9-azido-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H,10H-11-oxa-3a-aza-benzo[de]anthracen-10-one | 817638-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 9-azido-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H,10H-11-oxa-3a-aza-benzo[de]anthracen-10-one
• 英文别名: 10-azido-2,3,6,7-tetrahydro-1 H,5 H,11H-[1]benzopyrano[6,7,8-ij]quinolizin-11-one；10-azido-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-11-one；9-aido-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-11-oxa-3a-azabenzo[de]anthracene-10-one；9-Azido-2,3,5,6-tetrahydro-1h,4h-11-oxa-3a-aza-benzo[de]anthracen-10-one；5-azido-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1,5,7,9(17)-tetraen-4-one
• CAS: 817638-72-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₂
• 分子量: 282.302
• InChiKey: SEFGOXDYMRNOKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-炔 、 9-azido-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H,10H-11-oxa-3a-aza-benzo[de]anthracen-10-one 在 copper(II) sulfate sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-azidocoumarins和乙炔的发荧光的1,3-偶极环加成反应。

  摘要：

  铜（I）催化的非荧光3-azidocoumarins和末端炔烃的1,3-偶极环加成反应可提供强烈的荧光1,2,3-三唑产物。此反应的温和条件使我们能够构建一个大型的纯荧光香豆素染料库。由于叠氮化物和炔烃对生物系统都非常惰性，因此该反应在生物共轭和生物成像应用中具有潜力。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol047955x
• 作为产物：
  描述：

  10-amino-2,3,6,7-tetrahydro-11-oxo-1H,5H,11H-benzopyrano<6,7,8-i,j>quinolizine 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 、 potassium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.5h， 以82%的产率得到9-azido-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H,10H-11-oxa-3a-aza-benzo[de]anthracen-10-one
  参考文献：
  名称：

  3-azidocoumarins和乙炔的发荧光的1,3-偶极环加成反应。

  摘要：

  铜（I）催化的非荧光3-azidocoumarins和末端炔烃的1,3-偶极环加成反应可提供强烈的荧光1,2,3-三唑产物。此反应的温和条件使我们能够构建一个大型的纯荧光香豆素染料库。由于叠氮化物和炔烃对生物系统都非常惰性，因此该反应在生物共轭和生物成像应用中具有潜力。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol047955x

文献信息

• Na ⁺ Selective Fluorescent Tools Based on Fluorescence Intensity Enhancements, Lifetime Changes, and on a Ratiometric Response
  作者：Thomas Schwarze、Janine Riemer、Holger Müller、Leonard John、Hans‐Jürgen Holdt、Pablo Wessig

  DOI：10.1002/chem.201902536

  日期：2019.9.20

  developed the fluorescent probes 7 and 8 to analyze precise Na+ levels by fluorescence lifetime changes. Herein, only 8 (Kd=106 mm) is a capable fluorescent tool to measure Na+ levels in blood samples by lifetime changes. Finally, the fluorescent probe 9 was designed to show a Na+ induced ratiometric fluorescence behavior at two emission wavelengths. As desired, 9 (Kd=78 mm) showed a ratiometric fluorescence

  多年来，我们开发了针对水中K + 的高选择性荧光探针，其显示出 K +诱导的荧光强度增强、寿命变化或在两个发射波长下的比率行为（参见方案 1，K1 – K4）。在本文中，我们介绍了水中Na +的选择性荧光探针，也显示了 Na +诱导的信号变化，并通过不同的荧光技术进行了分析。最初，我们合成了荧光探针2、4、5、6和10，通过改变 Na +响应离子载体单元和荧光团部分来调整细胞内或细胞外的不同K d值，通过在一个波长下强度增强进行荧光分析。 Na +分析。因此，我们发现2、4和5是Na +选择性荧光工具，它们能够在高于500 nm的波长下测量生理上重要的Na +水平。其次，我们开发了荧光探针7和8，通过荧光寿命的变化来分析精确的Na +水平。在此，只有8 ( K d = 106 m m ) 是一种能够通过寿命变化测量血液样本中Na +水平的荧光工具。最后，荧光探针9被设计为在两个发射波长处显示Na
• Chemoselective Fluorgenic Molecular Linkers and Methods for Their Preparation and Use
  申请人：Wang Qian

  公开号：US20070224695A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The present invention describes a bioconjugation strategy and compounds that are useful therein in which a fluorescent signal is produced when two molecular or supramolecular entities are linked by chemoselective combination of one linker having an azido or halide substituent group with another linker having a cyano or an alkyne substituent group. A kit is also provided.

  本发明描述了一种生物共轭策略和在其中有用的化合物，当两个分子或超分子实体通过一个含有偶氮基或卤素取代基的连接剂与另一个含有氰基或炔基取代基的连接剂进行化学选择性组合时，会产生荧光信号。同时还提供了一种试剂盒。
• Aqueous 1,3-dipolar cycloadditions promoted by copper nanoparticles in polydiacetylene micelles
  作者：Damien Clarisse、Praveen Prakash、Valérie Geertsen、Frédéric Miserque、Edmond Gravel、Eric Doris

  DOI：10.1039/c7gc01017f

  日期：——

  A colloidal catalyst was assembled from copper nanoparticles to efficiently promote alkyne–azide cycloadditions in water.

  从铜纳米颗粒组装成胶体催化剂，有效地促进水中的炔基-叠氮基环加成反应。
• Design of Na⁺-Selective Fluorescent Probes: A Systematic Study of the Na⁺-Complex Stability and the Na⁺/K⁺Selectivity in Acetonitrile and Water
  作者：Thomas Schwarze、Holger Müller、Darya Schmidt、Janine Riemer、Hans-Jürgen Holdt

  DOI：10.1002/chem.201605986

  日期：2017.5.29

  is a tremendous demand for highly Na+-selective fluoroionophores to monitor the top analyte Na+ in life science. Here, we report a systematic route to develop highly Na+/K+ selective fluorescent probes. Thus, we synthesized a set of fluoroionophores 1, 3, 4, 5, 8 and 9 (see Scheme ) to investigate the Na+/K+ selectivity and Na+- complex stability in CH3CN and H2O. These Na+-probes bear different 15-crown-5

  对于高度Na +-选择性氟离子载体，以监测生命科学中的顶级分析物Na +有着巨大的需求。在这里，我们报告了开发高度Na + / K +选择性荧光探针的系统途径。因此，我们合成了一组fluoroionophores的1，3，4，5，8和9（参见方案 ）调查中的Na + / K +选择性和Na + -在CH复合体稳定性3 CN和H 2 O.这些的Na +探针具有不同的15冠5部分，与Na +的结合力强于K +。该组中的二乙基氨基香豆素取代fluoroionophores的1 - 5，荧光的下面趋势淬火1 > 3 > 2 > 4 > 5在CH 3中观察到CN。因此，在氮杂-15-冠-5部分的柔韧性1 - 4确定氮孤对与芳族环的共轭。结果，1在CH 3 CN中显示出最高的Na +诱导的荧光增强（FE）达到46.5倍，而弱的K +诱导的FE达到3.7。中的Na + -配合物的稳定性1 - 4在CH 3
• Low-generation fluorescent polyurethane dendrimers <i>via</i> late-stage modification using azide–alkyne click chemistry
  作者：Dhruba P. Poudel、Richard T. Taylor

  DOI：10.1039/d2ra04937f

  日期：——

  multicomponent Curtius reaction afforded a versatile MN2 type dendron, ensuring late-stage modification of both dendron and dendrimer to afford highly fluorescent symmetrical and unsymmetrical (Janus) polyurethane dendrimers. Fluorescence study of these dendrimers exhibited the Förster resonance energy transfer (FRET) between blue and mint green fluorophores.

  无保护基的一锅多组分 Curtius 反应提供了一种多功能的 MN 2型树枝状大分子，确保树枝状大分子和树枝状大分子的后期改性以提供高度荧光的对称和不对称 (Janus) 聚氨酯树枝状大分子。这些树枝状大分子的荧光研究展示了蓝色和薄荷绿色荧光团之间的 Förster 共振能量转移 (FRET)。