2-(4-(tert-butyl)phenyl)benzofuran | 65246-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(4-(tert-butyl)phenyl)benzofuran
• 英文别名: 2-(4-(t-Butyl)phenyl)benzofuran；2-(4-tert-butylphenyl)-1-benzofuran
• CAS: 65246-40-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: VXZQHWXQLCYQJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127.8-128.4 °C
• 沸点：
  355.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(tert-butyl)phenyl)benzofuran 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以65 %的产率得到2,2'-bis(4-(tert-butyl)phenyl)-3,3'-bibenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Pd催化苯并呋喃自偶联：一锅法合成多种3,3'-双苯并呋喃

  摘要：

  开发了一种高效的一锅法合成 3,3'-双苯并呋喃衍生物的方法。该方案涉及使用 Pd 催化剂和 Cu(OAc) 2以及分子氧作为氧化剂，通过脱氢自偶联反应提供双苯并呋喃。该反应表现出良好的官能团/杂环耐受性，适合克级合成。

  DOI：

  10.1039/d3ob00658a
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-喹啉基)甲胺 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 四丁基溴化铵 、 双氧水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.84h， 生成 2-(4-(tert-butyl)phenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  化学选择性控制：金（I）催化由1-（炔基）-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷-2-酮合成6,7-二氢苯并呋喃-4（5H）-酮和苯并呋喃

  摘要：

  开发了新的和化学选择性的金（I）催化的1-（芳基乙炔基）-7-氧杂双环[4.1.0]-庚烷-2-酮的转化。可以从同一原料中获得两种截然不同的产品-6,7-二氢苯并呋喃-4（5 H）-酮和苯并呋喃。选择性由金催化剂的配体决定：三苯基膦可提供6,7-二氢苯并呋喃-4（5 H）-酮，而1,3-双（二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基生成苯并呋喃。提供每种情况的11个示例。同位素标记实验为两种产品类型的机理提出了建议。

  DOI：

  10.1002/chem.201301698

文献信息

• An efficient tandem elimination–cyclization–desulfitative arylation of 2-(gem-dibromovinyl)phenols(thiophenols) with sodium arylsulfinates
  作者：Wei Chen、Pinhua Li、Tao Miao、Ling-Guo Meng、Lei Wang

  DOI：10.1039/c2ob27232f

  日期：——

  An efficient tandem elimination–cyclization–desulfitative arylation of 2-(gem-dibromovinyl)phenols(thiophenols) with sodium arylsulfinates has been developed. In the presence of TBAF–PdCl2–Cu(OAc)2–NEt3, the reactions generated 2-arylbenzofurans(thiophenes) with good yields in one-pot under ligand-free conditions.

  开发了一种高效的串联去除、环化和去亚磺酰化芳基化反应，利用2-(gem-二溴乙烯基)酚（硫酚）与芳基亚磺酸钠反应。在TBAF–PdCl2–Cu(OAc)2–NEt3的催化下，该反应在无配体条件下以一锅法生成了产率良好的2-芳基苯并呋喃（硫烯）。
• Palladium-Catalyzed Addition of Potassium Aryltrifluoroborates to Aliphatic Nitriles: Synthesis of Alkyl Aryl Ketones, Diketone Compounds, and 2-Arylbenzo[<i>b</i>]furans
  作者：Xingyong Wang、Miaochang Liu、Long Xu、Qingzong Wang、Jiuxi Chen、Jinchang Ding、Huayue Wu

  DOI：10.1021/jo400433m

  日期：2013.6.7

  developed, leading to a wide range of alkyl aryl ketones with moderate to excellent yields. Moreover, several dinitriles (e.g., malononitrile, glutaronitrile, and adiponitrile) were applicable to this process for the construction of 1,3-, 1,5-, or 1,6-dicarbonyl compounds. The scope of the developed approach is successfully explored toward the one-step synthesis of 2-arylbenzo[b]furans via sequential

  已经开发了钯催化的芳基三氟硼酸钾加成到脂肪族腈中的方法，从而产生了范围广泛的烷基芳基酮，并具有中等至极好的收率。此外，几种二腈（例如丙二腈，戊二腈和己二腈）适用于该方法，用于构建1,3-，1,5-或1,6-二羰基化合物。通过顺序加成和分子内环化反应，一步一步合成2-芳基苯并[ b ]呋喃已成功探索了所开发方法的范围。该方法学接受了广泛的底物，并适用于文库合成。
• Well‐Defined N‐Heterocyclic Carbene‐Palladium Complexes as Efficient Catalysts for Domino Sonogashira Coupling/Cyclization Reaction and C‐H bond Arylation of Benzothiazole
  作者：Seema Yadav、Ajeet Singh、Isha Mishra、Sriparna Ray、Shaikh M. Mobin、Chandrakanta Dash

  DOI：10.1002/aoc.4936

  日期：2019.7

  Well‐defined and air‐stable PEPPSI (Pyridine Enhanced Precatalyst Preparation Stabilization and Initiation) themed palladium bis‐N‐heterocyclic carbene complexes have been developed for the domino Sonogashira coupling/cyclization reaction of 2‐iodophenol with a variety of terminal alkynes and C‐H bond arylation of benzothiazole with aryl iodides. The PEPPSI themed palladium complexes, 2a and 2b were

  已经开发出定义明确且空气稳定的PEPPSI（吡啶增强的预催化剂制备稳定和引发）主题的钯双-N-杂环卡宾配合物，用于2-碘代苯酚与各种末端炔烃和C-的多米诺Sonogashira偶联/环化反应。苯并噻唑与芳基碘化物的H键芳基化。通过相应的咪唑鎓盐与PdCl 2和K 2 CO 3的反应，以高收率合成了PEPPSI主题的钯配合物2a和2b。在吡啶中。通过NMR光谱，X射线晶体学，元素分析和质谱研究对新型的空气稳定的钯-NHC络合物进行了表征。以PEPPSI为主题的钯（II）双-N-杂环卡宾配合物2a和2b对2-碘代苯酚与末端炔烃的多米诺Sonogashira偶联/环化反应表现出出色的催化活性，生成苯并呋喃衍生物。此外，钯配合物2a和2b在存在CuI作为助催化剂的情况下，成功地催化了苯并噻唑与芳基碘化物作为偶联伙伴的直接C-H键芳基化。
• One-pot Tandem Heck alkynylation/cyclization reactions catalyzed by Bis(Pyrrolyl)pyridine based palladium pincer complexes
  作者：Seema Yadav、Chandrakanta Dash

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131350

  日期：2020.7

  Ligand assisted palladium catalyzed one-pot tandem Heck alkynylation/cyclization reactions for the synthesis of benzofurans was reported in this paper. Well-defined palladium-pincer complexes exhibited excellent catalytic activities for the one-pot tandem Heck alkynylation/cyclization reactions yielding benzofuran derivatives using 0.1 mol% catalyst. All the catalytic reactions are performed in air

  本文报道了配体辅助钯催化的一锅串联Heck烷基化/环化反应合成苯并呋喃。定义明确的钯-夹杂物配合物对一锅式串联Heck烷基化/环化反应显示出优异的催化活性，使用0.1摩尔％的催化剂生成苯并呋喃衍生物。所有催化反应均在空气中进行。还报道了变量例如溶剂，温度对催化活性的影响。在120°C下，在10小时内获得了不同取代的2-碘苯酚的高产物转化率。
• Palladium-catalyzed tandem reaction of 2-hydroxyarylacetonitriles with sodium sulfinates: one-pot synthesis of 2-arylbenzofurans
  作者：Jiuxi Chen、Jianjun Li、Weike Su

  DOI：10.1039/c4ob00575a

  日期：——

  Palladium-catalyzed desulfinative addition and intramolecular annulation tandem reactions of 2-hydroxyarylacetonitriles with sodium sulfinates for one-pot synthesis of 2-arylbenzofurans.

  钯催化的去硫酸盐加成和分子内环化串联反应，利用钠亚磺酸盐进行一锅合成2-芳基苯并呋喃化合物。