(R)-(+)-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl](1-phenylethyl)amine | 182055-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl](1-phenylethyl)amine
• 英文别名: (R)-N-(3,4-dimethoxyphenylethyl)-1-phenylethanamine；(1R)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-1-phenylethanamine
• CAS: 182055-88-5
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: DTYMJCLWBHPLTJ-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl](1-phenylethyl)amine 在 lithium perchlorate 、 甲烷 作用下， 以 甲醇 、 甲酸 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S,1′R)-(-)-6,7-dimethoxy-2(1-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  手性1-氰基四氢异喹啉的电化学合成与化学。一种生物碱（-）-Crispine A及其天然（+）-对映体的不对称合成方法

  摘要：

  描述了四氢异喹啉（THIQ）生物碱香晶A的两种对映体的立体选择性会聚全合成。THIQ前体（-）- 6（90:10 dr）和（-）- 11（85:15 dr）是根据一种常见的α-氨基腈（+）- 4衍生物的烷基化还原序列制备的通过阳极氰化方便地制备。标题化合物的吡咯烷环的精制是通过两种有效的闭环方法完成的，其中包括（a）取代卤素原子和（b）形成环亚氨基阳离子，从而获得90％的（-）-crispine A和85％的收率。含有1当量（-）-DBTA的对映体富集（-）-crispine A（90:10 er）的结晶得到酒石酸盐（-）- 14（≥98：2 dr），产率为81％。简单地从酒石酸盐（-）- 14的X射线数据检查中可以得出（-）crispine A的绝对S构型。同样，在七个后处理步骤中以30％的总收率制备了天然（+）crispine A，并用（+）-DBTA相互结晶，得到了≥98：2 dr的对映体酒石酸盐（+）-

  DOI：

  10.1021/jo2017982
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)乙酰氯 在 dimethyl sulfide borane 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-(+)-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl](1-phenylethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  含有N-甲基-d-天冬氨酸受体的GluN2C和GluN2D的四氢异喹啉基增效剂的合成及构效关系

  摘要：

  我们在这里描述了一系列四氢异喹啉的合成和评估，这些四氢异喹啉显示含有 GluN2C 或 GluN2D 亚基的 NMDA 受体的亚基选择性增强。Bischler-Napieralski 条件用于将无环酰胺转化为相应的含四氢异喹啉类似物的关键步骤。使用来自非洲爪蟾卵母细胞的双电极电压钳记录和加载有 Ca 2+敏感染料的哺乳动物 BHK 细胞的成像来评估化合物。最有效的类似物具有 EC 50300 nM 的值并显示对最大有效浓度的谷氨酸和甘氨酸的反应增强 2 倍以上，但对含有 GluN2A 或 GluN2B 亚基 AMPA、红藻氨酸和 GABA 或甘氨酸受体或各种不同类型的 NMDA 受体的反应没有影响其他潜在目标。这些化合物代表一类有效的 NMDA 受体小分子亚基选择性增效剂。

  DOI：

  10.1021/jm400177t

文献信息

• Enantioselective syntheses and X-ray structures of (S)- and (R)-N-norlaudanidine: trace opium constituents
  作者：Ahmed L. Zein、Otman O. Dakhil、Louise N. Dawe、Paris E. Georghiou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.114

  日期：2010.1

  The enantioselective synthesis of each of the enantiomers of N-norlaudanidine, a minor Papaver somniferum opium benzyltetrahydoisoquinoline alkaloid is described. This was achieved using a chiral auxiliary-mediated Bischler–Napieralski cyclization-sodium borohydride reduction strategy. The X-ray crystal structures of each of these secondary amines are reported.

  描述了N-去甲罗丹定的一种对映体的选择性合成，N-去甲罗丹宁是一种次要的罂粟罂粟苄基四氢异喹啉生物碱。这是通过使用手性辅助介导的Bischler-Napieralski环化-硼氢化钠还原策略来实现的。报告了这些仲胺各自的X射线晶体结构。
• 一种不对称合成（R）-5’-甲氧基劳丹素的方法
  申请人：广东嘉博制药有限公司

  公开号：CN115073373A

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明提供一种不对称合成(R)‑5’‑甲氧基劳丹素的方法，包括如下步骤：以3，4‑二甲氧基苯乙酸、3，4，5‑三甲氧基苯乙酸及R‑(+)‑α‑甲基苄胺为主要原料合成出关键中间体(R)‑N‑(3，4‑二甲氧基苯乙基)‑N‑(1‑苯乙基)‑2‑(3，4，5‑三甲氧基苯基)‑乙酰胺，经关环、还原、脱苄、N‑甲基化反应得粗产品，再经硅胶柱层析分离，简单拆分解离制备得100％光学纯的(R)‑5’‑甲氧基劳丹素。本发明属于医药精细化工技术领域，本发明提供的不对称合成(R)‑5’‑甲氧基劳丹素的方法重现性好，收率高，解决了现有工艺存在的收率低、成本高、难以大规模量产且对环境有污染的诸多问题。
• Komori, Keiko; Takaba, Keiko; Kunitomo, Jun-Ichi, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 8, p. 1681 - 1686
  作者：Komori, Keiko、Takaba, Keiko、Kunitomo, Jun-Ichi

  DOI：——

  日期：——