3,3,5,5-tetramethyl-2-phenylsulfanylcyclohexanone | 63546-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,3,5,5-tetramethyl-2-phenylsulfanylcyclohexanone
• 英文别名: 3,3,4,4-Tetramethyl-2-phenylthiocyclohexanon；3,3,5,5-Tetramethyl-2-(phenylsulfanyl)cyclohexan-1-one；3,3,5,5-tetramethyl-2-phenylsulfanylcyclohexan-1-one
• CAS: 63546-66-7
• 化学式: C₁₆H₂₂OS
• 分子量: 262.416
• InChiKey: JSGBKIVZBAOJNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,5,5-tetramethyl-2-phenylsulfanylcyclohexanone 以 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到2-Fluoro-3,3,5,5-tetramethyl-2-(phenylthio)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Electrolytic Partial Fluorination of Organic Compounds. 17. Regiospecific Anodic Fluorination of Sulfides Bearing Electron-Withdrawing Substituents at the Position .alpha. to the Sulfur Atom

  摘要：

  Regiospecific monofluorination of various sulfides bearing electron-withdrawing substituents, cyano, ester, acyl, amino, and phosphonate groups,at their alpha-positions was successfully carried out by the anodic oxidation of the sulfides in Et(3)N . 3HF/MeCN using an undivided cell. Fluorine was introduced at the position alpha to the sulfur atom selectively. Fluorination of alpha-(phenylthio)-substituted cyclic carbonyl compounds was also successful. Furthermore, anodic alpha,alpha-difluorination of ethyl alpha-(phenylthio)acetate was also successfully carried out although a large amount of electricity was required.

  DOI：

  10.1021/jo00116a037
• 作为产物：
  描述：

  3,3,5,5-四甲基环己酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 3,3,5,5-tetramethyl-2-phenylsulfanylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  构象偏向酮与烯丙基卤化镁发生非对映选择性反应

  摘要：

  高反应性试剂烯丙基卤化镁与α-取代的无环手性酮的加成具有高立体选择性。立体选择性无法通过常规立体化学模型进行分析，因为这些反应不符合这些模型的要求。相反，立体选择性是由于亲核试剂接近酮的最低能量构象的最容易接近的非对映面而产生的。预期具有高立体选择性，并且可以预测立体化学结果，其中构象偏向的酮具有空间上可区分的非对映面，其中只有一个面可进行亲核加成。酮的构象可以通过计算建模和在某些情况下通过 X 射线晶体学确定结构的组合来确定。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02844

文献信息

• Nucleophilic Substitution Reactions of Sulfur-Substituted Cyclohexanone Acetals:  An Analysis of the Factors Controlling Stereoselectivity
  作者：Susan B. Billings、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/jo060077r

  日期：2006.7.1

  The reactions of cyclohexanone acetals substituted with thiophenyl groups (and other heteroatoms) at C-2 demonstrate the powerful influence that these substituents have on the stereoselectivity of nucleophilic substitution reactions. The trans selectivities of these reactions correlate with the behavior of the corresponding ketones. These experiments lend support to the possibility that the reactions

  在C-2处被硫代苯基（和其他杂原子）取代的环己酮缩醛的反应表明，这些取代基对亲核取代反应的立体选择性具有强大的影响。这些反应的反式选择性与相应酮的行为相关。这些实验支持了通过氧碳ions离子进行的缩醛反应在Felkin-Anh控制下进行的可能性。
• Samson,M. et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1977, vol. 86, p. 329 - 330
  作者：Samson,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SAMSON M.; DE WILDE H.; VANDEWALLE M., BULL. SOC. CHIM. BELG., 1977, 86, NO 4, 329-330
  作者：SAMSON M.、 DE WILDE H.、 VANDEWALLE M.

  DOI：——

  日期：——