction has been developed to produce in high yields δ-substituted α,β-unsaturated esters, amides and lactones. The reaction has been successfully applied to a concise synthesis of (E)- and (Z)-ochtoden-1-als, components of the male sex pheromone of boll weevil from 3-methylcyclohex-2-en-1-one.

  已经开发出一种新的串联 Michael-Wittig-Horner 反应以高产率生产 δ-取代的 α,β-不饱和酯、酰胺和内酯。该反应已成功应用于从 3-methylcyclohex-2-en-1-one 合成棉铃象甲雄性信息素的 (E)- 和 (Z)-ochtoden-1-als 组分。
• Unsaturated 1-Amino-alkylcyclohexane NMDA, 5HT3, and neuronal nicotinic receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030166634A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Unsaturated 1-Amino-alkylcyclohexane compounds which are systemically-active as NMDA, 5HT 3 , and nicotinic receptor antagonists, pharmaceutical compositions comprising the same, method of preparation thereof, and method of treating CNS disorders which involve disturbances of glutamatergic, serotoninergic, and nicotinic transmission, treating immunomodulatory disorders, and antimalaria, antitrypanosomal, anti-Borna virus, anti-HSV and anti-Hepatitis C virus activity.

  不饱和的1-氨基烷基环己烷化合物，作为NMDA、5HT3和尼古丁受体拮抗剂具有系统活性，包括这些化合物的药物组合物，其制备方法，以及治疗涉及谷氨酸能、5-羟色胺能和尼古丁能传导障碍的中枢神经系统疾病，治疗免疫调节性疾病，以及抗疟疾、抗锥虫病、抗博纳病毒、抗HSV和抗丙型肝炎病毒活性的方法。
• Combination therapy using 1-aminocyclohexane derivatives and acetylcholinesterase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040087658A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  The invention relates to a novel drug combination therapy useful in the treatment of dementia comprising administering an 1-aminocyclohexane derivative such as memantine or neramexane and an acetylcholinesterase inhibitor (AChEI) such as galantamine, tacrine, donepezil, or rivastigmine.

  该发明涉及一种新型药物组合疗法，可用于治疗痴呆，包括给予一种1-氨基环己烷衍生物，如美万特或奈拉美喜，以及一种乙酰胆碱酯酶抑制剂（AChEI），如加兰他明、他克林、多奈哌齐或利伐替明。
• 1-amino-alkylcyclohexane NMDA receptor antagonists
  申请人：Merz + Co. GmbH & Co.

  公开号：US06071966A1

  公开（公告）日：2000-06-06

  Certain 1-aminoalkylcyclohexanes are systemically-active uncompetitive NMDA receptor antagonists having rapid blocking/unblocking kinetics and strong voltage-dependency and are therefore useful in the alleviation of conditions resulting from disturbances of glutamatergic transmission giving them a wide range of utility in the treatment of CNS disorders involving the same, as well as in non-NMDA indications, due to their immunomodulatory, antimalarial, anti-Borna virus, and anti-Hepatitis C activities and utilities. Pharmaceutical compositions thereof and a method-of-treating conditions which are alleviated by the employment of an NMDA receptor antagonist, as well as the aforementioned non-NMDA indications, and a method for the preparation of the active 1-aminoalkylcyclohexane compounds involved.

  某些1-氨基烷基环己烷是系统活性的非竞争性NMDA受体拮抗剂，具有快速的阻断/解除阻断动力学和强烈的电压依赖性，因此在缓解由谷氨酸能传递干扰引起的病症方面具有广泛的应用价值，同时也具有免疫调节、抗疟疾、抗波纳病毒和抗丙型肝炎活性和用途，因此在治疗涉及相同疾病的中枢神经系统疾病以及非NMDA适应症方面具有广泛的用途。其中的制药组合物和治疗使用NMDA受体拮抗剂缓解的病症的方法，以及前述的非NMDA适应症和涉及的活性1-氨基烷基环己烷化合物的制备方法。
• Combination therapy using 1-aminocyclohexane derivatives and acetylcholinesterase and inhibitors
  申请人：Moebius Hans-Joerg

  公开号：US20090124659A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The invention relates to a novel drug combination therapy useful in the treatment of dementia comprising administering an 1-aminocyclohexane derivative such as memantine or neramexane and an acetylcholinesterase inhibitor (AChEI) such as galantamine, tacrine, donepezil, or rivastigmine.

  本发明涉及一种新型药物组合疗法，用于治疗痴呆症，包括给予1-氨基环己烷衍生物，如美金刚烷或内拉美昔，并且给予乙酰胆碱酯酶抑制剂（AChEI），如加兰他敏、他克林、多奈哌齐或利他林。